Keto-enol tautomerie

Tautomerie fenolu - ketoforma vpravo

Keto-enol tautomerie je speciálním typem tautomerie, kdy tautomery volně přechází mezi formou mezi ketonem a enolem. Ketoforma je stabilnější, karbonylová skupina je intaktní, zatímco enolová forma je méně stabilní tautomer, vyznačující se přítomností dvojné vazby mezi sousedními atomy uhlíku a alkoholovou skupinou. V roztoku je dosaženo chemické rovnováhy, přičemž převažuje stabilnější ketoforma[1] (aceton je například >99,999 % keto tautomer).[2]

Mezi sloučeniny vykazující ket-enol tautomerii patří například aceton, pyruvát, fenol a acetylaceton.

Odkazy

Reference

  1. Keto Enol tautomerizace - definice, mechanismus, příklady. microbiologynote.com [online]. 2023-06-23 [cit. 2023-11-12]. Dostupné online. 
  2. 22.1: Keto-Enol Tautomerism. Chemistry LibreTexts [online]. 2015-08-26 [cit. 2023-11-12]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Phenol tautomers.svg
Chemical structure of phenol and its ketone tautomer