Kyselina glutarová

Kyselina glutarová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevkyselina pentandiová
Triviální názevkyselina glutarová
Latinský názevacidum glutaricum
Anglický názevglutaric acid
n-pyrotartaric acid
Německý názevGlutarsäure
Funkční vzorecHOOC(CH2)3COOH
Sumární vzorecC5H8O4
Identifikace
Registrační číslo CAS110-94-1
PubChem743
SMILESC(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)
Vlastnosti
Molární hmotnost132,12 g/mol
Teplota tání95–98 °C
Teplota varu200 °C (20 mmHg)
Rozpustnost ve voděkoncentrace nasyceného roztoku přes 50 % při pokojové teplotě
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina glutarová je jedna z mnoha karboxylových kyselin, v jejichž rámci se řadí mezi dikarboxylové kyseliny. Její vzorec je HOOC(CH2)3COOH. Její systematický název zní kyselina pentandiová. Ačkoliv jsou podobné „lineární“ dikarboxylové kyseliny, jako jsou například kyselina adipová a jantarová, poměrně obtížně rozpustné ve vodě (koncentrace nasycených roztoků je jen několik procent), kyselina glutarová je velmi dobře rozpustná (koncentrace nasyceného roztoku přes 50 % při pokojové teplotě).

Příprava

Kyselina glutarová se připravuje reakcí butyrolaktonu s kyanidem draselným.[2]
Také se může připravit reakcí dibrompropanu s kyanidem sodným nebo draselným za vzniku dinitrilu, následovanou hydrolýzou.

Biochemie

Kyselina glutarová se v živých organismech přirozeně vytváří během metabolismu některých aminokyselin, včetně lysinu a tryptofanu. Defekty v této metabolické cestě mohou vést k poruše nazývané glutarová acidurie (GA). Typ I (GA I) patří mezi organické acidurie a je způsoben neschopností organismu zpracovávat aminokyseliny lysin a tryptofan kvůli deficitu glutaryl-CoA dehydrogenázy. Dochází pak k hromadění toxických vedlejších produktů, které mohou způsobit těžkou encefalopatii (globální dysfunkce mozku).

Použití

1,5-pentandiol, běžný plastifikátor a prekurzor polyesterů, se vyrábí hydrogenací kyseliny glutarové a jejich derivátů.[3]
Tato kyselina byla také používána na výrobu polymerů, například polyesterových polyolů.

Bezpečnost

Kyselina glutarová může způsobit podráždění sliznic, kůže a očí.  Akutní nebezpečí nastává při vdechnutí nebo absorpci kůží.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glutaric acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Glutaric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ OrgSynth | author = G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan | title = Glutaric Acid and Glutaramide | collvol = 4 | collvolpages = 496 | year = 1963 | prep = cv4p0496
  3. ↑ Peter Werle and Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 2002, Wiley-VCH: Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_305

Externí odkazy

Média použitá na této stránce