Kyselina adipová

Kyselina adipová
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	kyselina hexandiová
Triviální název	kyselina adipová
Latinský název	acidum adipicum
Anglický název	adipic acid
Německý název	Adipinsäure
Funkční vzorec	HOOC(CH2)4COOH
Sumární vzorec	C6H10O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	124-04-9
Vlastnosti
Molární hmotnost	146,14 g/mol
Teplota tání	152 °C
Teplota varu	337 °C
Hustota	1,36 g/cm³
Disociační konstanta pKa	pKa1=4,42 pKa2=5,42
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Teplota vzplanutí	232 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina adipová je organická sloučenina se vzorcem (CH₂)₄(COOH)₂. Za běžných podmínek má podobu bílého krystalického prášku. Jedná se o významnou dikarboxylovou kyselinu – ročně se jí ve světě vyrobí cca 2,5 mil. tun, hlavně jako prekurzor pro výrobu nylonu. V přírodě se však kyselina adipová vyskytuje zřídka (především ve formě esterů s glycerolem jako součást tuků).^[2]

Příprava

Dříve se kyselina adipová připravovala oxidací různých tuků. Nyní se vyrábí ze směsi cyklohexanolu a cyklohexanonu nazývané „KA olej“ (KA je zkratka z keton a alkohol). Tato směs se vícestupňově oxiduje kyselinou dusičnou na kyselinu adipovou. Nejdřív se cyklohexanol převádí na keton za vzniku kyseliny dusité:

HOC₆H₁₁ + HNO₃ → OC₆H₁₀ + HNO₂ + H₂O

Dochází k nitrozaci cyklohexanonu, který se tak dostane do stavu vhodného pro rozštěpení vazby mezi uhlíky:

HNO₂ + HNO₃ → NO⁺NO₃⁻ + H₂O

OC₆H₁₀ + NO⁺ → OC₆H₉-2-NO + H⁺

Mezi vedlejší produkty patří kyseliny glutarová a jantarová. Existuje také podobný proces, který vychází z cyklohexanolu získaného hydrogenací fenolu.^[2]

Další způsoby výroby

Několik metody výroby využívá karbonylaci butadienu. Například hydrokarboxylace probíhá takto:^[2]

CH₂=CHCH=CH₂ + 2 CO + 2 H₂O → HO₂C(CH₂)₄CO₂H

O další metodě se tvrdí, že jde o zelenou chemii, protože jediným vedlejším produktem je voda. Cyklohexen se oxiduje peroxidem vodíku pomocí wolframanového katalyzátoru a katalyzátoru fázového přenosu.^[3] Odpadním produktem je voda.

Použití

Výrazně největší část z produkce kyseliny adipové se využívá jako monomer při výrobě nylonu polykondenzační reakcí s hexamethyldiaminem za vzniku 6,6-nylonu. I mezi další významné aplikace patří polymery: je monomerem při výrobě polyurethanu a její estery se využívají jako plastifikátory, hlavně v PVC. Dále se používá jako účinná součást tavidel pro měkké pájení.

Lékařství

Kyselina adipová se používá do tablet s řízeným uvolňováním léčiva nezávislým na pH, a to pro slabě zásadité i slabě kyselé léčivé látky. Je také součástí polymerních potahů hydrofilních monolitických systémů pro modulaci pH uvnitř gelu, čímž se dosahuje uvolňování nultého řádu (konstantní rychlost). Kyselina adipová se využívá i do směsí, kde je cílem dosáhnout pozdního uvolnění většího množství léčiva.^[4]

Potravinářství

Malá, avšak významná množství kyseliny adipové (označované jako E355) se používají jako přísada do potravin pro úpravy chuti a jako želírující látka.^[zdroj?] Využívá se také v antacidech na bázi uhličitanu vápenatého, a to k okyselení.

Bezpečnost

Kyselina adipová, podobně jako většina karboxylových kyselin, slabě dráždí kůži. Orální LD₅₀ pro potkany je 3600 mg/kg.^[2]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Adipic acid na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina adipová na Wikimedia Commons