Kryptoxantin

Kryptoxantin
Strukturní vzorec
Prostorové znázornění molekuly kryptoxanthinu
Obecné
Systematický název	(3R)-β,β-karoten-3-ol (1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyklohex-1-en-1-yl)oktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-yl]cyklohex-3-en-1-ol
Anglický název	Cryptoxanthin[1]
Sumární vzorec	C40H56O
Identifikace
Registrační číslo CAS	472-70-8
PubChem	5281235
ChEBI	10362
Vlastnosti
Molární hmotnost	552,85 g/mol
Teplota tání	169 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kryptoxantin je přírodní karotenoidové barvivo s antioxidačními účinky, které je v lidském organismu přeměňováno na vitamín A. Byl nalezen a izolován např. v ovocnářsky významném plodu mochyně peruánské (Physalis peruviana), v papáje, vaječném žloutku, másle, jablkách, ale třeba i v séru kuřecí krve.^[1]

Chemické vlastnosti

Kryptoxantin náleží do třídy karotenoidů známých jako xantofyly. Strukturálně je kryptoxantin v blízkém vztahu k β-karotenu tedy provitamínu A, oproti kterému se liší tím, že má přidanou hydroxylovou skupinu. V čisté formě je to červená, pevná krystalická látka, která má kovový třpyt. Je volně rozpustná v chloroformu, benzenu, pyridinu a sulfidu uhličitém neboli sirouhlíku.^[1]

Biologické vlastnosti a zdravotní účinky

V lidském organismu je kryptoxantin přeměňován na vitamín A resp. retinol čímž se logicky řadí mezi jeden z provitamínů A. Stejně jako ostatní karotenoidy je i kryptoxantin antioxidantem, a proto hraje důležitou roli v ochraně buněk a DNA proti jejich poškození volnými radikály stejně jako přispívá k posílení opravných mechanismů, nastupujících po oxidačním narušení DNA.^[2]

Nálezy nedávných epidemiologických šetření poukazují na inverzní (obrácený) vztah mezi výší tkáňového β-kryptoxantinu a rizikem vzniku rakoviny plic, z čehož je možné usuzovat, že β-kryptoxantin muže být potenciální chemoprofylaktickou látkou ve vztahu k zmíněnému onemocnění.^[3] Na druhou stranu, jiná výzkumná studie zahrnující pacienty s gliomem zjistila, že ve skupině osob, kde tento tumor byl ve čtvrtém stupni gradingu, byla nalezena pozitivní korelace mezi příjmem kryptoxantinu a kratší délkou přežití.^[4]

Další využití

Kryptoxanthin je v Austrálii a na Novém Zélandu využíván jako přírodní barvivo při zpracování potravin (INS 161c)^[5]. V Evropské unii^[6] resp. v USA se pro tyto účely nepoužívá.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Crypoxanthin na anglické Wikipedii.