Kyselina iduronová

Kyselina iduronová
Strukturní vzorec cyklické formy kyseliny L-iduronové

Strukturní vzorec cyklické formy kyseliny L-iduronové

Fischerova projekce acyklické formy kyseliny L-iduronové

Fischerova projekce acyklické formy kyseliny L-iduronové

Obecné
Systematický název
Triviální názevkyselina iduronová
Anglický názevIduronic acid
Sumární vzorecC6H10O7
Vzhledbezbarvé krystaly
Identifikace
PubChem
ChEBI
SMILES[O-]C(=O)[C@@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI1S/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/p-1/t1-,2-,3+,4+,6+/m0/s1
Vlastnosti
Molární hmotnost194,139 g/mol
Rozpustnost ve vodědobře rozpustná
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina iduronová je karboxylová kyselina odvozená od idózy oxidací alkoholové skupiny na šestém uhlíku (C6) na karboxyl.

Její L-enantiomer je nerozšířenější uronovou kyselinou v glykózaminoglykanech dermatansulfátu a heparinu. Vyskytuje se rovněž v heparansulfátu, kde je však zastoupena méně než její epimer, kyselina glukuronová.

Tato kyselina patří mezi hexapyranózy. Většina hexapyranóz je stabilní v jedné ze dvou konformací: 1C4 nebo 4C1. Kyselina iduronová však v roztoku zaujímá více než jen jednu konformaci, vzniká u ní rovnováha mezi třemi konformery s nejnižší energií - „židličkovými“ 1C4 a 4C1 a také „lodičkovým“ 2S0. Je-li součástí oligosacharidu, převažují konformace 1C4 a 2S0. Ke zjištění změn v zastoupení těchto konformací lze použít protonovou NMR spektroskopii.[1]

Kyselina iduronová může být přidáním O-sulfátové skupiny na druhý uhlík přeměněna na kyselinu 2-O-sulfo-L-iduronovou.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Iduronic acid na anglické Wikipedii.


  1. Ferro, D. R. Provasoli, A. Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences. Carbohydr. Res.. 1990, s. 157–167. DOI 10.1016/0008-6215(90)84164-P. PMID 2331699. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

IDU 1C4.jpeg
Autor: en:User:K.murphy, Licence: CC BY-SA 3.0
Iduronic acid IdoA(2S)1C4 conformation
Haworth L-iduronic acid.svg
Haworth L-iduronic acid
IDU 2S0.jpeg
Autor: en:User:K.murphy, Licence: CC BY-SA 3.0
Iduronic acid doA(2S)2S0 conformation
L-Iduronic acid.svg
L-beta-Iduronic acid