Kyselina 2-hydroxyethyltereftalová

Kyselina 2-hydroxyethyltereftalová
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	kyselina 4-[(2-hydroxyethoxy)karbonyl]benzoová
Sumární vzorec	C10H10O5
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	1137-99-1
PubChem	174073
ChEBI	131735
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)OCCO
InChI	1S/C10H10O5/c11-5-6-15-10(14)8-3-1-7(2-4-8)9(12)13/h1-4,11H,5-6H2,(H,12,13)
Vlastnosti
Molární hmotnost	210,18 g/mol
Bezpečnost
GHS07 [1]
H-věty	H302 H315 H319 H335[1]
P-věty	P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina 2-hydroxyethyltereftalová je organická sloučenina se vzorcem HOC₂H₄O₂CC₆H₄CO₂H, monoester kyseliny tereftalové a ethylenglykolu. Jedná se o prekurzor polymeru polyethylentereftalátu (PET).^[2] Tato kyselina je bezbarvou pevnou látkou, rozpustnou ve vodě a v polárních organických rozpouštědlech. Při pH blízko neutrálnímu se mění na 2-hydroxyethyltereftalátový anion, HOC₂H₄O₂CC₆H₄CO₂⁻.

Výskyt a reakce

Kyselina 2-hydroxyethyltereftalová je meziproduktem výroby i hydrolýzy PET. Vzniká kondenzační reakcí kyseliny tereftalové s ethylenglykolem:

HOC₂H₄OH + HO₂CC₆H₄CO₂H → HOC₂H₄O₂CC₆H₄CO₂H + H₂O

Dalšími obdobnými reakcemi kyseliny 2-hydroxyethyltereftalové se vytváří PET.

Tato kyselina se také tvoří při částečné hydrolýze PET, katalyzované enzymem PETázou:^[3]

H[O₂CC₆H₄CO₂C₂H₄]_nOH + n−1 H₂O → n HO₂CC₆H₄CO₂C₂H₄OH

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Hydroxyethyl terephthalic acid na anglické Wikipedii.