Kokamidopropyl betain

Kokamidopropyl betain
Obecné
Systematický název
Identifikace
Registrační číslo CAS61789-40-0
Vlastnosti
Molární hmotnost
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kokamidopropyl betain známý také pod INCI názvem Cocamidopropyl betaine (CAPB) je směs blízce příbuzných organických sloučenin odvozených od kokosového oleje a dimethylaminopropylaminu.[2] CAPB je komerčně dostupný ve formě viskózního světle žlutého roztoku a používá se jako povrchově aktivní látka v produktech osobní péče. Název odráží, že se vyrábí chemickou modifikací kokosového oleje. Kokamidopropylbetain do značné míry nahradil kokamid DEA.

Výroba

Kokamidopropyl betain se vyrábí dvoustupňově. Prvním krokem je reakce primární aminoskupiny dimethylaminopropylaminu (DMAPA) s mastnými kyselinami (či jejich methylestery) z kokosového nebo palmojádrového oleje (hlavní složkou je kyselina laurová). Ve druhém kroku reaguje kyselina chloroctová s terciární aminoskupinou za vzniku kvartérní amoniové soli.[3]

CH3[CH2]10CO2H + H2N[CH2]3N(CH3)2   →−H2O
CH3[CH2]10CONH[CH2]3N(CH3)2   ClCH2CO2H, NaOH→− NaCl, H2O
CH3[CH2]10CONH[CH2]3N+(CH3)2CH2CO2−

Vlastnosti

CAPB je amid mastné kyseliny obsahující na jednom konci dlouhý uhlovodíkový řetězec a na druhém polární skupinu. Díky tomu je CAPB povrchově aktivní látka. Je to zwitterion, který se skládá jak z kvartérního amoniového kationtu, tak z karboxylátu.

CAPB je považován za středně silný tenzid s poměrně nízkou dráždivostí. Bylo ale reportováno, že u některých uživatelů způsobuje alergické reakce.[4][5][6] V roce 2004 byl dokonce zvolen společností American Contact Dermatitis Society Alergenem roku.[7] Nicméně jiná studie naznačuje, že tyto případy odpovídají spíše podráždění než pravé alergické reakci.[8] Další výsledky poukazují, že za dráždivost jsou zodpovědné spíš nečistoty z výroby - amidoamin (AA)[9][10] a dimethylaminopropylaminem (DMAPA). Pokud je obsah těchto nečistot nízký, CAPB má nízký senzibilizační potenciál.[11][12]

Využití

Kokamidopropyl betain se používá v mycích prostředcích, jako jsou tekutá mýdla, sprchové gely nebo šampony. Lze ho použít jako hlavní tenzid, ale častěji se používá jako vedlejší tenzid pro zlepšení pěny, zahušťování a zmírnění dráždivosti aniontových tenzidů. V jiné kosmetice se používá jako emulgátor. Ve vlasových kondicionérech slouží také jako antistatický prostředek.[13]

Mimo osobní péči nachází uplatnění i v jiných vědeckých oblastech. Používá se například jako ko-surfaktant s dodecylsulfátem sodným pro podporu tvorby hydrátu methanu.[14][15]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cocamidopropyl betaine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Cocamidopropyl betaine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Christian Nitsch, Hans-Joachim Heitland, Horst Marsen, Hans-Joachim Schlüussler, "Cleansing Agents" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a07_137
  3. ↑ LAWRENCE, STEPHEN A., 1960-. Amines : synthesis, properties, and applications. New York: Cambridge University Press x, 371 pages s. Dostupné online. ISBN 0-521-78284-8, ISBN 978-0-521-78284-5. OCLC 53330916 
  4. ↑ GROOT, Anton C. de; WALLE, Henk B. van der; WEYLAND, J. Willem. Contact allergy to cocamidopropyl betaine. Contact Dermatitis. 1995, roč. 33, čís. 6, s. 419–422. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1600-0536. DOI 10.1111/j.1600-0536.1995.tb02078.x. (anglicky) 
  5. ↑ BRAND, Roland; DELANEY, Thomas A. Allergic contact dermatitis to cocamidopropylbetaine in hair shampoo. Australasian Journal of Dermatology. 1998, roč. 39, čís. 2, s. 121–122. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1440-0960. DOI 10.1111/j.1440-0960.1998.tb01264.x. (anglicky) 
  6. ↑ MOWAD, Christen M. Cocamidopropyl betaine allergy. American Journal of Contact Dermatitis. 2001-12-01, roč. 12, čís. 4, s. 223–224. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1046-199X. DOI 10.1053/ajcd.2001.29549. (anglicky) 
  7. ↑ MILITELLO, Michelle; HU, Sophia; LAUGHTER, Melissa. American Contact Dermatitis Society Allergens of the Year 2000 to 2020. Dermatologic Clinics. 2020-07-01, roč. 38, čís. 3, s. 309–320. PMID 32475509. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 0733-8635. DOI 10.1016/j.det.2020.02.011. PMID 32475509. (English) 
  8. ↑ SHAFFER, Kristina K.; JAIMES, Juan P.; HORDINSKY, Maria K. Allergenicity and cross-reactivity of coconut oil derivatives: A double-blind randomized controlled pilot study. Dermatitis: Contact, Atopic, Occupational, Drug. 2006-06, roč. 17, čís. 2, s. 71–76. PMID 16956456. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1710-3568. PMID 16956456. 
  9. ↑ FOTI, Caterina; BONAMONTE, Domenico; MASCOLO, Giuseppe. The role of 3-dimethylaminopropylamine and amidoamine in contact allergy to cocamidopropylbetaine. Contact Dermatitis. 2003, roč. 48, čís. 4, s. 194–198. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1600-0536. DOI 10.1034/j.1600-0536.2003.00078.x. (anglicky) 
  10. ↑ FOWLER, Joseph F.; FOWLER, Lynn M.; HUNTER, J. Edward. Allergy to cocamidopropyl betaine may be due to amidoamine: a patch test and product use test study. Contact Dermatitis. 1997, roč. 37, čís. 6, s. 276–281. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1600-0536. DOI 10.1111/j.1600-0536.1997.tb02464.x. (anglicky) 
  11. ↑ FOWLER, Joseph F.; ZUG, Kathryn M.; TAYLOR, James S. Allergy to Cocamidopropyl Betaine and Amidoamine in North America. Dermatitis (formerly American Journal of Contact Dermatitis). 2004, roč. 15, čís. 01, s. 005. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1710-3568. DOI 10.2310/6620.2004.20410. (anglicky) [nedostupný zdroj]
  12. ↑ KORTING, Hans C.; PARSCH, Eva-Maria; ENDERS, Friedemann. Allergic contact dermatitis to cocamidopropyl betaine in shampoo. Journal of the American Academy of Dermatology. 1992-12, roč. 27, čís. 6, s. 1013–1015. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. DOI 10.1016/S0190-9622(08)80270-8. (anglicky) 
  13. ↑ Surfactants in cosmetics.. 2nd ed., rev. and expanded. vyd. New York: Marcel Dekker xv, 635 pages s. Dostupné online. ISBN 0-8247-9805-8, ISBN 978-0-8247-9805-5. OCLC 36241596 
  14. ↑ HANDE, Vrushali; CHOUDHARY, Nilesh; CHAKRABARTY, Suman. Morphology and dynamics of self-assembled structures in mixed surfactant systems (SDS + CAPB) in the context of methane hydrate growth. Journal of Molecular Liquids. 2020-12-01, roč. 319, s. 114296. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 0167-7322. DOI 10.1016/j.molliq.2020.114296. (anglicky) 
  15. ↑ BHATTACHARJEE, Gaurav; KUSHWAHA, Omkar Singh; KUMAR, Asheesh. Effects of Micellization on Growth Kinetics of Methane Hydrate. Industrial & Engineering Chemistry Research. 2017-04-05, roč. 56, čís. 13, s. 3687–3698. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 0888-5885. DOI 10.1021/acs.iecr.7b00328. 

Média použitá na této stránce