Kyselina chlorogenová

Kyselina chlorogenová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název(1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyfenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyklohexan-1-karboxylová kyselina
Ostatní názvy3-CQA, CGA
Anglický názevChlorogenic acid
Sumární vzorecC16H18O9
Identifikace
Registrační číslo CAS327-97-9
PubChem1794427
SMILESO=C(O)[C@]2(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)C2
InChI1/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12?,14-,16+/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost354,31 g/mol
Teplota tání207 až 209 °C (480 až 482 K)
Hustota1,28 g/cm3
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		dobře rozpustná v ethanolu a acetonu
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
S-větyS24 S25 S28 S37 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina chlorogenová (CGA nebo 3-CQA) je ester kyseliny kávové a (−)-chinové, který slouží jako meziprodukt v biosyntéze ligninu.

Název pochází z řeckého χλωρός (světle zelená) a -γένος (přípona s významem „tvořící“), což odkazuje na zelenou barvu, která vzniká při oxidaci této kyseliny.

Vlastnosti

Kyselina chlorogenová je ester tvořený kyselinou kávovou a kyselinou (−)-chinovou navázanou přes 3-hydroxyl.[2] K jejím izomerům patří mimo jiné kyselina 4-O-kafeoylchinová (kyselina kryptochlorogenová, 4-CQA) a kyselina 5-O-kafeoylchinová. Epimer na pozici 1 dosud nebyl popsán.[3]

Molekuly s více než jednou skupinou kyseliny kávové se označují jako isochlorogenové kyseliny, dají se najít v kávě.[4] Existují v několika isomerech jako jsou kyselina 3,4-dikafeoylchinová, kyselina 3,5-dikafeoylchinová[5] a cynarin (kyselina 1,5-dikafeoylchinová).

Výskyt

Kyselina chlorogenová se přirozeně vyskytuje v bambusu Phyllostachys edulis[6] i v mnoha dalších rostlinách.[7]

Tuto kyselinu lze nalézt ve výhoncích vřesu obecného (Calluna vulgaris).[8]

V potravinách

Kyselina chlorogenová, kryptochlorogenová a neochlorogenová se vyskytují v listech ibišku Hibiscus sabdariffa.[9] Izomery kyseliny chlorogenové se nacházejí v bramborách.[10] Samotná kyselina je přítomna v dužině lilku[11] a broskví[12].

Výzkum

Požívána jako doplněk stravy nebo v kávě způsobuje kyselina chlorogenová mírné snížení krevního tlaku.[13][14] Stále jsou zkoumány její možné protizánětlivé účinky.[15]

Tato kyselina byla zkoumána jako možný senzibilizátor, který se podílí na alergiích na některé rostlinné materiály.[16]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chlorogenic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Chlorogenic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ CLIFFORD, M. N. Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden. Journal of the Science of Food and Agriculture. 1999, s. 362–372. DOI 10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D. (anglicky) 
  3. ↑ CLIFFORD, M. N.; JOHNSTON, K. L.; KNIGH, S.; KUHNERT, N. Hierarchical Scheme for LC-MSn Identification of Chlorogenic Acids. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2003, s. 2900–2911. DOI 10.1021/jf026187q. PMID 12720369. (anglicky) 
  4. ↑ BARNES, H. M.; FELDMAN, J. R.; WHITE, W. V. Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies. J. Am. Chem. Soc.. 1950, s. 4178–4182. DOI 10.1021/ja01165a095. (anglicky) 
  5. ↑ CORSE, J.; LUNDIN, R. E.; WAISS, A. C. Identification of several components of isochlorogenic acid. Phytochemistry. May 1965, s. 527–529. DOI 10.1016/S0031-9422(00)86209-3. (anglicky) 
  6. ↑ KWEON, Mee-Hyang; HWANG, Han-Joon; SUNG, Ha-Chin. Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001, s. 4646–4652. DOI 10.1021/jf010514x. (anglicky) 
  7. ↑ CLIFFORD, M. N. Methods in Polyphenol Analysis. Redakce Santos-Buelga C.. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2003. ISBN 0-85404-580-5. Kapitola 14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates, s. 314–337. (anglicky) 
  8. ↑ JALAL, Mahbubul A. F.; READ, David J.; HASLAM, E. Phenolic composition and its seasonal variation in Calluna vulgaris. Phytochemistry. 1982, s. 1397–1401. DOI 10.1016/0031-9422(82)80150-7. (anglicky) 
  9. ↑ ZHEN, Jing; VILLANI, Thomas S.; GUO, Yue; QI, Yadong; CHIN, Kit; PAN, Min-Hsiung; HO, Chi-Tang. Phytochemistry, antioxidant capacity, total phenolic content and anti-inflammatory activity of Hibiscus sabdariffa leaves. Food Chemistry. 2016, s. 673–680. DOI 10.1016/j.foodchem.2015.06.006. (anglicky) 
  10. ↑ FRIEDMAN, Mendel. Chemistry, Biochemistry, and Dietary Role of Potato Polyphenols. A Review. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1997, s. 1523–1540. DOI 10.1021/jf960900s. (anglicky) 
  11. ↑ LUTHRIA, Devanand L.; MUKHOPADHYAY, Sudarsan. Influence of Sample Preparation on Assay of Phenolic Acids from Eggplant. J. Agric. Food Chem.. 2006, s. 41–47. DOI 10.1021/jf0522457. (anglicky) 
  12. ↑ CHENG, G. W.; CRISOSTO, C. H. Browning Potential, Phenolic Composition, and Polyphenoloxidase Activity of Buffer Extracts of Peach and Nectarine Skin Tissue. Journal of the American Society for Horticultural Science. September 1995, s. 835–838. Dostupné online. (anglicky)  Archivovaná kopie. journal.ashspublications.org [online]. [cit. 2017-12-07]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2014-05-14. 
  13. ↑ ZHAO, Y.; WANG, J.; BALLEVRE, O.; LUO, H.; ZHANG, W. Antihypertensive effects and mechanisms of chlorogenic acids. Hypertension Research. 2011, s. 370–374. Dostupné online. DOI 10.1038/hr.2011.195. PMID 22072103. (anglicky) 
  14. ↑ ONAKPOYA, I. J.; SPENCER, E. A.; THOMPSON, M. J.; HENEGHAN, C. J. The effect of chlorogenic acid on blood pressure: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. Journal of Human Hypertension. 19 June 2014, s. 77–81. Dostupné online. DOI 10.1038/jhh.2014.46. PMID 24943289. (anglicky) 
  15. ↑ Tajik; TAJIK, M; MACK, I; ENCK, P. The potential effects of chlorogenic acid, the main phenolic components in coffee, on health: A comprehensive review of the literature. European Journal of Nutrition. 2017. DOI 10.1007/s00394-017-1379-1. PMID 28391515. (anglicky) 
  16. ↑ FREEDMAN, Samuel O.; SHULMAN, Robert; KRUPEY, John; SEHON, A. H. Antigenic properties of chlorogenic acid. The Journal of Allergy and Clinical Immunology. 1964, s. 97–107. DOI 10.1016/0021-8707(64)90023-1. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Chlorogenic-acid-2D.svg
Autor: Hbf878, Licence: CC0
Chemical structure of chlorogenic acid.