Kanabidiol

kanabidiol
Schéma chemické struktury
Název (INN)kanabidiol
cannabidiolum (lat.)
cannabidiol (angl.)
Název podle IUPAC
  • 2-[(1R,6R)-6-(prop-1-en-2-yl)-3-methylcyklohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzen-1,3-diol
  • (1′R,2′R)-5′-methyl-4-pentyl-2′-(prop-1-en-2-yl)-1′,2′,3′,4′-tetrahydro[1,1′-bifenyl]-2,6-diol
Kódy
Číslo CAS13956-29-1
Klasifikace ATCN03AX24
ChEMBL IDCHEMBL190461
ChemSpider ID559095
PubChem644019
Chemie
Sumární vzorecC21H30O2
SMILESCCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C2C=C(CCC2C(=C)C)C)O
InChIInChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-16-12-19(22)21(20(23)13-16)18-11-15(4)9-10-17(18)14(2)3/h11-13,17-18,22-23H,2,5-10H2,1,3-4H3/t17-,18+/m0/s1
Molární hmotnost314,46 g/mol
Teplota tání66 °C
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kanabidiol (anglicky cannabidiol; CBD) je chemická látka patřící do skupiny zvané kanabinoidy, které se v přírodě vyskytují zejména v rostlinách konopí. CBD patří spolu s tetrahydrokanabinolem (THC) neznámější z nich. Chemicky jsou CBD a THC do značné míry podobné, ale CBD není považován za psychoaktivní stejným způsobem jako THC, protože na rozdíl od THC přímo nestimuluje v těle kanabinoidní receptory CB1 a CB2.[1] Kanabidiol funguje také jako inhibitor řady účinků THC.[2][3]

Kanabidiol nemá vliv na potlačování bolesti.[4] [5]

Existují jen omezené důkazy o tom, že kanabidiol má u člověka významné neurologické efekty;[6][7] v USA[8] a Evropské unii je užíván v podobě přípravku Epidiolex také k léčbě některých vzácných typů epilepsie (syndrom Dravetové, Lennox-Gastautův syndrom, tuberózní skleróza).[9][10][11] Přestože jsou šířena rozmanitá tvrzení, že CBD pomáhá např. při cukrovce, Parkinsonově chorobě nebo při problémech s prostatou, nejsou k dispozici vědecké důkazy o takových účincích. [12]

Navíc přípravky s CBD neúčinné k řešení bolestí obsahují i potenciálně škodlivé látky.[13]

Historie

První pokusy o separaci aktivní složky v konopí se datují do 19. století. Kanabidiol byl poprvé podrobněji zkoumán v roce 1940 v minnesotském divokém konopí a egyptské pryskyřici z konopí indického. Chemický vzorec CBD byl odvozen od metody jeho separace z divokého konopí. Jeho struktura a stereochemické uspořádání bylo oficiálně určeno v roce 1963.

Odkazy

Reference

  1. ↑ CBD: Opravdu nemá psychoaktivní účinky? [online]. [cit. 2016-07-13]. Dostupné online. 
  2. ↑ MORGAN, Celia J.A.; SCHAFER, Gráinne. Impact of cannabidiol on the acute memory and psychotomimetic effects of smoked cannabis. The British Journal of Psychiatry. Roč. 2010, čís. 197, s. 285–290. Dostupné online. DOI 10.1192/bjp.bp.110.077503. ((anglicky)) 
  3. ↑ ZUARDI, A.W. A critical review of the antipsychotic effects of cannabidiol: 30 years of a translational investigation.. Current pharmaceutical design. Roč. 2012, čís. 18, s. 5131–40. DOI 10.2174/138161212802884681. PMID 22716160. ((anglicky)) 
  4. ↑ CBD as a painkiller: Efficacy not clinically proven. medicalxpress.com [online]. [cit. 2023-11-14]. Dostupné online. 
  5. ↑ KARLÍK, Tomáš. Kanabidiol CBD proti dlouhodobé bolesti nepomáhá. Prokázala to rozsáhlá metastudie. ČT24 [online]. Česká televize, 2024-04-03 [cit. 2024-04-03]. Dostupné online. 
  6. ↑ Black N, Stockings E, Campbell G, Tran LT, Zagic D, Hall WD, Farrell M, Degenhardt L. Cannabinoids for the treatment of mental disorders and symptoms of mental disorders: a systematic review and meta-analysis. The Lancet. Psychiatry. Prosinec 2019, s. 995–1010. DOI 10.1016/S2215-0366(19)30401-8. PMID 31672337. 
  7. ↑ VanDolah HJ, Bauer BA, Mauck KF. Clinicians' Guide to Cannabidiol and Hemp Oils. Mayo Clinic Proceedings. Září 2019, s. 1840–1851. DOI 10.1016/j.mayocp.2019.01.003. PMID 31447137. 
  8. ↑ MALKIN, Alex. Is CBD Oil Legal in the US? The Legal Status of CBD in 2023 [online]. 2018-11-12 [cit. 2023-04-05]. Dostupné online. 
  9. ↑ YOUNG, Saundra. Marijuana stops child's severe seizures. CNN Health [online]. CNN, 2013-08-07 [cit. 2021-01-05]. Dostupné online. (anglicky) 
  10. ↑ FDA Approves First Drug Comprised of an Active Ingredient Derived from Marijuana to Treat Rare, Severe Forms of Epilepsy [online]. Úřad pro kontrolu potravin a léčiv, 2018-06-25 [cit. 2021-01-05]. Dostupné online. (anglicky) 
  11. ↑ Epidyolex [online]. Evropská léková agentura, 2019-07-26 [cit. 2021-01-05]. Dostupné online. (anglicky) 
  12. ↑ ŠUTA, Miroslav; ŠŤOVÍČEK, Vladimír. Co čekat od konopí v potravinách? Zkoumají se možné přínosy i rizika. Český rozhlas Plzeň [online]. Český rozhlas, 2021-09-09 [cit. 2024-04-03]. Dostupné online. 
  13. ↑ CBD products don't ease pain and are potentially harmful, study finds. medicalxpress.com [online]. [cit. 2024-04-03]. Dostupné online. 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Cannabidiol.svg
2D structure of cannabidiol (CBD)