Kryptoxantin

Kryptoxantin
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Prostorové znázornění molekuly kryptoxanthinu

Prostorové znázornění molekuly kryptoxanthinu

Obecné
Systematický název
  • (3R)-β,β-karoten-3-ol
  • (1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyklohex-1-en-1-yl)oktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-yl]cyklohex-3-en-1-ol
Anglický názevCryptoxanthin[1]
Sumární vzorecC40H56O
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
ChEBI
Vlastnosti
Molární hmotnost552,85 g/mol
Teplota tání169 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kryptoxantin je přírodní karotenoidové barvivo s antioxidačními účinky, které je v lidském organismu přeměňováno na vitamín A. Byl nalezen a izolován např. v ovocnářsky významném plodu mochyně peruánské (Physalis peruviana), v papáje, vaječném žloutku, másle, jablkách, ale třeba i v séru kuřecí krve.[1]

Chemické vlastnosti

Kryptoxantin náleží do třídy karotenoidů známých jako xantofyly. Strukturálně je kryptoxantin v blízkém vztahu k β-karotenu tedy provitamínu A, oproti kterému se liší tím, že má přidanou hydroxylovou skupinu. V čisté formě je to červená, pevná krystalická látka, která má kovový třpyt. Je volně rozpustná v chloroformu, benzenu, pyridinu a sulfidu uhličitém neboli sirouhlíku.[1]

Biologické vlastnosti a zdravotní účinky

V lidském organismu je kryptoxantin přeměňován na vitamín A resp. retinol čímž se logicky řadí mezi jeden z provitamínů A. Stejně jako ostatní karotenoidy je i kryptoxantin antioxidantem, a proto hraje důležitou roli v ochraně buněk a DNA proti jejich poškození volnými radikály stejně jako přispívá k posílení opravných mechanismů, nastupujících po oxidačním narušení DNA.[2]

Nálezy nedávných epidemiologických šetření poukazují na inverzní (obrácený) vztah mezi výší tkáňového β-kryptoxantinu a rizikem vzniku rakoviny plic, z čehož je možné usuzovat, že β-kryptoxantin muže být potenciální chemoprofylaktickou látkou ve vztahu k zmíněnému onemocnění.[3] Na druhou stranu, jiná výzkumná studie zahrnující pacienty s gliomem zjistila, že ve skupině osob, kde tento tumor byl ve čtvrtém stupni gradingu, byla nalezena pozitivní korelace mezi příjmem kryptoxantinu a kratší délkou přežití.[4]

Další využití

Kryptoxanthin je v Austrálii a na Novém Zélandu využíván jako přírodní barvivo při zpracování potravin (INS 161c)[5]. V Evropské unii[6] resp. v USA se pro tyto účely nepoužívá.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Crypoxanthin na anglické Wikipedii.

  1. a b c Merck Index, 11th Edition, 2612.
  2. LORENZO, Y.; AZQUETA, A.; LUNA, L.; BONILLA, F.; DOMINGUEZ, G.; COLLINS, A. R. The carotenoid β-cryptoxanthin stimulates the repair of DNA oxidation damage in addition to acting as an antioxidant in human cells. Carcinogenesis. 2008, s. 308–314. DOI 10.1093/carcin/bgn270. PMID 19056931. (anglicky) 
  3. Lian, Fuzhi; Hu, Kang-Quan; Russell, Robert M.; Wang, Xiang-Dong. β-Cryptoxanthin suppresses the growth of immortalized human bronchial epithelial cells and non-small-cell lung cancer cells and up-regulates retinoic acid receptor b expression. International Journal of Cancer. 2006, s. 2084–2089. DOI 10.1002/ijc.22111. (anglicky) 
  4. DELORENZE, Gerald N; MCCOY, Lucie; TSAI, Ai-Lin; QUESENBERRY, Charles P; RICE, Terri; IL'YASOVA, Dora; WRENSCH, Margaret. Daily intake of antioxidants in relation to survival among adult patients diagnosed with malignant glioma. BMC Cancer. 2010,, s. 215. Dostupné online. DOI 10.1186/1471-2407-10-215. PMID 20482871. (anglicky) 
  5. Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients [online]. [cit. 2011-10-27]. Dostupné online. (anglicky) 
  6. UK Food Standards Agency: Current EU approved additives and their E Numbers [online]. [cit. 2011-10-27]. Dostupné online. (anglicky) 


Média použitá na této stránce

Cryptoxanthin.svg
Chemical structure of cryptoxanthin
Cryptoxanthin ball and stick.png
Autor: Borgdylan, Licence: CC BY-SA 3.0
A ball and stick model of the Cryptoxanthin molecule.