Ketoprofen

Ketoprofen
Obecné
Systematický název	(2RS)-2-(3-benzoylfenyl)propanová kyselina
Latinský název	ketoprofenum
Sumární vzorec	C16H14O3
Vzhled	bílý nebo téměř bílý krystalický prášek [1]
Identifikace
	22071-15-4 (racemát) 22161-81-5 (+)-(S)-isomer 56105-81-8 (−)-(R)-isomer
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	244-759-8
Vlastnosti
Molární hmotnost	254,281 g/mol
Teplota tání	94 °C [2]
Disociační konstanta pKa	4,45 [2][3]
Rozpustnost ve vodě	51 mg/l (voda) [2]
Bezpečnost
GHS06 GHS07 [4] Nebezpečí[4]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ketoprofen je chemická látka ze skupiny fenylpropanových kyselin (2-(3-benzoylfenyl)propanová kyselina). Je to farmaceuticky účinná látka, patřící mezi nesteroidní protizánětlivá léčiva s analgetickými a antipyretickými účinky.

Vlastnosti

Ketoprofen je bílá krystalická látka prakticky nerozpustná ve vodě, snadno rozpustná v acetonu, ethanolu a dichlormethanu.^[1] Strukturně je příbuzný dalším derivátům 2-fenylpropionové kyseliny jako jsou ibuprofen či diklofenak.

Indikace

Ketoprofen patří do skupiny antiflogistik a antirevmatik.

Je používán jako analgetikum a protizánětlivá látka pro léčbu bolesti a zánětů, především ve svalech a kostech.^[5]

Příprava

Poprvé byl ketoprofen syntetizován roku 1967 chemiky francouzské farmaceutické firmy Rhône-Poulenc.^[6]

(c) Deass na projektu Wikipedie v jazyce angličtina, CC BY-SA 3.0

Od té doby byla vypracována řada synthetických postupů, které jsou předmětem mnoha patentů. Příklady synthesy ketoprofenu: ^[8]

Mechanismus účinku

Účinek ketoprofenu je založen na inhibici cyklooxygenáz (COX-1 a COX-2), katalyzujících přeměnu kyseliny arachidonové na prostaglandiny E1 a E2. Tyto prostaglandiny podporují vznik zánětu a snížení jejich tvorby tak vede k utlumení bolesti a potlačení zánětlivé reakce.^[2][3][9] Předpokládá se, že ketoprofen je schopen projít přes hematoencefalickou bariéru, čímž se vysvětluje jeho účinek na centra bolesti v mozku.^[9]

Vedlejší účinky

Mezi závažné vedlejší účinky léčby ketoprofenem patří možný vznik fotosensitivních reakcí kůže při vystavení slunečnímu záření (svědění, zarudnutí až vyrážka).^{[2][5][10][11]}

Dostupné formy

V České republice jsou registrovány tyto přípravky s obsahem topického ketoprofenu: Fastum gel, Keplat (léčivá náplast), Ketonal 5% krém a Prontoflex 10%.^[10]

V ČR je rovněž dostupný i enantiomerně čistý (+)-(S)-ketoprofen, dexketoprofen (např. Dexoket), který je účinnější než racemický ketoprofen.^[12][13]

Odkazy

Reference

Související články

• Analgetikum
• Antirevmatikum
• Ibuprofen

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu ketoprofen na Wikimedia Commons

Wikipedie neručí za správnost lékařských informací v tomto článku. V případě potřeby vyhledejte lékaře!
Přečtěte si prosím pokyny pro využití článků o zdravotnictví.