Kyselina 3-fosfoglycerová

Kyselina 3-fosfoglycerová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevkyselina (2R)-2-hydroxy-3-(fosfonooxy)propanová
Ostatní názvy3-fosfoglycerát
Sumární vzorecC3H7O7P
Identifikace
Registrační číslo CAS820-11-1
PubChem439183
ChEBI17794
SMILESC(C(C(=O)O)O)OP(=O)(O)O
InChI1S/C3H7O7P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2,4H,1H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/t2-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost186,06 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina 3-fosfoglycerová, nazývaná (jako anion) 3-fosfoglycerát nebo glycerát-3-fosfát, je organická sloučenina, fosfátový derivát kyseliny glycerové.[1]

Jedná se o významný metabolický meziprodukt jak glykolýzy, tak i Calvinova cyklu v rámci fotosyntézy. V Calvinově cyklu obvykle 3-fosfoglycerát vzniká samovolně z nestálého šestiuhlíkatého meziproduktu vytvořeného po fixaci CO2. Na jednu molekulu CO2 se tak vytvoří dva ekvivalenty 3-fosfoglycerátu.[2][3][4]

V glykolýze je 3-fosfoglycerát meziproduktem vznikajícím defosforylací 1,3-bisfosfoglycerátu.[4]

Glykolýza

Podrobnější informace naleznete v článku Glykolýza.

Při glykolýze se 1,3-bisfosfoglycerát defosforyluje na 3-fosfoglycerát za vzniku dvou ekvivalentů adenosintrifosfátu (ATP).[5]

Fosfátová skupina, která na molekule zůstala, se poté přesune z okrajového na centrální uhlík, čímž se izomerizací za katalýzy fosfoglycerátmutázou (která může provést i opačnou reakci)[6] vytvoří 2-fosfoglycerát.[5].

1,3-bisfosfo-D-glycerát3-fosfoglycerátkináza3-fosfo-D-glycerátfosfoglyceromutáza2-fosfo-D-glycerát
  
ADPATP
ADPATP
  
 3-fosfoglycerátkináza fosfoglyceromutáza

Calvinův cyklus

V Calvinově cyklu se vytvoří dvě molekuly 3-fosfoglycerátu. Ribulóza-1,5-bisfosfát (RuBP), pětiuhlíkatý monosacharid, na sebe naváže oxid uhličitý, za katalýzy enzymem rubisco, čímž se utvoří nestálý šestiuhlíkatý meziprodukt, jenž se následně rozpadne na dvě tříuhlíkaté molekuly 3-fosfoglycerátu.[7]

Jedna ze vzniklých molekul 3-fosfoglycerátu pokračuje v Calvinově cyklu za obnovení RuBP, zatímco druhá je redukována na glyceraldehyd-3-fosfát skrz dva kroky: fosforylaci na kyselinu 1,3-bifosfoglycerovou působením fosfoglycerátkinázy (jde o opak reakce probíhající při glykolýze) a následnou reakcí katalyzovanou glyceraldehyd 3-fosfátdehydrogenázou.

[8][9][10] Glyceroltrifosfát poté vytváří sacharidy jako jsou glukóza a fruktóza nebo škrob.[4][8][9]

Syntéza aminokyselin

Glycerát-3-fosfát (vytvořený z 3-fosfoglycerátu) je také prekurzorem serinu, ze kterého dále mohou vznikat cystein a glycin přes homocystein.[11][12][13]

Stanovování

Separaci a stanovení 3-fosfoglycerátu lze provést pomocí papírové[14] nebo sloupcové či jiných chromatografických metod.[15] K důkazu jeho přítomnosti může sloužit plynová nebo kapalinová chromatografie s hmotnostní spektrometrií a také tandemová hmotnostní spektrometrie.[1][16][17]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 3-Phosphoglyceric acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b 3-Phosphoglyceric acid (HMDB0000807) [online]. The Metabolomics Innovation Centre [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. 
  2. ↑ J. M. Berg; J. L. Tymoczko; L. Stryer. Biochemistry. [s.l.]: W. H. Freeman and Company, 2002. Dostupné online. ISBN 0-7167-3051-0. 
  3. ↑ D. L. Nelson; M. M. Cox. Lehninger, Principles of Biochemistry. [s.l.]: Worth Publishing, 2000. Dostupné online. ISBN 1-57259-153-6. 
  4. ↑ a b c R. C. Leegood; T. D. Sharkey; S. von Caemmerer. Photosynthesis: Physiology and Metabolism. [s.l.]: Kluwer Academic Publishers, 2000. Dostupné online. ISBN 978-0-7923-6143-5. DOI 10.1007/0-306-48137-5. 
  5. ↑ a b Connie Rye; Robert Wise; Vladimir Jurukovski; Jean DeSaix; Jung Choi; Yael Avissar. Biology. [s.l.]: OpenStax College, 2016. Dostupné online. Kapitola Glycolysis. 
  6. ↑ Z. B. Rose; S. Dube. Rates of phosphorylation and dephosphorylation of phosphoglycerate mutase and bisphosphoglycerate synthase. Journal of Biological Chemistry. 1976, s. 4817–4822. DOI 10.1016/S0021-9258(17)33188-5. PMID 8447. 
  7. ↑ I. Andersson. Catalysis and regulation in Rubisco. Journal of Experimental Botany. 2008, s. 1555–1568. DOI 10.1093/jxb/ern091. PMID 18417482. 
  8. ↑ a b MORAN, L. The Calvin Cycle: Regeneration [online]. 2007 [cit. 2021-05-11]. Dostupné online. (anglicky) 
  9. ↑ a b PETTERSSON, G.; RYDE-PETTERSSON, Ulf. A mathematical model of the Calvin photosynthesis cycle. European Journal of Biochemistry. 1988, s. 661–672. Dostupné online. DOI 10.1111/j.1432-1033.1988.tb14242.x. PMID 3137030. (anglicky) 
  10. ↑ FRIDLYAND, L.E.; SCHEIBE, R. Regulation of the Calvin cycle for CO2 fixation as an example for general control mechanisms in metabolic cycles. Biosystems. 1999, s. 79–93. DOI 10.1016/S0303-2647(99)00017-9. PMID 10482420. (anglicky) 
  11. ↑ IGAMBERDIEV, A.U.; KLECZKOWSKI, L.A. The Glycerate and Phosphorylated Pathways of Serine Synthesis in Plants: The Branches of Plant Glycolysis Linking Carbon and Nitrogen Metabolism. Frontiers in Plant Science. 2018, s. 318. DOI 10.3389/fpls.2018.00318. PMID 29593770. (anglicky) 
  12. ↑ ICHIHARA, A.; GREENBERG, D.M. Pathway of Serine Formation from Carbohydrate in Rat Liver. PNAS. 1955, s. 605–609. DOI 10.1073/pnas.41.9.605. PMID 16589713. JSTOR 89140. Bibcode 1955PNAS...41..605I. (anglicky) 
  13. ↑ HANFORD, J.; DAVIES, D.D. Formation of Phosphoserine from 3-Phosphoglycerate in Higher Plants. Nature. 1958, s. 532–533. DOI 10.1038/182532a0. Bibcode 1958Natur.182..532H. (anglicky) 
  14. ↑ COWGILL, R. W.; PIZER, L. I. Purification and Some Properties of Phosphorylglyceric Acid Mutase from Rabbit Skeletal Muscle. Journal of Biological Chemistry. 1956, s. 885–895. DOI 10.1016/S0021-9258(18)65087-2. PMID 13385236. (anglicky) 
  15. ↑ HOFER, H.W. Separation of glycolytic metabolites by column chromatography. Analytical Biochemistry. 1974, s. 54–61. DOI 10.1016/0003-2697(74)90332-7. PMID 4278264. (anglicky) 
  16. ↑ SHIBAYAMA, J.; YUZYUK, T.N.; COX, J. Metabolic Remodeling in Moderate Synchronous versus Dyssynchronous Pacing-Induced Heart Failure: Integrated Metabolomics and Proteomics Study. PLOS ONE. 2015, s. e0118974. DOI 10.1371/journal.pone.0118974. PMID 25790351. Bibcode 2015PLoSO..1018974S. (anglicky) 
  17. ↑ XU, J.; ZHAI, Y.; FENG, L. An optimized analytical method for cellular targeted quantification of primary metabolites in tricarboxylic acid cycle and glycolysis using gas chromatography-tandem mass spectrometry and its application in three kinds of hepatic cell lines. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2019, s. 171–179. DOI 10.1016/j.jpba.2019.04.022. PMID 31005043. (anglicky) 

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

1,3-bisphospho-D-glycerate.svg
Autor: Panoramix303, Licence: CC BY-SA 3.0
Chemical structure of 1,3-bisphospho-D-glycerate
3-phospho-D-glycerate.svg
Autor: Panoramix303, Licence: CC BY-SA 3.0
Chemica structure of 3-phospho-D-glycerate
Biochem reaction arrow reversible NNNN horiz med.svg
Part of the Biochem_reaction_arrow_Y_XXXX_horiz_med.png series for the metabolic pathways wikiproject.
Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.svg
Autor:

Malcolm Gin

  • This SVG image was created by Medium69.
  • Cette image SVG a été créée par Medium69.

Please credit this : William Crochot

Gallery
, Licence: CC BY-SA 3.0
Part of the Biochem_reaction_arrow_Y_XXXX_horiz_med.png series for the metabolic pathways wikiproject.
2-phospho-D-glycerate wpmp.png
2-phospho-D-glycerate wpmp, glycolysis intermediate. For the metabolic pathways wikiproject.
D-3-Phosphoglycerinsäure.svg
Structure of D-3-phosphoglyceric acid