Karbazol
| Karbazol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec karbazolu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 9H-karbazol |
| Triviální název | karbazol |
| Ostatní názvy | 9-azafluoren, dibenzopyrrol, difenylenimin, difenylenimid, USAF EK-600 |
| Anglický název | Carbazole |
| Německý název | Carbazol |
| Sumární vzorec | C12H9N |
| Vzhled | bílý až šedý krystalický prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 86-74-8 |
| PubChem | 6854 |
| ChEBI | 27543 |
| SMILES | c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2 |
| InChI | 1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 167,206 g/mol |
| Teplota tání | 246,3 °C |
| Teplota varu | 354,69 °C |
| Hustota | 1,301 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Bezpečnost | |
| [1] Varování[1] | |
| Teplota vzplanutí | 220 °C |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Karbazol je aromatická heterocyklická organická sloučenina. Má tricyklickou strukturu, sestávající ze dvou šestičlenných benzenových kruhů spojených vždy jednou stranou s pětičlenným dusíkatým kruhem. Struktura molekuly vychází z indolu, přičemž je druhý z benzenových kruhů spojen s pětičlenným kruhem indolu na pozicích 2 a 3 (ekvivalent ke dvojné vazbě 4a-9a v karbazolu).
Syntéza
Klasickou laboratorní syntézou karbazolu je Borsche-Drechselova cyklizace.[2][3]
V prvním kroku fenylhydrazin kondenzuje s cyklohexanonem na příslušný imin. Druhým krokem je přesmyk katalyzovaná kyselinou chlorovodíkovou a uzavření kruhu na tetrahydrokarbazol. V jedné z modifikací jsou oba kroky sloučeny v jeden přenesením reakce do kyseliny octové.[4] Ve třetím kroku se pak získaná sloučenina oxiduje oxidem olovnato-olovičitým na samotný karbazol. Používá se také Buchererova syntéza karbazolu.
Druhou metodou je Graebe-Ullmannova reakce. V prvním kroku se N-fenyl-1,2-diaminobenzen převádí na diazoniovou sůl, která ihned tvoří 1,2,3-triazol. Ten je nestabilní a za zvýšené teploty se z něj uvolňuje dusík a vzniká karbazol.[5][6][7]
Nabídka a poptávka
V letech 2010 a 2011 byl zaznamenán nedostatek karbazolu na světovém trhu.
Použití
Karbazol se používá na výrobu pigmentové violeti 23.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbazole na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Carbazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ W. Borsche. Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1908, s. 49–80. DOI 10.1002/jlac.19083590103. (anglicky)
- ↑ E. Drechsel. Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. Journal für praktische Chemie. 1888, s. 65–74. DOI 10.1002/prac.18880380105. (anglicky)
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.884 (1963); Vol. 30, p.90 (1950). Link
- ↑ Graebe-Ullmann reaction. www.chempensoftware.com [online]. [cit. 2011-08-06]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2011-08-16.
- ↑ Carl Graebe and Fritz Ullmann. Ueber eine neue Carbazolsynthese. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1896, s. 16–17. DOI 10.1002/jlac.18962910104. (anglicky)
- ↑ O. Bremer. Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1934, s. 279–291. DOI 10.1002/jlac.19345140116. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Karbazol na Wikimedia Commons - MSDS
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
Chemical diagram showing a Borsche-Drechsel cyclization reaction
Chemical structure of carbazole created with ChemDraw.