Kaprolakton
| Kaprolakton | |
|---|---|
 strukturní vzorec | |
 model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | oxepan-2-on |
| Ostatní názvy | hexano-6-lakton, ε-kaprolakton, epsilon kaprolakton |
| Sumární vzorec | C6H10O2 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 502-44-3 |
| PubChem | 10401 |
| SMILES | C1CCC(=O)OCC1 |
| InChI | 1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 114,14 g/mol |
| Teplota tání | −1 °C (272 K) |
| Teplota varu | 241 °C (514 K)[1] |
| Hustota | 1,030 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | mísitelný |
| Bezpečnost | |
| [2] Varování[2] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kaprolakton (přesněji ε-kaprolakton, jelikož existují též α-, β- γ- a δ-kaprolakton) je lakton odvozený od kyseliny kapronové. Byl používán na výrobu kaprolaktamu.[3]
Výroba a použití
Kaprolakton se průmyslově vyrábí Baeyerovou–Villigerovou oxidací cyklohexanonu pomocí kyseliny peroctové.
Používá se na výrobu speciálních polymerů, například polykaprolaktonu, který z něj vzniká polymerací s otevřením kruhu.[3] Dalším polymerem vyrávěným z kaprolaktonu je polyglekapron, jenž se využívá v chirurgii jako šicí materiál.[4]
Reakce
Kaprolakton sloužil jako výchozí látka při výrobě kaprolaktamu. Kaprolakton reaguje za zvýšené teploty s amoniakem a přitom vzniká příslušný laktam:
- (CH2)5CO2 + NH3 → (CH2)5C(O)NH + H2O
Karbonylací kaprolaktonu a následnou hydrolýzou se získává kyselina pimelová. Laktonový kruh lze snadno otevřít pomocí nukleofilů, jako jsou alkoholy nebo voda, za vzniku polylaktonů nebo kyseliny 6-hydroxyadipové.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Caprolactone na anglické Wikipedii.
- ↑ Capa™ Monomer product data sheet [online]. Perstorp, 2015-02-27 [cit. 2018-12-01]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-02-02. (anglicky)
- ↑ a b Caprolactone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b KÖPNICK, Horst; SCHMIDT, Manfred; BRÜGGING, Wilhelm; RÜTER, Jörn; KAMINSKY, Walter. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Polyesters. 6th. vyd. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI 10.1002/14356007.a21_227. (anglicky)
- ↑ glycolide E-caprolactone copolymer Summary Report [online]. CureHunter [cit. 2017-10-11]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu kaprolakton na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Ball-and-stick model of the caprolactone molecule, C6H10O2. The conformation is that found in the crystal structure of 1,3,5-tris(3-chlorophenyl) isocyanurate bis(ε-caprolactone): A. A. Yartseva et al, J. Struct. Chem. 2007, 48, 1138-1144.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Oxygen, O: red