Kyselina 2-hydroxyethyltereftalová

Kyselina 2-hydroxyethyltereftalová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevkyselina 4-[(2-hydroxyethoxy)karbonyl]benzoová
Sumární vzorecC10H10O5
Vzhledbílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS1137-99-1
PubChem174073
ChEBI131735
SMILESC1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)OCCO
InChI1S/C10H10O5/c11-5-6-15-10(14)8-3-1-7(2-4-8)9(12)13/h1-4,11H,5-6H2,(H,12,13)
Vlastnosti
Molární hmotnost210,18 g/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH302 H315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264+265 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina 2-hydroxyethyltereftalová je organická sloučenina se vzorcem HOC2H4O2CC6H4CO2H, monoester kyseliny tereftalové a ethylenglykolu. Jedná se o prekurzor polymeru polyethylentereftalátu (PET).[2] Tato kyselina je bezbarvou pevnou látkou, rozpustnou ve vodě a v polárních organických rozpouštědlech. Při pH blízko neutrálnímu se mění na 2-hydroxyethyltereftalátový anion, HOC2H4O2CC6H4CO2.

Výskyt a reakce

Kyselina 2-hydroxyethyltereftalová je meziproduktem výroby i hydrolýzy PET. Vzniká kondenzační reakcí kyseliny tereftalové s ethylenglykolem:

HOC2H4OH + HO2CC6H4CO2H → HOC2H4O2CC6H4CO2H + H2O

Dalšími obdobnými reakcemi kyseliny 2-hydroxyethyltereftalové se vytváří PET.

Tato kyselina se také tvoří při částečné hydrolýze PET, katalyzované enzymem PETázou:[3]

H[O2CC6H4CO2C2H4]nOH + n−1 H2O → n HO2CC6H4CO2C2H4OH

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Hydroxyethyl terephthalic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174073
  2. J. SHEEHAN, Richard. Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a26_193. S. a26_193. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a26_193. 
  3. S. Yoshida, K. Hiraga, T. Takehana, I. Taniguchi, H. Yamaji, Y. Maeda, K, Toyohara, K. Miyamoto, Y. Kimura, K. Oda. A bacterium that degrades and assimilates poly(ethylene terephthalate). Science. 2016, s. 1196–1199. DOI 10.1126/science.aad6359. PMID 26965627. 

Média použitá na této stránce

2-hydroxyethyl terephthalic acid.svg
Autor: Smokefoot, Licence: CC BY-SA 4.0
structure of 2-hydroxyethyl terephthalic acid