Ketyl

Toluen je refluxován benzofenonem a sodíkem, který vysušuje a deoxygenuje.
Tmavě modré zbarvení benzofenonketylového radikálu ukazuje, že toluen neobsahuje vodu ani kyslík.

Ketyl je funkční skupina v organické chemii tvořená aniontovým radikálem s obecným vzorcem R2C−O•. Jedná se o produkt jednoelektronové redukce ketonu.

Existuje i jiná rezonanční struktura, která má radikál na uhlíku a záporný náboj na kyslíku.[1]

Ketyly lze připravit jako radikálové anionty jednoelektronovou redukcí karbonylových sloučenin alkalickými kovy. Sodík a draslík redukují benzofenon rozpuštěný v tetrahydrofuranu (THF) na rozpustný ketylový radikál.

Reakce

S vodou

Ketylové radikály vzniklé reakcí sodíku s benzofenonem se používají v laboratořích jako vysoušedla. Ketyly prudce reagují s vodou a kyslíkem, takže tmavě fialové zbarvení naznačuje nepřítomnost vody a kyslíku. Tento postup, přestože je oblíbený v některých laboratořích, je z hlediska účinnosti a bezpečnosti méně výhodný než použití molekulových sít.[2]

S kyslíkem

Sodné benzofenonové ketyly reagují s kyslíkem za vzniku benzoanu a fenoxidu sodného.

Redukční vlastnosti

Draselný benzofenonový ketyl se používá jako redukční činidlo při přípravě organických sloučenin železa.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ketyl na anglické Wikipedii.

  1. ↑ CHEMISTRY (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. IUPAC - ketyls (K03389). goldbook.iupac.org [online]. [cit. 2021-04-13]. DOI: 10.1351/goldbook.K03389. Dostupné online. DOI 10.1351/goldbook.k03389. 
  2. ↑ Williams, D. B. G., Lawton, M., "Drying of Organic Solvents: Quantitative Evaluation of the Efficiency of Several Desiccants", The Journal of Organic Chemistry 2010, vol. 75, 8351. DOI: 10.1021/jo101589h
  3. ↑ J. S. Plotkin; S. G. Shore. Convenient preparation and isolation of pure potassium cyclopentadienyldicarbonylferrate, K[(η5-C5H5)Fe(CO)2]. Inorganic Chemistry. 1981, s. 284–285. DOI 10.1021/ic50215a060. 

Média použitá na této stránce

Toluene with sodium-benzophenone - intense blue.jpg
Reaction complete! Air free and moisture free toluene, with sodium-benzophenone indicator. Taken on 4 Sep 2006. Keywords: reflux, toluene, sodium, benzophenone, distillation, desiccation
Toluene with sodium-benzophenone.jpg
Toluene is refluxed in sodium-benzophenone to remove oxygen and water, before being distilled. Photo taken 4 Sep 2006. Keywords: reflux, toluene, sodium, benzophenone, distillation, desiccation
Ketyl structure.svg
General structure of ketyl anion radical