Kirsanovova reakce

Kirsanovova reakce je organická reakce sloužící k přípravě některých organických sloučenin fosforu. Jedná se o reakci terciárního fosfinu s halogenem a následně s aminem, jejímiž produkty jsou iminofosfiny, používané v organické chemii jako ligandy a reaktanty.[1] Příkladem může být reakce trifenylfosfinu s bromem za vzniku bromtrifenylfosfoniumbromidu:

(C65)3P + Br2 → (C65)3PBr+Br−

Tato sůl může reagovat s alkylaminy za tvorby iminofosforanů:

(C65)3PBr+Br− + 3 RNH2 → (C65)3PNR + 2 RNH3+Br−

Tento postup se používá v případech, kdy nelze provést Staudingerovu reakci, například pokud není dostupný organický azid, kde se k tvorbě fosforanu místo něj použije alkylamin.[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Kirsanov reaction na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Shoji Eguchi; Yuji Matsushita; Keizo Yamashita. THE AZA-WITTIC REACTION IN HETEROCYCLIC SYNTHESIS. A REVIEW. Organic Preparations and Procedures International. 1992, s. 209–243. DOI 10.1080/00304949209355702. 
  2. ↑ Antoine Buchard; Hadrien Heuclin; Audrey Auffrant; Xavier F. Le Goff; Pascal Le Floch. Coordination of tetradentate X2N2 (X = P, S, O) ligands to iron(ii) metal center and catalytic application in the transfer hydrogenation of ketones. Dalton Transactions. 2009, s. 1659. DOI 10.1039/b816439h.