Kyselina 16-hydroxyhexadekanová

Kyselina jalovcová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevkyselina 16-hydroxyhexadekanová
Ostatní názvykyselina 16-hydroxypalmitová
Funkční vzorecCH2(OH)(CH2)14COOH
Sumární vzorecC16H32O3
Identifikace
Registrační číslo CAS506-13-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)208-028-7
PubChem10466
ChEBI55328
SMILESC(CCCCCCCC(=O)O)CCCCCCCO
InChI1S/C16H32O3/c17-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-16(18)19/h17H,1-15H2,(H,18,19)
Vlastnosti
Molární hmotnost272,42 g/mol
Teplota tání98 °C (371 K)[1]
Teplota varu415 °C (688 K)[1]
Hustota2,1683 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě287,2 μg/100 ml[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina 16-hydroxyhexadekanová je omega-hydroxykyselina odvozená od kyseliny palmitové nahrazením jednoho vodíku v poloze 16 hydroxylovou skupinou. Přeměnu kyseliny palmitové na jalovcovou zprostředkovávají některé enzymy cytochromu P450,[2] například CYP704B22.[3]

Kyselina jalovcová je složkou kutinukutikulách rostlin.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Juniperic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b c d https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10466
  2. VAN BOGAERT, Inge N. A.; GROENEBOER, Sara; SAERENS, Karen; SOETAERT, Wim. The role of cytochrome P450 monooxygenases in microbial fatty acid metabolism. FEBS Journal. 2011, s. 206–221. DOI 10.1111/j.1742-4658.2010.07949.x. PMID 21156025. S2CID 22920318. (anglicky) 
  3. LI, Hui; PINOT, Franck; SAUVEPLANE, Vincent; WERCK-REICHHART, Danièle; DIEHL, Patrik; SCHREIBER, Lukas; FRANKE, Rochus. Cytochrome P450 Family Member CYP704B2 Catalyzes the ω -Hydroxylation of Fatty Acids and is Required for Anther Cutin Biosynthesis and Pollen Exine Formation in Rice. The Plant Cell. 2010, s. 173–190. DOI 10.1105/tpc.109.070326. PMID 20086189. (anglicky) 
  4. Metabocard for 16-Hydroxyhexadecanoic acid (HMDB0006294) [online]. The Metabolomics Innovation Centre. Dostupné online. (anglicky) 

Média použitá na této stránce

Juniperic acid.svg
Chemical diagram for juniperic acid (16-hydroxyhexadecanoic acid; 16-hydroxypalmitic acid)