Kyselina fenyloctová

Kyselina fenyloctová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina fenyloctová
Funkční vzorec	C6H5CH2COOH
Sumární vzorec	C8H8O2
Vzhled	bílá pevná látka[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	103-82-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	203-148-6
PubChem	999
ChEBI	30745
SMILES	O=C(O)Cc1ccccc1
InChI	1S/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
Číslo RTECS	AJ2430000
Vlastnosti
Molární hmotnost	136,15 g/mol
Teplota tání	76,5 °C (349,6 K)[1]
Teplota varu	265,5 °C (538,6 K)[1]
Hustota	1,091 g/cm3 (77 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	1,66 g/100 ml (20 °C) 1,73 g/100 ml (25 °C)[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustná v acetonu, chloroformu, ethanolu, trichlorethenu a pentachlorethanu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustná v tetrachlormethanu a sirouhlíku[1]
Tlak páry	0,5 Pa[1]
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1]
H-věty	H318 H319[1]
P-věty	P264+265 P280 P305+351+338 P305+354+338 P317 P337+317[1]
Teplota vzplanutí	132 °C (405 K)[1]
Teplota vznícení	543 °C (816 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina fenyloctová (konjugovaná zásada se nazývá fenylacetát) je karboxylová kyselina obsahující fenylovou funkční skupinu. Jedná se o bílou pevnou látku se silným pachem, podobným medu. Tato látka vzniká jako katabolit fenylalaninu. Dá se přeměnit na fenylaceton, který je prekurzorem amfetaminů; z tohoto důvodu je jeho prodej v řadě zemí, jako jsou Spojené státy americké a Čína,^[2] regulován.

Výskyt

Kyselina fenyloctová je aktivním auxinem, tedy rostlinným hormonem, sloužícím jako regulátor růstu, vyskytujícím se převážně v ovoci;^[3] její vliv je ale mnohem slabší, než u základního auxinu, kyseliny indol-3-octové. Tuto látku vylučuje také většina druhů mravenců, u nichž má antimikrobiální funkci. Rovněž se jedná o produkt oxidace fenylethylaminu, kde nejprve působením monoaminoxidázy vzniká fenylacetaldehyd, který poté aldehyddehydrogenáza přemění na kyselinu fenyloctovou; tyto enzymy se také nacházejí v řadě organismů.

Příprava a výroba

Kyselinu fenyloctovou lze získat hydrolýzou fenylacetonitrilu:^[4][5]

Použití

Kyselina fenyloctová je složkou některých parfémů, kde se využívá její pach podobný medu, cítitelný i při nízkých koncentracích. Rovněž se používá na výrobu penicilinu G a diklofenaku. Dalším využitím je léčba hyperamonémie II. typu, kdy snižuje množství amoniaku v krvi pacientů tvorbou fenylacetylkoenzymu A, který následně reaguje s glutaminem, bohatým na dusík, za vzniku fenylacetylglutaminu, jenž se vyloučí z těla. Kyselina fenyloctová je také surovinou pro výrobu fenylacetonu, z něhož se dále získává metamfetamin.

Fenyloctan sodný, sodná sůl kyseliny fenyloctové, se používá na léčbu poruch močovinového cyklu; pro tento účel se kombinuje s benzoanem sodným.^[6]

Z kyseliny fenyloctové se vyrábí některá léčiva, například camylofin, bendazol, triafungin, fenacemid, lorkainid, fenindion a cyklopentolát.^[zdroj?]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Phenylacetic acid na anglické Wikipedii.

Související články

• Kathinon
• Methyl-fenylacetát

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina fenyloctová na Wikimedia Commons