Kyselina glykolová

Kyselina glykolová
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevkyselina 2-hydroxyethanová
Triviální názevkyselina glykolová
Ostatní názvykyselina hydroxyoctová
Anglický název2-Hydroxyethanoic acid (systematický název)
glycolic acid
Dicarbonous acid
hydroxyacetic acid
Sumární vzorecC2H4O3
Vzhledbílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost76,05 g/mol
Teplota tání75 °C
Teplota varurozklad
Hustota1,27 g/cm3
Disociační konstanta pKa3,83
Rozpustnost ve voděrozpustná (koncentrace v nasyceném roztoku 70 %)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustná v alkoholech, acetonu, kyselině octové a octanu ethylnatém[1]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[2]
Nebezpečí[2]
R-větyR22, R34
S-větyS26, S36/37/39, S45
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
Teplota vzplanutí129 °C[3]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina glykolová (hydroxyethanová) je organická sloučenina, jde o nejjednodušší (alfa)hydroxykyselinu.

Výskyt

V přírodě se kyselina glykolová vyskytuje v některých cukernatých rostlinách a také například v ananasu, melounu nebo nezralých hroznech.

Výroba

Kyselina glykolová se vyrábí reakcí kyseliny chloroctové s  hydroxidem sodným:

ClCH2COOH + NaOH → HOCH2COOH + NaCl.

Tímto způsobem se ročně vyrobí tisíce tun této kyseliny.

Ekonomickým způsobem výroby je katalyzovaná reakce formaldehydu se syntézním plynem (karbonylace formaldehydu). K ostatním, málo používaným, metodám výroby patří např. hydrogenace kyseliny šťavelové a hydrolýza kyanhydrinu získaného z formaldehydu. Kyselinu glykolovou lze také izolovat z přírodních zdrojů uvedených výše.[4]

Kyselinu glykolovou lze rovněž vyrábět enzymatickou reakcí. Přitom je potřeba méně energie a vzniká méně vedlejších produktů.[5]

Teoreticky ji lze vyrobit také oxidací glykolaldehydu.

Použití

Medicína

Díky své výborné schopnosti proniknout kůží se kyselina glykolová používá na produkty péče o pleť, nejčastěji jako chemický peeling používaný v dermatologii, plastické chirurgii nebo v estetice v koncentracích 20 až 70 % nebo v domácích sestavách v nižších koncentracích od 10 do 20 %. Účinnost je významně ovlivněna pH, které závisí na koncentrací; zatímco nejsilnější peelingy mají pH asi 0,6 (dostatečně silné k úplné keratolýze pokožky), tak domácí sestavy mají pH o hodnotě 2,5.[6]

Tato kyselina se dále používá pro úpravu vzhledu a struktury kůže. Může omezovat vrásky, jizvy po akné, hyperpigmentaci a mnoho dalších kožních nemocí.

Ostatní použití

Kyselina glykolová se též používá jako užitečný meziprodukt v organické syntéze, kde se používá například při oxidačněredukčních reakcích, při esterifikaci a polymerizaci. Používá se jako monomer na výrobu kyseliny polyglykolové a dalších biokompatibilních kopolymerů.

Mezi dalšími použitími této kyseliny patří také použití v textilním průmyslu jako barvicí a činící látky. Používá se také ke zpracování potravin jako aromatická přísada a konzervant.

Tato látka se také používá jako složka emulzních polymerů, rozpouštědel a přídavných látek do inkoustů a barev.

Pro komerční využití jsou důležité některé deriváty kyseliny glykolové, hlavně methyl (registrační číslo CAS 96-35-5), teplota varu 147–149 °C a ethyl (CAS 623-50-7, teplota varu 158–159 °C) ester, které jsou na rozdíl od kyseliny snadno destilovatelné. Butylester (teplota tání 178–186 °C) je složkou některých laků, protože je netěkavý a má dobré rozpouštěcí vlastnosti.[7]

Bezpečnost

Kyselina glykolová je (v závislosti na hodnotě pH) silná žíravina.[8] Stejně jako ethylenglykol je metabolizována na kyselinu šťavelovou, která je nebezpečná při požití.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glycolic acid na anglické Wikipedii.

  1. DuPont Glycolic Acid Technical Information [online]. [cit. 2006-07-06]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2006-07-14. (anglicky) 
  2. a b Glycolic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  3. Glycolic Acid MSDS [online]. University of Akron [cit. 2006-09-18]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-11-22. (anglicky) 
  4. 3Dchem: Glycolic acid
  5. Archivovaná kopie. www.crosschem.net [online]. [cit. 2013-02-13]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2014-03-11. 
  6. http://www.kaviskin.com/info/glycolicacid.html Essential Actives, KAVI.
  7. Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  8. Glycolic Acid MSDS [online]. [cit. 2006-06-08]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2005-09-21. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Glycolic acid.svg
Strukturformel der Glycolsäure