Kyselina deoxycholová

Kyselina deoxycholová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název(3α,5β,12α,20R)-3,12-dihydroxycholan-24-ová kyselina
Ostatní názvydeoxycholát
Sumární vzorecC24H40O4
Vzhledbílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS83-44-3
PubChem222528
SMILESC[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C
InChI1S/C24H40O4/c1-14(4-9-22(27)28)18-7-8-19-17-6-5-15-12-16(25)10-11-23(15,2)20(17)13-21(26)24(18,19)3/h14-21,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15-,16-,17+,18-,19+,20+,21+,23+,24-/m1/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost392,58 g/mol
Teplota tání174 až 176 °C (447 až 449 K)
Rozpustnost ve vodě0,024 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustná v ethanolu a kyselině octové
Měrná magnetická susceptibilita−6,93.105 μm3/g
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina deoxycholová je karboxylová kyselina patřící mezi žlučové kyseliny. Patří mezi sekundární žlučové kyseliny, které jsou tvořeny střevními bakteriemi jako vedlejší produkty jejich metabolismu. V játrech vznikají primární žlučové kyseliny, kyselina cholová a kyselina chenodeoxycholová. Bakterie přeměňují kyselinu chenodeoxycholovou na kyselinu lithocholovou a kyselinu cholovou na deoxycholovou. Existují i další sekundární žlučové kyseliny, jako například kyselina ursodeoxycholová.

Kyselina deoxycholová je rozpustná v ethanolu a kyselině octové. V čisté podobě vytváří bílé krystaly.

Využití

U kyseliny deoxycholové bylo od jejího objevu nalezeno několik využití v různých oblastech lidského lékařství. V lidském těle slouží jako emulgátor při trávení tuků, konkrétně emulgací usnadňuje jejich vstřebávání v tenkém střevě. V některých zemích (například ve Švýcarsku) se používá v potravinářství.[2] Využití také nachází při přípravě cholagogů a slouží i k rozpouštění žlučových kamenů.

V laboratořích se kyselina deoxycholová používá jako mírný detergent při izolaci proteinů spojených s membránami. Kritická micelární koncentrace této kyseliny je asi 2,4 až 4 mmol/dm3[3]

Deoxycholáty a obecně deriváty žlučových kyselin jsou zkoumány pro své možné využití v nanotechnologiích.[4]

Využívají se rovněž v mikrolitografii jako světluodolné složky.[5]

Imunologické výzkumy

Detergentní vlastnosti kyseliny deoxycholové se také využívají při výrobě očkovacích látek založených na vnějších membránových proteinech, jako je MenB, vyvinutá na začátku 90. let 20. století.[6] Stejným postupem se rovněž vyrábí vakcína MeNZB.[7]

Kyselina deoxycholová se váže na membránový enzym NAPE-PLD a aktivuje jej. NAPE-PLD katalyzuje uvolnění endogenního kanabinoidu anandamidu a ostatních N, což jsou bioaktivní signální molekuly, které se účastní několika fyziologických pochodů jako jsou chuť a odpověď na stres a bolest.[8]

Některé studie poukazují na imunostimulační účinky kyseliny deoxycholové[9][10] na přirozenou imunitu, jelikož aktivuje makrofágy. Dostatečné množství kyseliny deoxycholové v lidském těle tak souvisí s dobrou reakcí nespecifického imunitního systému. Klinické studie provedené v 70. a 80. letech 20. století potvrdily, že se tato kyselina podílí na přirozeném léčení zánětů,[11][12] a různých druhů oparu.[13][14]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Deoxycholic acid na anglické Wikipedii.


  1. ↑ a b Deoxycholic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Streuli, H. et al. (1992) SLMB – Schweizer Lebensmittelbuch, chapter 58, 4/3
  3. ↑ Neugebauer, J.M. (1990) "Detergents: An Overview" in M.P. Deutscher, Guide to Protein Purification (Methods in Enzymology Vol. 182), Academic Press, San Diego
  4. ↑ Jørn B. Christensen. A Simple Method for Synthesis of Active Esters of Isonicotinic and Picolinic Acids. Molecules. 2001, s. 47–51. 
  5. ↑ Jin-Baek Kim; Bum-Wook Lee; Hyo-Jin Yun; Young-Gil Kwon. 193-nm Photoresists Based on Norbornene Copolymers with Derivatives of Bile Acid. Chemistry Letters. 2000, s. 414–415. 
  6. ↑ J. H. Fredriksen; E. Rosenqvist; E. Wedege. Production, characterization and control of MenB-vaccine "Folkehelsa": an outer membrane vesicle vaccine against group B meningococcal disease. NIPH Ann. 12. 1991, s. 67–80. PMID 1812438. 
  7. ↑ MeNZB™ – Use science not opinion!. scoop.co.nz (10 June 2005)
  8. ↑ P. Magotti; I. Bauer; M. Igarashi; M. Babagoli; R. Marotta; D. Piomelli; G. Garau. Structure of Human N-Acylphosphatidylethanolamine-Hydrolyzing Phospholipase D: Regulation of Fatty Acid Ethanolamide Biosynthesis by Bile Acids. Structure. 12. 2014, s. 598–604. PMID 25684574. 
  9. ↑ Vlček B.: Potentiation of the immune response with DCA (Czech), Praktický Lékař 52, 326–30 (1972)
  10. ↑ Chyle M., Chyle P.: Regulation of the immune response with DCA (Czech, engl. summary), Sborník lék. 84, 212–18 (1982)
  11. ↑ Vlček B. (1972) "Deoxycholic acid as a potential cancerostatic and antiviral factor", pp. 145–47 in Advances in Antimicrobial and Antineoplastic Chemotherapy, Vol. II/1. Urban & Schwarzenberg, München
  12. ↑ Chyle M., Chyle P., Doležal V. (Inst. f. hygiene and epidemiology, Prag): Deoxycholic acid – Therapy of viral infections and a toxicological inquiry 2nd Symp. on Prevention and Treatment of Viral Infections, Bechyně Castle 1988, pp. 56 ff.
  13. ↑ Chyle M. (Universität Prag), Chyle P.: Deoxycholic acid in therapy of herpes labialis (Czech, engl. summary), Cas. Lek. ces. 114, 1226–29 (1975)
  14. ↑ Bradna J. (Poliklinik, Kutná Hora): Treatment of herpes zoster with deoxycholic acid (Czech, engl. summary), Rehabilitacia (Bratislava) 16, 77–86 (1983)

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Deoxycholic acid.svg
Chemical diagram for deoxycholic acid
Deoxycholic acid 3D ball.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the deoxycholic acid molecule, a bile acid.

Colour code:

  Carbon, C: black
  Hydrogen, H: white
  Oxygen, O: red