Ketózy
Ketózy (také ketosy) jsou polyhydroxyketony obsahující ketonovou skupinu (C=O) a několik hydroxylových skupin (-OH). Řadí se mezi sacharidy stejně jako aldózy, které však obsahují aldehydovou skupinu. Jedním z nejznámějších zástupců ketóz je fruktóza a aldóz glukóza.
Monosacharidy ketóz mají sumární vzorec stejně jako aldózy CmH2mOm a jejich molekula obsahuje jednu ketonovou skupinu. Příkladem takového monosacharidu je dihydroxyaceton, který má pouze tři atomy uhlíku a jednu ketonovou skupinu. Podle počtu uhlíků dělíme ketózy na ketotriózy, ketotetrózy, ketopentózy, ketohexózy a ketoheptózy.
Ketozy lze izomerizovat do aldóz reakcí Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekensteina.
Příklady ketóz
Všechny zde uvedené ketózy mají ketonovou skupinu na druhém atomu uhlíku:
- Ketotriózy: dihydroxyaceton
- Ketotetrózy: erythrulóza
- Ketopentózy: ribulóza, xylulóza
- Ketohexózy: fruktóza, psikóza, sorbóza, tagatóza
- Ketoheptózy: sedoheptulóza
- Ketooktózy: D- manno-oktulóza (základ pro KDO)
- Ketononúzy: D-glycero-D-galakto-nonulóza (základ pro kyselinu neuraminovou)
Vznik
Ketózy vznikají oxidací polyolů na druhém uhlíku. Polyoly jsou vícesytné alkoholy, tedy alkoholy obsahující dvě a více hydroxylových skupin.
Analýza ketóz a aldóz
Ketózy a aldózy lze chemicky odlišit Seliwanoffovou zkouškou, kdy se vzorek zahřeje s kyselinou a resorcinolem. Test se opírá o dehydratační reakci, která probíhá u ketóz rychleji (vznik tmavě červené barvy) a u aldóz pomaleji (světle růžová barva). Ketózy se mohou izomerizovat na aldózy transformací podle Lobry-de Bruyn-van Ekensteina.
Reference
V tomto článku byly použity překlady textů z článků Ketose na anglické Wikipedii a Ketosen na německé Wikipedii.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu ketózy na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
D-Fructose (left) vs. D-Glucose (right)
Autor: David Kolář (CZ), Licence: CC BY-SA 4.0
Ketosis and its derivation. In each floor the number of ketoses doubles. One chiral centre is added each time and the hydroxyl groups on C-3 are oriented alternately to the right and left.