Kolbeho elektrolýza

Kolbeho elektrolýza nebo Kolbeova reakce je organická reakce spočívající v dekarboxylační dimerizaci dvou karboxylových kyselin nebo karboxylátových iontů.[1] Souhrnná rovnice vypadá takto:

Electrólisis de Kolbe.png

Při použití dvou různých karboxylátů se vytvářejí všechny jejich možné kombinace:

3 R1COO− + 3 R2COO− → R1−R1 + R1−R2 + R2−R2 + 6 CO2 + 6 e−

Reakční mechanismus spočívá v dvoukrokové radikálové reakci: elektrochemickou dekarboxylací vzniká radikálový meziprodukt, který spojením s druhým radikálem vytvoří konečný produkt.[2] Jako příklad může sloužit elektrolýza kyseliny octové za vzniku ethanu a oxidu uhličitého:

CH3COOH → CH3COO− → CH3COO· → CH3· + CO2
2CH3· → CH3CH3

Dalším případem je tvorba 2,7-dimethyl-2,7-dinitrooktanu z kyseliny 4-methyl-4-nitrovalerové:[3]

Odkazy

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Kolbeho elektrolýza na Wikimedia Commons
  • Kolbe Electrolysis [online]. Organic Chemistry Portal [cit. 2007-10-22]. Dostupné online. (anglicky) 

Literatura

  • KOLBE, Hermann. Zersetzung der Valeriansäure durch den elektrischen Strom. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1848, s. 339–341. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.18480640346. (anglicky) 
  • KOLBE, Hermann. Untersuchungen über die Elektrolyse organischer Verbindungen. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1849, s. 257–294. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.18490690302. (anglicky) 

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Kolbe electrolysis na anglické Wikipedii.

  1. ↑ James Utley. Trends in Organic Electrosynthesis. Chemical Society Reviews. 1997, s. 157. DOI 10.1039/cs9972600157. 
  2. ↑ A. K. Vijh; B. E. Conway. Electrode Kinetic Aspects of the Kolbe Reaction. Chemical Reviews. 1967, s. 623–664. DOI 10.1021/cr60250a003. 
  3. ↑ SHARKEY, W. H.; LANGKAMMERER, C. M. 2,7-Dimethyl-2,7-dinitrooctane. Org. Synth.. 1973. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 445. (anglicky) 

Média použitá na této stránce