Kyselina chlorsírová

Kyselina chlorsírová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina chlorsírová
Ostatní názvy	kyselina chlorsulfonová
Sumární vzorec	HClSO3
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	7790-94-5
PubChem	24638
SMILES	ClS(=O)(=O)O
InChI	1S/ClHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4)
Číslo RTECS	FX5730000
Vlastnosti
Molární hmotnost	116,52 g/mol
Teplota tání	−80 °C (193 K)
Teplota varu	151 až 152 °C (424 až 425 K) (100,7 kPa)
Hustota	1,753 g/cm3
Index lomu	1,433
Rozpustnost ve vodě	rozkládá se
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	reaguje s alkoholy
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustná v chlorovaných uhlovodících
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R14 R35 R37
S-věty	S2 S26 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina chlorsírová (také nazývaná kyselina chlorsulfonová) je anorganická sloučenina se vzorcem HClSO₃. Jedná se o silně hygroskopickou bezbarvou kapalinu, která má výrazné slzotvorné účinky.^[2] Soli a estery této kyseliny se nazývají chlorsírany.

Struktura a vlastnosti

Atom síry v molekule kyseliny chlorsírové má tetraedrickou konfiguraci. Je přechodnou sloučeninou mezi chloridem sulfurylu (SO₂Cl₂) a kyselinou sírovou (H₂SO₄).^[3] Tuto kyselinu se málokdy podaří získat v čisté podobě; za přítomnosti nadbytku oxidu sírového vytváří pyrosulfurylchloridy:^[4]

2 ClSO₃H + SO₃ → H₂SO₄ + S₂O₅Cl₂

Výroba a příprava

Průmyslově se kyselina chlorsírová vyrábí reakcí chlorovodíku s oxidem sírovým rozpuštěným v kyselině sírové:^[4]

HCl + SO₃ → ClSO₃H

V laboratoři ji lze připravit chlorací kyseliny sírové:

PCl₅ + H₂SO₄ → HSO₃Cl + POCl₃ + HCl

Použití

Kyselina chlorsírová se používá na přípravu alkylsulfátů, používaných jako tenzidy:

ROH + ClSO₃H → ROSO₃H + HCl

Sacharin se v minulosti získával reakcí toluenu s kyselinou chlorsírovou za vzniku ortho- a para-toluensulfonylchloridu:

CH₃C₆H₅ + 2 ClSO₂OH → CH₃C₆H₄SO₂Cl + H₂SO₄ + HCl

Oxidací ortho-toluensulfonylchloridu vznikal derivát kyseliny benzoové, který se následně cyklizoval reakcí s amoniakem; z takto získaného produktu po neutralizaci zásadou vznikal sacharin.

Bezpečnost

Kyselina chlorsírová nebezpečně reaguje s vodou za vzniku kyseliny sírové a chlorovodíku.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chlorosulfuric acid na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina chlorsírová na Wikimedia Commons