Kyselina azelaová
| Kyselina azelaová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina nonandiová |
| Triviální název | kyselina azelaová |
| Anglický název | nonanedioic acid (systematický název) azelaic acid |
| Německý název | Azelainsäure |
| Funkční vzorec | (CH2)7(COOH)2 |
| Sumární vzorec | C9H16O4 |
| Vzhled | bílý prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 123-99-9 |
| PubChem | 2266 |
| ChEBI | 48131 |
| SMILES | O=C(O)CCCCCCCC(=O)O |
| InChI | 1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13) 1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13) |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 188,22 g/mol |
| Teplota tání | 109–111 °C[1] |
| Teplota varu | 286 °C (100 mmHg)[1] |
| Hustota | ? g/cm³ |
| Disociační konstanta pKa | pKa1=4,550, pKa2=5,498[2] |
| Rozpustnost ve vodě | 0,214 g/100 ml[2] |
| Bezpečnost | |
| [3] Varování[3] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina azelaová je nasycená (tedy odvozená od alkanu) dikarboxylová kyselina s devíti atomy uhlíku v molekule.
Vznik
Průmyslová výroba
Průmyslově se tato kyselina vyrábí ozonolýzou kyseliny olejové. Vedlejším produktem je kyselina pelargonová (nonanová).
Vznik v přírodě
V přírodě vytváří kyselinu azelaovou kvasinka Malassezia furfur. Také vzniká bakteriálním rozkladem kyseliny pelargonové.
Výskyt
Kyselina azelaová se vyskytuje v pšenici, žitu a ječmenu.
Biologická funkce
V rostlinách kyselina azelaová slouží jako látka způsobující hromadění kyseliny salicylové, což je důležitá složka rostlinných obranných reakcí.[4]
Použití
Polymery a podobné materiály
Estery této dikarboxylové kyseliny se používají jako mazadla a plastifikátory. S hexamethylendiaminem vytváří kyselina azelaová plast nylon-6,9.[5]
Použití v medicíně
Kyselina azelaová se používá v medicíně k léčbě mírného až středního akné. Účinkuje tak, že zabíjí bakterie v pórech kůže.[6][7] Také snižuje vytváření keratinu, který je přírodní látkou podporující růst těchto bakterií.[8]
Rovněž se používá jako gel k léčbě růžovky díky schopnosti tlumit zánět.
K možným použitím kyseliny azelaové také patří léčba kožních pigmentací, jako jsou například melasma a pozánětová hyperpigmentace, zejména u pacientů s tmavšími kožními typy. Je doporučená jako náhrada hydrochinonu.[9]
Jako inhibitor enzymu tyrosinázy snižuje produkci melaninu.[10]
Obchodní názvy
Kyselina azelaová se prodává například pod těmito obchodními názvy:
Azelex, Finacea, Finevin, Skinoren a Azaclear (obsahuje také niacinamid).
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Azelaic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Sigma-Aldrich catalog. www.sigmaaldrich.com [online]. [cit. 2022-03-30]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2022-03-30.
- ↑ a b Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 C. J. Chem. Eng. Data. 2006, s. 1660–1667. DOI 10.1021/je060132t. (anglicky)
- ↑ a b Azelaic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ JUNG, H. W.; TSCHAPLINSKI, T. J.; WANG, L.; GLAZEBROOK, J.; GREENBERG, J. T. Priming in Systemic Plant Immunity. Science. 2009, s. 89. DOI 10.1126/science.1170025. PMID 19342588. (anglicky)
- ↑ Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a08_523
- ↑ Azelaic Acid for Acne, WebMD
- ↑ Azelaic acid topical, Drugs.com
- ↑ Liu R. H., Smith M. K., Basta S. A., Farmer E. R. (. Azelaic acid in the treatment of papulopustular rosacea - A systematic review of randomized controlled trials. Archive of Dermatology. 2006, s. 1047–1052. DOI 10.1001/archderm.142.8.1047. PMID 16924055. (anglicky)
- ↑ Draelos Z. Skin lightening preparations and the hydroquinone controversy.. Dermatol Ther. Sept-Oct 2007, s. 308–313. PMID 18045355. (anglicky)
- ↑ GRIMES, Pearl E. Aesthetics and Cosmetic Surgery for Darker Skin Types. [s.l.]: Lippincott Williams & Wilkins, 2007-07-01. Dostupné online. ISBN 978-0-7817-8403-0. S. 74–. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina azelaová na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Chemical structure of azelaic acid created with ChemDraw.