Kyselina 2-aminoisomáselná
| Kyselina 2-aminoisomáselná | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina 2-amino-2-methylpropanová |
| Ostatní názvy | 2-methylalanin, α-methylalanin |
| Sumární vzorec | C4H9NO2 |
| Vzhled | bílý krystalický prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 62-57-7 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-544-0 |
| PubChem | 6119 |
| ChEBI | 27971 |
| SMILES | O=C(O)C(N)(C)C |
| InChI | 1S/C4H9NO2/c1-4(2,5)3(6)7/h5H2,1-2H3,(H,6,7) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 103,12 g/mol |
| Teplota varu | 204,4 °C (473,6 K) |
| Hustota | 1,09 g/cm3 |
| Disociační konstanta pKa | 2,36 (karboxylová skupina) 10,21 (aminová skupina) |
| Rozpustnost ve vodě | rozpustná |
| Bezpečnost | |
| [1] Varování[1] | |
| Teplota vzplanutí | 76 °C (349 K) |
| Teplota vznícení | 350 °C (623 K) |
| Meze výbušnosti | 1,6 až 19,8 % |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina 2-aminoisomáselná je neproteinogenní aminokyselina se vzorcem H2N-C(CH3)2-COOH. V přírodě byla nalezena pouze jako součást některých antibiotik houbového původu, jako jsou alamethicin a některá lantibiotika.
Příprava a výroba
V laboratoři lze kyselinu 2-aminoisomáselnou připravit reakcí acetonkyanhydrinu s amoniakem a následnou hydrolýzou.[2] Průmyslově se vyrábí hydroaminací kyseliny methakrylové.
Biologické účinky
Kyselina 2-aminoisomáselná nepatří mezi proteinogenní aminokyseliny a v přírodě se vyskytuje vzácně. Silně indukuje helixy peptidů; její oligomery vytvářejí 310 helixy.
Vliv na syntézu peptidů
V několika studiích byl popsán vliv kyseliny 2-aminomáselné na syntézu peptidů. Při jedné z nich byly použity flexizymy[3] ke zvýšení afinity aduktů této kyseliny a tRNA k prodlužovacímu faktoru P.[4] Výsledkem bylo její častější začleňování do peptidů. Při jiné studii byla vytvořena chybějící valin-tRNA ligáza k získání AIB-tRNAVal. Aminoacylovaná tRNA byla následně využita k přípravě peptidů obsahujících kyselinu 2-aminoisomáselnou.[5]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Aminoisobutyric acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b 2-Aminoisobutyric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ CLARKE, H. T.; BEAN, H. J. α-Aminoisobutyric acid. Org. Synth.. 1931, s. 4. Dostupné online. (anglicky); Coll. Vol.. S. 29. (anglicky).
- ↑ Masaki Ohuchi; Hiroshi Murakami; Hiroaki Suga. The flexizyme system: a highly flexible tRNA aminoacylation tool for the translation apparatus. Current Opinion in Chemical Biology. 2007, s. 537–542. PMID 17884697.
- ↑ Takayuki Katoh; Hiroshi Murakami; Hiroaki Suga. Logical engineering of D-arm and T-stem of tRNA that enhances d-amino acid incorporation. Nucleic Acids Research. 15. 12. 2017, s. 12601–12610. ISSN 0305-1048. PMID 29155943.
- ↑ Emil S. Iqbal; Kara K. Dods; Hiroaki Suga. Ribosomal incorporation of backbone modified amino acids via an editing-deficient aminoacyl-tRNA synthetase. Organic & Biomolecular Chemistry. 2018, s. 1073–1078. ISSN 1477-0539. PMID 29367962.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina 2-aminoisomáselná na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Ball-and-stick model of the 2-methylalanine molecule, also known as 2-aminoisobutyric acid, a rare amino acid.
Used colors:
- Uhlík, C: černá
- Vodík, H: bílá
- Kyslík, O: červená
- Nitrogen, N: blue
Chemical structure of 2-aminoisobutyric acid (2-amino-2-methylpropanoic acid; α-Aminoisobutyric acid; 2-methylalanine