Karbylaminová reakce

Karbylaminová reakce (také nazývaná Hoffmannova syntéza isokyanidů) je reakce, při níž vzniká isokyanid z primárního aminu, chloroformu a zásady. Meziproduktem je dichlorkarben.

Příkladem může být reakce terc-butylaminu s chloroformem a hydroxidem sodným za přítomnosti benzyltriethylamoniumchloridu jako katalyzátoru:[1]

(CH3)3CNH2 + CHCl3 + 3 NaOH → (CH3)3CNC + 3 NaCl + 3 H2O

Obdobná reakce byla popsána i u anilinu.

Důkaz přítomnosti primárních aminů

Jelikož jde o jedinou známou reakci specifickou pro primární aminy, tak může být karbylaminová reakce použita jako důkaz přítomnosti primárních aminů ve vzorku.[2] Vzorek se zahřívá s alkoholovým roztokem hydroxidu draselného a chloroformem. Pokud se v něm nachází primární aminy, tak se tvoří isokyanid, což je patrné díky zřetelnému zápachu. Sekundární a terciární aminy takto nereagují.

Mechanismus

Karbylaminová reakce spočívá v adici aminu na dichlorkarben, což je reaktivní meziprodukt dehydrohalogenace chloroformu.

Carbylamine mechanism.png

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Carbylamine reaction na anglické Wikipedii.

  1. ↑ G. W. Gokel; R. P. Widera; W. P. Weber. Phase-transfer Hofmann Carbylamine Reaction: tert-Butyl Isocyanide. Org. Synth. 1988, s. 232. DOI 10.15227/orgsyn.055.0096. 
  2. ↑ Carbylamine reaction

Média použitá na této stránce

Carbylamine mechanism.png
Autor: Alsosaid1987, Licence: CC BY-SA 4.0
Mechanism of the Hofmann isocyanide reaction