Kyselina hippurová

Kyselina hippurová
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	kyselina benzenkarbonylaminoethanová
Triviální název	kyselina hippurová
Ostatní názvy	N-benzoylglycin, kyselina benzamidooctová, kyselina benzoylaminooctová
Anglický název	Hippuric acid
Německý název	Hippursäure
Funkční vzorec	C6H5CONHCH2COOH
Sumární vzorec	C9H9NO3
Vzhled	bílý krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	495-69-2
PubChem	464
SMILES	O=C(O)CNC(C1=CC=CC=C1)=O
Vlastnosti
Molární hmotnost	179,17 g/mol
Teplota tání	187–188 °C
Teplota rozkladu	240 °C
Hustota	1,371 g/cm³ (20 °C)
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina hippurová (z řeckého hippos, kůň, a ouron, moč), též kyselina benzoylaminooctová, je karboxylová kyselina obsažená v moči koní a jiných býložravců; tvoří kosočtverečné krystaly dobře rozpustné v horké vodě, tající při 187 °C a rozkládající se při 240 °C. Vysoké koncentrace kyseliny hippurové v organismu mohou indikovat otravu toluenem.^[zdroj?] Mnoho aromatických sloučenin (například kyselina benzoová nebo toluen), přijímají-li se vnitřně, je převáděno na kyselinu hippurovou reakcí s aminokyselinou glycinem.

Moderní syntéza kyseliny hippurové zahrnuje acylaci glycinu benzoylchloridem:^[2]

Kyselinu hippurovou lze snadno hydrolyzovat horkými zásadami na kyselinu benzoovou a glycin. Kyselina dusičná ji převádí na kyselinu benzoylglykolovou, C₆H₅COOCH₂CO₂H. Její ethylester reaguje s hydrazinem za tvorby hippurylhydrazinu, C₆H₅CONHCH₂CONHNH₂, který byl použit Theodorem Curtiem k přípravě azoimidu.

Justus von Liebig v roce 1829 ukázal, že se kyselina hippurová liší od kyseliny benzoové; v roce 1839 pak určil její složení. Léta 1873 Victor Dessaignes syntetizoval kyselinu hippurovou účinkem benzoylchloridu na zinečnatou sůl glycinu;^[3] kyselina hippurová byla připravována také zahříváním anhydridu kyseliny benzoové s glycinem^[4] a zahříváním benzamidu s kyselinou chloroctovou.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hippuric acid na anglické Wikipedii.

• Kyselina aminohippurová
• Kyselina benzoová
• Glycin
• Toluen

• Charvát, Jaroslav. Rozklad kyseliny hippurové. Praha: Česká akademie císaře Františka Josefa pro vědy, slovesnost a umění, 1915. 26 s. (Rozpravy České akademie císaře Františka Josefa pro vědy, slovesnost a umění v Praze; třída II., roč. XXIV., čís. 38).

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina hippurová na Wikimedia Commons