Kyselina gallová

Kyselina gallová
Obecné
Systematický názevkyselina 3,4,5-trihydroxybenzoová
Triviální názevkyselina gallová
Ostatní názvykyselina duběnková
Sumární vzorecC7H6O5
Vzhledbílé, žluto-bílé krystaly hedvábného vzhledu
Identifikace
Registrační číslo CAS149-91-7
5995-86-8 (monohydrát)
PubChem370
SMILESOc1cc(cc(O)c1O)C(O)=O
Vlastnosti
Molární hmotnost170,12 g/mol
Teplota rozkladu253 °C
Hustota1,69 g/cm³
Disociační konstanta pKapKCOOH: 4,5
OH: 10
Rozpustnost ve vodě1,19 g/100 ml (20 °C)
1,5 g/100 ml (20 °C, monohydrát)
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR36/37/38
S-větyS24/25
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina gallová je organická kyselina, která se nachází v duběnkách, ořeších, dubové kůře, čajových lístcích a v dalších rostlinách, kde se nachází buď volná, nebo vázaná do taninů, ze kterých se získává kyselou hydrolýzou.

Struktura a reakce

Tato kyselina má na benzenové jádro napojené dvě funkční skupiny: hydroxylovou a karboxylovou, což jí umožňuje vytvářet řadu derivátů, esterů a solí. Tyto dvě skupiny mohou reagovat navzájem a vytvořit kyselinu digallovou. Při odštěpení CO2 (například zvýšením teploty) vzniká pyrogallol. Při reakci se železnatými solemi vytváří černý pigment.

Využití

Reakce kyseliny s železnatými solemi se používala pro tvorbu inkoustu (více viz článek duběnkový inkoust). V raných počátcích fotografie (první pol. 19. století) se kyselina také používala jako vývojka. Kyselina gallová se používá také ke konzervování železných předmětů.[2] Redukuje korozi a na povrchu kovu vytvoří černou nerozpustnou vrstvu, která zabraňuje další oxidaci.[2]

Sloučeniny

Nejvýznamnější sloučeniny odvozené od této kyseliny jsou taniny, které vznikají připojením kyseliny gallové na cukr. Tato kyselina má antimikrobiální účinky a působí jako antioxidant.

Související články

Reference

  1. ↑ a b Gallic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b Konzervování kovů - železo - teoretická část [online]. old.vscht.cz [cit. 2016-01-08]. Dostupné online. [nedostupný zdroj]

Externí odkazy

Média použitá na této stránce