Kakodyl

Kakodyl
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	tetramethyldiarsan
Sumární vzorec	C4H12As2
Vzhled	olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	471-35-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	207-440-4
Vlastnosti
Molární hmotnost	209,98 g/mol
Měrná magnetická susceptibilita	4,76.105 μm3/g
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kakodyl, systematickým názvem tetramethyldiarsan, je organická sloučenina arsenu se vzorcem (CH₃)₂As–As(CH₃)₂; je součástí „Cadetovy dýmavé kapaliny“ (pojmenované po francouzském chemikovi Louisi Claudovi Cadetovi de Gassicourt). Jedná se o toxickou olejovitou kapalinu se silným česnekovitým zápachem. Na vzduchu se samovolně rozkládá.

Jako kakodyl se také označuje funkční skupina nebo radikál (CH₃)₂As.

Příprava

Směs této látky s kakodyloxidem ((CH₃)₂As–O–As(CH₃)) poprvé připravil Louis Claude Cadet de Gassicourt reakcí octanu draselného s oxidem arsenitým a následnou redukcí za vzniká směsi methylovaných sloučenin arsenu, mimo jiné i kakodylu.

Kakodyloxid se vytváří touto reakcí:

${\displaystyle \mathrm {4\ CH_{3}COOK\ +\ As_{2}O_{3}\ \longrightarrow \ ((CH_{3})_{2}As)_{2}O\ +\ 2\ K_{2}CO_{3}\ +\ 2\ CO_{2}} }$

Později byl objeven lepší způsob přípravy, při němž se využívají dimethylarsanchlorid a dimethylarsan:

${\displaystyle \mathrm {\ (CH_{3})_{2}AsCl\ +\ (CH_{3})_{2}AsH\ \longrightarrow \ (CH_{3})_{4}As_{2}\ +\ HCl} }$

Historie

Jöns Jacob Berzelius navrhl název kakodyl pro dimethylarsanylový radikál ((CH₃)₂As) podle řeckých slov kakodés (zapáchající) a hylé (hmota).^[1]

Tuto látku šest let zkoumali Edward Frankland a Robert Bunsen; kakodyl je považován za první připravenou organokovovou sloučeninu (i když arsen není kov).

Z kakodylu je možné připravit další sloučeniny, jako jsou například kakodylfluorid a kakodylchlorid.

Zkoumání kakodylu vedlo Bunsena k zavedení „methylových radikálů“ do tehdejší teorie radikálů.

Použití

Kakodyl byl využíván při pokusech o ověření Bunsenovy teorie radikálů, což vedlo k častému používání této látky v laboratořích; po zjištění toxických účinků se její používání omezilo. Během první světové války se uvažovalo o použití kakodylu jako chemické zbraně, k tomu ovšem nedošlo. V anorganické chemii lze kakodyl použít jako ligand v komplexech s přechodnými kovy.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cacodyl na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Kakodyl na Wikimedia Commons