Kyselina isokyanatá

Kyselina isokyanatá
Obecné
Systematický názevkyselina kyanatá
Anglický názevIsocyanic acid
Německý názevIsocyansäure
Sumární vzorecHOCN
Vzhledbezbarvá kapalina nebo plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS506-85-4
PubChem521293
ChEBI29813
SMILES[O-][N+]#C
InChI1S/CHNO/c1-2-3/h1H
Vlastnosti
Molární hmotnost43,025 g/mol
Teplota tání−86,8 °C
Teplota varu23,5 °C
Hustota1,14 g/cm³ (0 °C)
Disociační konstanta pKa3,92 (0 °C)
Rozpustnost ve voděmálo rozpustná
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		alkoholy
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		ethery
kapalné uhlovodíky
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°−147 kJ/mol
Standardní molární entropie S°182 J K−1 mol−1
Standardní slučovací Gibbsova energie ΔGf°−121 kJ/mol
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyseliny isokyanatá (chemický vzorec HNCO) je anorganickou sloučeninou objevenou roku 1830 Liebigem a Wöhlerem, je to bezbarvá kapalina, nestálá a jedovatá.

Příprava a reakce

Kyselinu isokyanatou lze připravit protonizací kyanatanového aniontu (OCN−), například přidáním kyseliny chlorovodíkové (HCl) do roztoku kyanatanu draselného (KOCN). V takto připravené kyselině isokyanaté je v množství okolo 3 % přítomna pravděpodobně kyselina kyanatá (HOCN), nelze ji ovšem izolovat (viz níže)[2].

H+ + OCN− → HNCO

HNCO lze také připravit vysokoteplotním rozkladem kyseliny kyanurové , která vzniká při stání koncentrovaných roztoků kyseliny isokyanaté. Je to její trimer.

C3H3N3O3 -t→ 3 HNCO

Kyselina isokyanatá ve vodě pomalu hydrolyzuje za vzniku oxidu uhličitého (CO2) a čpavku (NH3).

HNCO + H2O → CO2 + NH3

S aminy reaguje za vzniku karbamidů a reakce se nazývá karbamylace.

HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2.

Izomery: kyselina kyanatá a fulminová

Nízkoteplotní fotolýzou pevných látek obsahujících HNCO byla prokázána existence H-O-C≡N známé jako kyselina kyanatá, která je tautomerem kyseliny isokyanaté.[3] Čistá kyselina kyanatá nebyla izolována a kyselina izokyanatá v jejich směsi výrazně převažuje ve všech rozpouštědlech.[4] Je proto potřeba dávat pozor, protože v některých příručkách se vyskytují údaje pro kyselinou kyanatou, ale ve skutečnosti jde o kyselinu isokyanatou.

Kyanatá a isokyanatá kyselina jsou izomery kyseliny fulminové (H-C=N-O), která však není nijak zvlášť stabilní.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Isocyanic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Isocyanic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ N. N. Greenwood - A. Earnshaw, Chemie prvků 1. díl, 1. vydání 1993, str. 361 ISBN 80-85427-38-9
  3. ↑ Jacox, M.E., Milligan, D.E. Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO. Journal of Chemical Physics. 1964, s. 2457–2460. DOI 10.1063/1.1725546. (anglicky) 
  4. ↑ A. S. Narula, K. Ramachandran “Isocyanic Acid” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: April 15, 2001.
  5. ↑ Kurzer, Frederick. Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry. Journal of Chemical Education. 2000, s. 851–857. DOI 10.1021/ed077p851. (anglicky) 

Literatura

  • VOHLÍDAL, Jiří; ŠTULÍK, Karel; JULÁK, Alois. Chemické a analytické tabulky. 1. vyd. Praha: Grada Publishing, 1999. ISBN 80-7169-855-5. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Isocyansäure.svg
Structure of Isocyanic acid
Isocyanic acid 3D balls.png
3D ball-and-stick of isocyanic acid made in Accelrys DS Visualizer.