Kyselina chorismová

Kyselina chorismová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název(3R,4R)-3-[(1-karboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyklohexa-1,5-dien-1-karboxylová kyselina
Anglický názevChorismic acid
Sumární vzorecC10H10O6
Identifikace
Registrační číslo CAS
ChEBI
SMILESO=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1
InChI1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost226,18 g/mol
Teplota tání140 °C (413 K)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina chorismová (v aniontové formě nazývaná chorismát) je organická sloučenina, důležitý metabolický meziprodukt u rostlin a mikroorganismů. Jedná se o prekurzor:

Biosyntéza

Kyselina chorismová (chorismát) vzniká ze šikimátu, který se postupně přemění na šikimát-3-fosfát a 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát.

Chorismate pathway 1.png

5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát je pomocí enzymu chorismátsyntázy převeden na chorismát a fosfát.

Chorismate pathway 2.png

Metabolismus

Chorismát se pomocí 4-amino-4-deoxychorismátsyntázy a 4-amino-4-deoxychorismátlyázy přeměňuje na kyselinu para-aminobenzoovou.

Chorismátlyáza přeměňuje chorismát na 4-hydroxybenzoát a pyruvát.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chorismic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b Chorismic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Chorismate pathway 1.png
Autor: No machine-readable author provided. Physchim62 assumed (based on copyright claims)., Licence: CC BY-SA 3.0

Description: First steps of the transformation of shikimate to chorismate. Shikimate is phosphorylated at the 3-position, then coupled with phosphoenol pyruvate to give 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate.

Chorismate pathway 2.png
Autor: No machine-readable author provided. Physchim62 assumed (based on copyright claims)., Licence: CC BY-SA 3.0

Description: Final step in the biosynthesis of chorismate. 5-Enolpyruvylshikimate-3-phosphate is hydrolysed with double bond formation to give chorismate.

Chorismic acid.svg
Chemical structure of chorismic acid