Kyselina chloromravenčí

Kyselina chloromravenčí
Vzorec
Vzorec
Model
Model
Obecné
Systematický názevKyselina chloromravenčí
Ostatní názvyKyselina chloromethanová
Sumární vzorecCClHO2
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS463-73-0
Vlastnosti
Molární hmotnost80,47 g/mol
Rozpustnost ve voděReaguje (na HCOOH a HCl)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina chloromravenčí (někdy též kyselina chloromethanová) je kapalná, organická látka se vzorcem CClHO2. Jedná se o chlorderivát kyseliny mravenčí, kde je vodík (jediný, nepočítaje ten v -COOH skupině) nahrazen atomem chloru.

Výroba

Tato látka se vyrábí chlorací kyseliny mravenčí, dle rovnice:
HCOOH + 2Cl2ClCOCl + 2HCl
Reakce probíhá za zvýšené teploty. Tato látka je pak kontaminována chloridem kyseliny mravenčí. Dále je potřeba provést hydrataci (reakci s vodou):
ClCOCl + H2O → ClCOOH + HCl
Hydrolýza se provádí opatrně, aby se nezničil finální produkt. Produkt se dále čistí destilací.

Reakce

Kyselina chloromravenčí reaguje s vodou za vzniku kyseliny mravenčí a kyseliny chlorovodíkové, dle rovnice:
ClCOOH + H2O → HCOOH + HCl
Proto musí být látka chráněna i před vzdušnou vlhkostí. Reakce je exotermní.
Kyselina chlormravenčí se používá jako karboxylační činidlo. Za přítomnosti Lewisovy kyseliny (nejčastěji chloridu hlinitého) se na molekulu uhlovodíku připojí -COOH skupina.
R-CH3 + ClCOOH —AlCl3R-CH2-COOH + HCl

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Chloroformic acid.png
chemical structure of chloroformic acid
Chloroformic-acid-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the chloroformic acid molecule.