Kyselina benzoová
Kyselina benzoová | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Krystaly kyseliny benzoové | |
Obecné | |
Systematický název | kyselina benzenkarboxylová |
Triviální název | kyselina benzoová |
Ostatní názvy | kyselina fenylkarboxylová[pozn. 1] |
Latinský název | Acidum benzoicum |
Anglický název | Benzoic acid |
Německý název | Benzoesäure |
Funkční vzorec | C6H5COOH |
Sumární vzorec | C7H6O2 |
Vzhled | bezbarvé krystaly |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 65-85-0 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-618-2 |
PubChem | 243 |
ChEBI | 30746 |
Číslo RTECS | DG0875000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 122,12 g/mol |
Teplota tání | 122,4 °C |
Teplota varu | 249 °C |
Teplota sublimace | 100 °C |
Hustota | 1,32 g/cm³ |
Disociační konstanta pKa | 4,21 (25 °C) |
Rozpustnost ve vodě | 3,4 g/l (25 °C) |
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | rozpustná |
Bezpečnost | |
[2] Nebezpečí[2] | |
R-věty | R22 R36/37/38 R42/43 |
S-věty | S22 S26 S36/37 |
NFPA 704 | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina benzoová (lat. acidum benzoicum) je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Za normálních podmínek jde o bezbarvou až bílou krystalickou látku. Jedná se o slabou kyselinu. Využívá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím a je velice důležitým prekurzorem v organické syntéze.
Výskyt
V přírodě se vyskytuje jak volně tak i ve sloučeninách, hlavně v pryskyřici benzoe a v esterech (balzámech).
Příprava a výroba
Kyselina benzoová se průmyslově vyrábí oxidací toluenu kyslíkem za katalýzy kobaltovým katalyzátorem. Laboratorně ji lze připravit oxidací toluenu manganistanem draselným, nebo reakcí fenylmagnesium bromidu s oxidem uhličitým a následným okyselením.
Lze ji také připravit uvolněním z její lépe dostupné soli, benzoanu sodného, a to pomalým přikapáváním silnější kyseliny chlorovodíkové do zředěného (5–6%) roztoku této soli. Výsledný produkt je poté odfiltrován a promyt vodou. Rekrystalizace z vody poskytne čistý produkt.
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH + NaCl
Využití
Konzervační prostředek
Kyselina benzoová (E210) a její soli (sodná E211, draselná E212 a vápenatá E213) se používají jako konzervační prostředky v potravinářském průmyslu. Přidávají se do ovocných šťáv a nápojů, omáček, pomazánek, marmelád, nakládané zeleniny, hořčice, chemicky vykynutého těsta a koření s pH pod 4,5. Koncentrace kyseliny benzoové při použití v potravinách je nejčastěji mezi 0,05 a 0,1 %.[3]
Organická syntéza
Kyselina benzoová je velice důležitý prekurzor pro mnoho dalších organických látek, nejdůležitější jsou:
- Benzoylchlorid, C6H5C(O)Cl, je základním prekurzorem pro mnoho derivátů kyseliny benzoové, jako třeba benzylbenzoát, který se používá jako hmyzí repelent.
- Benzoylperoxid, [C6H5C(O)O]2, využití v kosmetice.
- Fenol, C6H5OH, vyrábí se oxidační dekarboxylací při 300–400 °C, fenol se využívá hlavně pro syntézu nylonu.
Lékařství
Používá se v kombinaci s kyselinou salicylovou při léčbě kožních infekcí a může se využívat také proti akné.
Průmysl
Kyselina benzoová a její soli se také mohou používat v některých zubních pastách, v kosmetických přípravcích s pH pod 4 a některých deodorantech.
Metabolismus a zdravotní vliv
Kyselina benzoová se v těle odbourává na kyselinu hippurovou, která je koncovou sloučeninou metabolismu některých xenobiotik a je vylučována močí z těla. Lidské tělo vyloučí denně přibližně 0,44 g/l[zdroj?] kyseliny hippurové, avšak pokud je organismus vystaven toluenu nebo benzoové kyselině, může tato hodnota být vyšší. WHO (Světová zdravotnická organizace) stanovila maximální tolerovatelný příjem na 5 mg/kg hmotnosti těla na den.
Nežádoucí účinky kyseliny benzoové při nadměrné expozici na tělo mohou vyvolat kopřivku, astma, rinitidu nebo anafylaktický šok.
Smrtelná dávka LD50 je 1700–2530 mg/kg (orálně, potkan), smrtelná koncentrace LC50 pro ryby 214 mg/dm3 (48 h)[4].
Odkazy
Poznámky
Reference
- ↑ FIKR, Jaroslav; KAHOVEC, Jaroslav. Názvosloví organické chemie. Olomouc: Rubico, 2008. 243 s. ISBN 978-80-7346-088-4. S. 214. Nesprávná varianta řešení kvízové otázky.
- ↑ a b Benzoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Co je E210 - kyselina benzoová?. AZ-recepty.cz [online]. [cit. 2023-03-22]. Dostupné online.
- ↑ Bezpečnostní list - kyselina benzoová[nedostupný zdroj]
Literatura
- John McMurry: Organic Chemistry, 5th ed. Brooks/Cole 2000
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina benzoová na Wikimedia Commons
- Zdravotní rizika:http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad26.htm#PartNumber:2
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Autor: Norsci, Licence: CC BY-SA 3.0
Crystals of pure benzoic acid, recrystallized from acetone.
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.