Kyselina askorbová

kyselina L-askorbová
Obecné
Systematický název	L-threo-hex-2-enono-1,4-lakton; (5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-on
Ostatní názvy	lakton L-3-ketothreohexuronové kyseliny; antiscorb; vitamín C
Latinský název	Acidum ascorbicum
Sumární vzorec	C6H8O6
Identifikace
Registrační číslo CAS	50-81-7
PubChem	5785
ChEBI	29073
SMILES	C([C@@H]([C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O)O)O)O
Vlastnosti
Molární hmotnost	176,12 g/mol
Teplota tání	190 až 192 °C
Hustota	1,65 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	330 g/l (voda) 1 1 0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina askorbová nebo také kyselina L-askorbová, označovaná jako vitamin C, je ve vodě rozpustná organická sloučenina s redukčními účinky, v pevném stavu bílého vzhledu; znečištěná s možným nažloutlým zabarvením. Představuje derivát glukózy, z něhož řada zvířat dokáže danou aktivní látku vyrábět. Člověk ji stejně jako další primáti, morče domácí, ryby z nadřádu kostnatí, netopýři a někteří ptáci, není schopen syntetizovat v důsledku absence L-gulonolaktonoxidázové aktivity a musí ji přijímat v potravě.^[1] Řadí se mezi vitamíny rozpustné ve vodě, v níž vytváří slabě kyselý roztok. V organizmu působí jako důležitý antioxidant.

V ATC klasifikaci léčiv patří do farmakoteraputické skupiny Vitaminy, kód: A11GA01.^[2]

Historie

Maďarský biochemik Albert Szent-Györgyi získal v roce 1937 Nobelovu cenu za fyziologii nebo lékařství „za objevy v oblasti biologického spalovacího procesu, zvláště ve vztahu k vitamínu C a katalýze kyseliny fumarové.“^[3][4]

(c) User:Petergans, CC BY-SA 3.0

Již mezi roky 1918–1923 uvedli první zprávy o charakteru a izolaci látky Zilva a Hardena. Roku 1928 pak Szent-Györgyi izoloval kyselinu hexuronovou z nadledvin a papriky, aby byla následně potvrzena strukturní shoda s „redukčním faktorem“ Zilvy. Walter Haworth,^[5] Edmund Hirst^[6] a Tadeus Reichstein paralelně syntetizovali redukční faktor a potvrdili původně navržený model sloučeniny Karrerem, Micheelem a Kraftem. Pro hexuronovou kyselinu, neboli antiskorbutický faktor, použil Szent-Györgyi nový název kyselina askorbová v důsledku jeho léčebných účinků skorbutu.^[7][4][8]

Šest let po objevu vitamínů biochemikem polského původu Kazimierzem Funkem zavedl v roce 1919 Jack Cecil Drummond termín „ve vodě rozpustný C“. Kyselina askorbová je ve volné přírodě přítomna také ve vázané formě jako „askorbigén“, jenž ze zelí roku 1956 získal Procházka. V moderní době přísluší daný termín jen jedné z forem kyseliny v rostlinné čeledi brukvovité (Brassicaceae).^[8]

Etymologický původ má „kyselina askorbová“ v latinských: a (nepřítomnost) + scorbutus (kurděje – onemocnění při deficitu vitamínu C).

Chemické a biochemické vlastnosti

Kyselina askorbová se účastní tvorby žlučových kyselin a v metabolismu pojivových tkání hydroxyluje aminokyseliny lysin a prolin v kolagenu.^[9] Stejně tak podporuje začleňování síranů do mukopolysacharidů. Zapojuje se do syntézy karnitinu, derivátu lysinu a methioninu, a ovlivňuje beta-oxidaci mastných kyselin. Zvyšuje aktivitu mikrosomálních enzymů.

Askorbáty jsou soli odvozené od relativně silné kyseliny askorbové v redukované formě koenzymu. Ten hraje roli také v degradaci aminokyseliny tyrosinu, čímž se účastní metabolismu katecholaminů – adrenalinu, noradrenalinu a dopaminu. Snadná oxidace molekuly na kyselinu dehydroaskorbovou – tedy oxidovanou formou, způsobuje její výrazné redukční účinky.^[9]

Kyselina askorbová je schopna vázat reaktivní formy kyslíku, čímž snižuje rozvoj aterosklérozy a zhoršeného prokrvení tkání, omezuje peroxidaci lipidů a profylakticky působí před cigaretovými oxidanty. Podílí se na menší přilnavosti krevních destiček a bílých krvinek na endotelu stěny cév. Podporuje proces hojení.^[2]

V rámci biotransformace urychluje detoxikaci cizorodých látek a přispívá ke zvyšování imunity. LD₅₀ při perorálním podání u myši činí 3 367 mg/kg.^[10] Cytotoxický účinek by mohl spočívat v aktivaci DNázy a ničení DNA rakovinných buněk.^[2]

Znehodnocení kyseliny askorbové nastává v kontaktu s kovy či varem.

V přírodě se nevyskytující diastereomer, kyselina D-isoaskorbová (erythorbová), používaná jako syntetický konzervant (E315), má co do biologické aktivity ${\displaystyle {\frac {1}{20}}}$ účinnosti kyseliny L-askorbové (u morčete domácího).^[11]

Hladina v krevní plazmě

Doporučená denní dávka pro dospělého jedince je 100 mg^[12] (90 mg muži/80 mg ženy podle EFSA).^[13][14] Klinické příznaky snížené hladiny v plazmě se objevují při hodnotách ≤ 10 μmol/l, za indikátor nízkého přívodu vitaminu C jsou považovány hodnoty pod 37 μmol/l. Z hlediska prevence aterosklerózy a nádorů se za žádoucí považují hodnoty ≥ 50 μmol/l. Projevy nadbytku z potravy nejsou uváděny.^[15] Přibližně 1 % nevyužitého vitamínu C se transformuje na kyselinu šťavelovou. Riziko tvorby ledvinových kamenů je u zdravých osob nízké. Denní příjem by neměl překročit 1 000 mg. Podávání velmi vysokých dávek (přes 5 g) může způsobit průjem.

Několikastupňová syntéza kyseliny askorbové z glukózy navržená Tadeusem Reichsteinem v roce 1933

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ascorbic acid na anglické Wikipedii.

V tomto článku je použit text článku Kyselina askorbová ve WikiSkriptech českých a slovenských lékařských fakult zapojených v MEFANETu.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina askorbová na Wikimedia Commons