Kyselina dipikolinová

Kyselina dipikolinová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevkyselina pyridin-2,6-dikarboxylová
Sumární vzorecC7H5NO4
Vzhledbílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS499-83-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)207-894-3
PubChem10367
ChEBI46837
SMILESc1cc(nc(c1)C(=O)O)C(=O)O
InChI1S/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12)
Vlastnosti
Molární hmotnost167,12 g/mol
Teplota tání252 °C (525 K)[1]
Teplota varu463,7 °C (736,8 K)[1]
Rozpustnost ve vodě0,5 g/100 ml[1]
Tlak páry8,1×10−4 Pa[1]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH315 H318 H319 H335[1]
P-větyP261 P264+265 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P305+354+338 P332+317 P337+317 P330 P332+313 P337+313 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina dipikolinová (systematicky kyselina pyridin-2,6-dikarboxylová) je chemická sloučenina, která se podílí na odolnosti endospor bakterií vůči teplu. Také se používá na přípravu dipikolinátových ligandů pro komplexy lanthanoidů a přechodných kovů, používaných v iontové chromatografii.[2]

Biologické účinky

Kyselina dipikolinová tvoří 5 až 15 % suché hmoty bakteriálních spor;[3][4] Předpokládá se, že zajišťuje endosporám jejich tepelnou odolnost,[3][5] i když jsou známy i případy spor odolných vůči teplu, které ji neobsahují, což naznačuje podíl i dalších mechanismů.[6] Jsou známy dva rody bakterií vytvářejících endospory: aerobní Bacillus a anaerobní Clostridium.[7]

Kyselina dipikolinová vytváří v endosporách komplex s vápenatými ionty. Na tento komplex se navazují molekuly vody, čímž se spora dehydratuje a odolnost makromolekul uvnitř spory roste. Zmíněný vápenatý komplex také brání tepelné denaturaci DNA tím, že se naváže mezi její nukleové báze, a tím zvyšuje stabilitu DNA.[8]

Vysoké koncentrace kyseliny dipikolinové v endosporách z ní činily látku využívanou při detekci a stanovování bakteriálních endospor. Významným pokrokem v této oblasti bylo zjištění, že tato kyselina za přítomnosti terbia vykazuje fotoluminiscenci.[9][10]

V životním prostředí

Jednoduché substituované pyridiny se liší v řadě vlastností ovlivňujících jejich přeměny, jako jsou těkavost, adsorbce a biodegradace.[11] Kyselina dipikolinová patří k nejméně těkavým , nejméně adsorbovaným, a nejrychleji rozkládaným jednodušším pyridinům.[12]

Několik studií potvrdilo biologickou rozložitelnost kyseliny dipikolinové v aerobních a anaerobních prostředích.[13] V důsledku rozpustnosti ve vodě (5 g/l) a omezené sorpci není zpracování kyseliny dipikolinové mikroorganismy omezeno biodostupností v přírodě.[14]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dipicolinic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10367
  2. ↑ [1]
  3. ↑ a b Peter Setlow; W. L. Nicholson. Spore Resistance Properties. Microbiology Spectrum. 2014, s. 1274–1279. DOI 10.1128/microbiolspec.tbs-0003-2012. PMID 11229921. Bibcode 2001ApEnM..67.1274S. 
  4. ↑ Sci-Tech Dictionary. McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms, McGraw-Hill Companies
  5. ↑ Madigan, M., J. Martinko, J. Parker (2003) Brock Biology of Microorganisms, 10th edition. Pearson Education, ISBN 981-247-118-9
  6. ↑ Prescott, L. (1993). Microbiology, Wm. C. Brown Publishers, ISBN 0-697-01372-3
  7. ↑ Gladwin, M. (2008). Clinical Microbiology Made Ridiculously Simple, MedMaster, ISBN 0-940780-81-X
  8. ↑ Madigan. M, Martinko. J, Bender. K, Buckley. D, Stahl. D, (2014), Brock Biology of Microorganisms, 14th Edition, p. 78, Pearson Education, ISBN 978-0-321-89739-8
  9. ↑ D. L. Rosen; C. Sharpless; L. B. McGown. Bacterial Spore Detection and Determination by Use of Terbium Dipicolinate Photoluminescence. Analytical Chemistry. 1997, s. 1082–1085. DOI 10.1021/ac960939w. 
  10. ↑ T. D. Barela; A. D. Sherry. A simple, one step fluorometric method for determination of nanomolar concentrations of terbium. Analytical Biochemistry. 1976, s. 351–357. DOI 10.1016/s0003-2697(76)80004-8. PMID 1275238. 
  11. ↑ G. K. Sims; E. J. O'Loughlin. Degradation of pyridines in the environment. CRC Critical Reviews in Environmental Control. 1989, s. 309–340. DOI 10.1080/10643388909388372. 
  12. ↑ G. K. Sims; L. E. Sommers. Biodegradation of pyridine derivatives in soil suspensions. Environmental Toxicology and Chemistry. 1986, s. 503–509. DOI 10.1002/etc.5620050601. 
  13. ↑ Ratledge, Colin (ed). 2012. Biochemistry of microbial degradation. Springer Science and Business Media Dordrecht, Netherlands DOI:10.1007/978-94-011-1687-9
  14. ↑ Anonymous. MSDS. pyridine-2-6-carboxylic-acid .Jubilant Organosys Limited. http://www.jubl.com/uploads/files/39msds_msds-pyridine-2-6-carboxylic-acid.pdf

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce