Krotonaldehyd
| Krotonaldehyd | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | but-2-enal |
| Sumární vzorec | C₄H₆O |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 4170-30-3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | |
| Bezpečnost | |
| [1] Nebezpečí[1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Krotonaldehyd (systematický název but-2-enal) je organická sloučenina se vzorcem CH3CH=CHCHO. Obvykle se prodává jako směs izomerů E- a Z-, které se liší relativní pozicí methylové a formylové skupiny. Izomer E je mnohem rozšířenější. Krotonaldehyd je vysoce toxická, dráždivá, kapalina vyvolávající slzení. S vodou se mísí jen mírně, dobře lze mísit s organickými rozpouštědly. Jedná se o nenasycený aldehyd; je široce použitelnou surovinou pro organickou syntézu. Vyskytuje se v potravinách, například v sójovém oleji.[2]
Výroba a použití
Krotonaldehyd se vyrábí aldolovou kondenzací z acetaldehydu:
- 2 CH3CHO → CH3CH=CHCHO + H2O
Hlavní oblastí použití je jako prekurzor pro výrobu čistých chemikálií. Kyselina sorbová, konzervant pro potraviny, a trimethylhydrochinon, prekurzor vitaminu E, se připravují z krotonaldehydu. Mezi další odvozené látky patří kyselina krotonová a 3-methoxybutanol.[2]
Krotonaldehyd má multifunkční molekulu, která vykazuje různorodou reaktivitu. Je výtečným prochirálním dienofilem[3] a Michaelovým akceptorem. Adicí chloridu methylhořečnatého vzniká 3-penten-2-ol.[4]
Bezpečnost
Krotonaldehyd je na Seznamu extrémně nebezpečných látek podle amerického zákona Emergency Planning and Community Right-to-Know Act. V přírodě se přitom vyskytuje poměrně hojně.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Crotonaldehyde na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Crotonaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b SCHULZ, Rolf P.; BLUMENSTEIN, Jürgen; KOHLPAINTNER, Christian. Crotonaldehyde and Crotonic Acid. S. a08_083. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry [online]. 2000-06-15 [cit. 2020-11-23]. S. a08_083. DOI 10.1002/14356007.a08_083. (anglicky)
- ↑ LONGLEY, JR., R. I..; EMERSON, W. S.; BLARDINELLI, A. J. 3,4-Dihydro-2-methoxy-4-methyl-2H-pyran. Org. Synth.. 1963. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 311. (anglicky)
- ↑ COBURN, E. R. 3-Penten-2-ol. Org. Synth.. 1955. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 696. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Krotonaldehyd na Wikimedia Commons - (anglicky) Hazardous Substance Fact Sheet
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
chemical structure of crotonaldehyde