Kyselina 2-aminoisomáselná

Kyselina 2-aminoisomáselná
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevkyselina 2-amino-2-methylpropanová
Ostatní názvy2-methylalanin, α-methylalanin
Sumární vzorecC4H9NO2
Vzhledbílý krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-544-0
PubChem
ChEBI
SMILESO=C(O)C(N)(C)C
InChI1S/C4H9NO2/c1-4(2,5)3(6)7/h5H2,1-2H3,(H,6,7)
Vlastnosti
Molární hmotnost103,12 g/mol
Teplota varu204,4 °C (473,6 K)
Hustota1,09 g/cm3
Disociační konstanta pKa2,36 (karboxylová skupina)
10,21 (aminová skupina)
Rozpustnost ve voděrozpustná
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Teplota vzplanutí76 °C (349 K)
Teplota vznícení350 °C (623 K)
Meze výbušnosti1,6 až 19,8 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina 2-aminoisomáselná je neproteinogenní aminokyselina se vzorcem H2N-C(CH3)2-COOH. V přírodě byla nalezena pouze jako součást některých antibiotik houbového původu, jako jsou alamethicin a některá lantibiotika.

Příprava a výroba

V laboratoři lze kyselinu 2-aminoisomáselnou připravit reakcí acetonkyanhydrinuamoniakem a následnou hydrolýzou.[2] Průmyslově se vyrábí hydroaminací kyseliny methakrylové.

Biologické účinky

Kyselina 2-aminoisomáselná nepatří mezi proteinogenní aminokyseliny a v přírodě se vyskytuje vzácně. Silně indukuje helixy peptidů; její oligomery vytvářejí 310 helixy.

Vliv na syntézu peptidů

V několika studiích byl popsán vliv kyseliny 2-aminomáselné na syntézu peptidů. Při jedné z nich byly použity flexizymy[3] ke zvýšení afinity aduktů této kyseliny a tRNA k prodlužovacímu faktoru P.[4] Výsledkem bylo její častější začleňování do peptidů. Při jiné studii byla vytvořena chybějící valin-tRNA ligáza k získání AIB-tRNAVal. Aminoacylovaná tRNA byla následně využita k přípravě peptidů obsahujících kyselinu 2-aminoisomáselnou.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Aminoisobutyric acid na anglické Wikipedii.

  1. a b 2-Aminoisobutyric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. CLARKE, H. T.; BEAN, H. J. α-Aminoisobutyric acid. Org. Synth.. 1931, s. 4. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 29. (anglicky) .
  3. Masaki Ohuchi; Hiroshi Murakami; Hiroaki Suga. The flexizyme system: a highly flexible tRNA aminoacylation tool for the translation apparatus. Current Opinion in Chemical Biology. 2007, s. 537–542. PMID 17884697. 
  4. Takayuki Katoh; Hiroshi Murakami; Hiroaki Suga. Logical engineering of D-arm and T-stem of tRNA that enhances d-amino acid incorporation. Nucleic Acids Research. 15. 12. 2017, s. 12601–12610. ISSN 0305-1048. PMID 29155943. 
  5. Emil S. Iqbal; Kara K. Dods; Hiroaki Suga. Ribosomal incorporation of backbone modified amino acids via an editing-deficient aminoacyl-tRNA synthetase. Organic & Biomolecular Chemistry. 2018, s. 1073–1078. ISSN 1477-0539. PMID 29367962. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

2-Methylalanine-3D-balls.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the 2-methylalanine molecule, also known as 2-aminoisobutyric acid, a rare amino acid.

Used colors:

 Uhlík, C: černá
 Vodík, H: bílá
 Kyslík, O: červená
 Nitrogen, N: blue
2-aminoisobutyric acid.svg
Chemical structure of 2-aminoisobutyric acid (2-amino-2-methylpropanoic acid; α-Aminoisobutyric acid; 2-methylalanine