Kyselina dithiobenzoová

Kyselina dithiobenzoová
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	Kyselina benzenkarbodithiová
Funkční vzorec	C6H5CSSH
Sumární vzorec	C7H6S2
Identifikace
Registrační číslo CAS	121-68-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-491-4
PubChem	67141
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=S)S
InChI	1S/C7H6S2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
Vlastnosti
Molární hmotnost	154,25 g/mol
Disociační konstanta pKa	1,92[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina dithiobenzoová je thiokarboxylová kyselina se vzorcem C₆H₅CSSH, odvozená od kyseliny benzoové náhradou obou kyslíkových atomů atomy síry.

Příprava a reakce

Kyselinu dithiobenzoovou lze připravit sulfidizací benzalchloridu:^[2]

C₆H₅CCl₃ + 4 KSH → C₆H₅CS₂K + 3 KCl + 2 H₂S

C₆H₅CS₂K + H⁺ → C₆H₅CS₂H + K⁺

Další možností je reakce fenylmagnesiumbromidu se sirouhlíkem následovaná okyselením:^[3]

C₆H₅MgBr + CS₂ → C₆H₅CS₂MgBr

C₆H₅CS₂MgBr + HCl → C₆H₅CS₂H + MgBrCl

Tato látka je přibližně 100krát kyselejší než kyselina benzoová. Její konjugovaná zásada, dithiobenzoanový anion, může být S-alkylována za vzniku dithiokarboxylátových esterů^[2] a také reagovat se solemi „měkkých“ kovů za tvorby komplexů, jako jsou Fe(S₂CC₆H₅)₃ a Ni(S₂CC₆H₅)₂.

Chlorací kyseliny dithiobenzoové vzniká příslušný acylchlorid C₆H₅C(S)Cl.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithiobenzoic acid na anglické Wikipedii.