Kyselina chlorsírová

Kyselina chlorsírová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevkyselina chlorsírová
Ostatní názvykyselina chlorsulfonová
Sumární vzorecHClSO3
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS7790-94-5
PubChem24638
SMILESClS(=O)(=O)O
InChI1S/ClHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4)
Číslo RTECSFX5730000
Vlastnosti
Molární hmotnost116,52 g/mol
Teplota tání−80 °C (193 K)
Teplota varu151 až 152 °C (424 až 425 K) (100,7 kPa)
Hustota1,753 g/cm3
Index lomu1,433
Rozpustnost ve voděrozkládá se
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
reaguje s alkoholy
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustná v chlorovaných uhlovodících
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR14 R35 R37
S-větyS2 S26 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina chlorsírová (také nazývaná kyselina chlorsulfonová) je anorganická sloučenina se vzorcem HClSO3. Jedná se o silně hygroskopickou bezbarvou kapalinu, která má výrazné slzotvorné účinky.[2] Soli a estery této kyseliny se nazývají chlorsírany.

Struktura a vlastnosti

Atom síry v molekule kyseliny chlorsírové má tetraedrickou konfiguraci. Je přechodnou sloučeninou mezi chloridem sulfurylu (SO2Cl2) a kyselinou sírovou (H2SO4).[3] Tuto kyselinu se málokdy podaří získat v čisté podobě; za přítomnosti nadbytku oxidu sírového vytváří pyrosulfurylchloridy:[4]

2 ClSO3H + SO3 → H2SO4 + S2O5Cl2

Výroba a příprava

Průmyslově se kyselina chlorsírová vyrábí reakcí chlorovodíkuoxidem sírovým rozpuštěným v kyselině sírové:[4]

HCl + SO3 → ClSO3H

V laboratoři ji lze připravit chlorací kyseliny sírové:

PCl5 + H2SO4 → HSO3Cl + POCl3 + HCl

Použití

Kyselina chlorsírová se používá na přípravu alkylsulfátů, používaných jako tenzidy:

ROH + ClSO3H → ROSO3H + HCl

Sacharin se v minulosti získával reakcí toluenu s kyselinou chlorsírovou za vzniku ortho- a para-toluensulfonylchloridu:

CH3C6H5 + 2 ClSO2OH → CH3C6H4SO2Cl + H2SO4 + HCl

Oxidací ortho-toluensulfonylchloridu vznikal derivát kyseliny benzoové, který se následně cyklizoval reakcí s amoniakem; z takto získaného produktu po neutralizaci zásadou vznikal sacharin.

Bezpečnost

Kyselina chlorsírová nebezpečně reaguje s vodou za vzniku kyseliny sírové a chlorovodíku.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chlorosulfuric acid na anglické Wikipedii.

  1. a b Chlorosulfonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. R. J. Cremlyn. Chlorosulfonic Acid. [s.l.]: Royal Society of Chemistry, 2002. Dostupné online. ISBN 978-0-85404-498-6. 
  3. A. F. Holleman; E. Wiberg. Inorganic Chemistry. [s.l.]: Academic Press, 2001. S. 549–550. 
  4. a b J. Maas; F. Baunack. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. Kapitola Chlorosulfuric Acid. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Chlorosulfuric acid molecule ball.png
Autor: Jynto (more from this user), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the chlorosulfuric acid molecule, a strong acid and a powerful lachrymator.

Barevný kód:
 Vodík, H: bílá
 Kyslík, O: červená
 Síra, S: žlutá
 Chlor, Cl: zelená