Karbazol
| Karbazol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec karbazolu | |
| Obecné | |
| Systematický název | 9H-karbazol |
| Triviální název | karbazol |
| Ostatní názvy | 9-azafluoren, dibenzopyrrol, difenylenimin, difenylenimid, USAF EK-600 |
| Anglický název | Carbazole |
| Německý název | Carbazol |
| Sumární vzorec | C12H9N |
| Vzhled | bílý až šedý krystalický prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 86-74-8 |
| PubChem | 6854 |
| ChEBI | 27543 |
| SMILES | c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2 |
| InChI | 1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 167,206 g/mol |
| Teplota tání | 246,3 °C |
| Teplota varu | 354,69 °C |
| Hustota | 1,301 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Bezpečnost | |
| [1] Varování[1] | |
| Teplota vzplanutí | 220 °C |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Karbazol je aromatická heterocyklická organická sloučenina. Má tricyklickou strukturu, sestávající ze dvou šestičlenných benzenových kruhů spojených vždy jednou stranou s pětičlenným dusíkatým kruhem. Struktura molekuly vychází z indolu, přičemž je druhý z benzenových kruhů spojen s pětičlenným kruhem indolu na pozicích 2 a 3 (ekvivalent ke dvojné vazbě 4a-9a v karbazolu).
Syntéza
Klasickou laboratorní syntézou karbazolu je Borsche-Drechselova cyklizace.[2][3]
V prvním kroku fenylhydrazin kondenzuje s cyklohexanonem na příslušný imin. Druhým krokem je přesmyk katalyzovaná kyselinou chlorovodíkovou a uzavření kruhu na tetrahydrokarbazol. V jedné z modifikací jsou oba kroky sloučeny v jeden přenesením reakce do kyseliny octové.[4] Ve třetím kroku se pak získaná sloučenina oxiduje oxidem olovnato-olovičitým na samotný karbazol. Používá se také Buchererova syntéza karbazolu.
Druhou metodou je Graebe-Ullmannova reakce. V prvním kroku se N-fenyl-1,2-diaminobenzen převádí na diazoniovou sůl, která ihned tvoří 1,2,3-triazol. Ten je nestabilní a za zvýšené teploty se z něj uvolňuje dusík a vzniká karbazol.[5][6][7]
Nabídka a poptávka
V letech 2010 a 2011 byl zaznamenán nedostatek karbazolu na světovém trhu.
Použití
Karbazol se používá na výrobu pigmentové violeti 23.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbazole na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Carbazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ W. Borsche. Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.). Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1908, s. 49–80. DOI 10.1002/jlac.19083590103. (anglicky)
- ↑ E. Drechsel. Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen. Journal für praktische Chemie. 1888, s. 65–74. DOI 10.1002/prac.18880380105. (anglicky)
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.884 (1963); Vol. 30, p.90 (1950). Link
- ↑ Graebe-Ullmann reaction. www.chempensoftware.com [online]. [cit. 2011-08-06]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2011-08-16.
- ↑ Carl Graebe and Fritz Ullmann. Ueber eine neue Carbazolsynthese. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1896, s. 16–17. DOI 10.1002/jlac.18962910104. (anglicky)
- ↑ O. Bremer. Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1934, s. 279–291. DOI 10.1002/jlac.19345140116. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Karbazol na Wikimedia Commons - MSDS
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Chemical diagram showing a Borsche-Drechsel cyclization reaction
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
Chemical structure of carbazole created with ChemDraw.