Karbazol

Karbazol
Strukturní vzorec karbazolu
Strukturní vzorec karbazolu
Obecné
Systematický název9H-karbazol
Triviální názevkarbazol
Ostatní názvy9-azafluoren, dibenzopyrrol, difenylenimin, difenylenimid, USAF EK-600
Anglický názevCarbazole
Německý názevCarbazol
Sumární vzorecC12H9N
Vzhledbílý až šedý krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS86-74-8
PubChem6854
ChEBI27543
SMILESc1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2
InChIInChI=1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
Vlastnosti
Molární hmotnost167,206 g/mol
Teplota tání246,3 °C
Teplota varu354,69 °C
Hustota1,301 g/cm3
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Bezpečnost
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Varování[1]
Teplota vzplanutí220 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Karbazol je aromatická heterocyklická organická sloučenina. Má tricyklickou strukturu, sestávající ze dvou šestičlenných benzenových kruhů spojených vždy jednou stranou s pětičlenným dusíkatým kruhem. Struktura molekuly vychází z indolu, přičemž je druhý z benzenových kruhů spojen s pětičlenným kruhem indolu na pozicích 2 a 3 (ekvivalent ke dvojné vazbě 4a-9a v karbazolu).

Syntéza

Klasickou laboratorní syntézou karbazolu je Borsche-Drechselova cyklizace.[2][3]

Borsche-Drechselova syntéza karbazolu

V prvním kroku fenylhydrazin kondenzuje s cyklohexanonem na příslušný imin. Druhým krokem je přesmyk katalyzovaná kyselinou chlorovodíkovou a uzavření kruhu na tetrahydrokarbazol. V jedné z modifikací jsou oba kroky sloučeny v jeden přenesením reakce do kyseliny octové.[4] Ve třetím kroku se pak získaná sloučenina oxiduje oxidem olovnato-olovičitým na samotný karbazol. Používá se také Buchererova syntéza karbazolu.

Buchererova syntéza karbazolu

Druhou metodou je Graebe-Ullmannova reakce. V prvním kroku se N-fenyl-1,2-diaminobenzen převádí na diazoniovou sůl, která ihned tvoří 1,2,3-triazol. Ten je nestabilní a za zvýšené teploty se z něj uvolňuje dusík a vzniká karbazol.[5][6][7]

Nabídka a poptávka

V letech 2010 a 2011 byl zaznamenán nedostatek karbazolu na světovém trhu.

Použití

Karbazol se používá na výrobu pigmentové violeti 23.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbazole na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Carbazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ W. Borsche. Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1908, s. 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103. 
  3. ↑ E. Drechsel. Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. Journal für praktische Chemie. 1888, s. 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105. 
  4. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.884 (1963); Vol. 30, p.90 (1950). Link
  5. ↑ Graebe-Ullmann reaction. www.chempensoftware.com [online]. [cit. 2011-08-06]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2011-08-16. 
  6. ↑ Carl Graebe and Fritz Ullmann. Ueber eine neue Carbazolsynthese. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1896, s. 16–17. doi:10.1002/jlac.18962910104. 
  7. ↑ O. Bremer. Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1934, s. 279–291. doi:10.1002/jlac.19345140116. 

Externí odkazy

  • Obrázky, zvuky či videa k tématu Karbazol na Wikimedia Commons
  • MSDS

Média použitá na této stránce

Borsche-Drechsel cyclization.svg
Chemical diagram showing a Borsche-Drechsel cyclization reaction
Bucherer-Carbazol-Synthese V8.svg
Autor: SpohlMa, Licence: CC BY-SA 4.0
Verbesserte Anwendung Bucherer Carbazol Synthese
Carbazole.png
Chemical structure of carbazole created with ChemDraw.