Kyselina chorismová

Kyselina chorismová
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	(3R,4R)-3-[(1-karboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyklohexa-1,5-dien-1-karboxylová kyselina
Anglický název	Chorismic acid
Sumární vzorec	C10H10O6
Identifikace
Registrační číslo CAS	617-12-9
ChEBI	17333
SMILES	O=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1
InChI	1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost	226,18 g/mol
Teplota tání	140 °C (413 K)
Bezpečnost
GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina chorismová (v aniontové formě nazývaná chorismát) je organická sloučenina, důležitý metabolický meziprodukt u rostlin a mikroorganismů. Jedná se o prekurzor:

• Aromatických aminokyselin fenylalaninu, tryptofanu a tyrosinu
• Indolu a jeho derivátů
• Kyseliny 2,3-dihydroxybenzoové používané na syntézu enterobaktinu
• Kyseliny salicylové
• Mnoha alkaloidů a dalších metabolitů
• Vitaminu K a kyseliny listové

Biosyntéza

Kyselina chorismová (chorismát) vzniká ze šikimátu, který se postupně přemění na šikimát-3-fosfát a 5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát.

5-enolpyruvylšikimát-3-fosfát je pomocí enzymu chorismátsyntázy převeden na chorismát a fosfát.

Metabolismus

Chorismát se pomocí 4-amino-4-deoxychorismátsyntázy a 4-amino-4-deoxychorismátlyázy přeměňuje na kyselinu para-aminobenzoovou.

Chorismátlyáza přeměňuje chorismát na 4-hydroxybenzoát a pyruvát.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chorismic acid na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina chorismová na Wikimedia Commons