Kyselina jablečná

Kyselina jablečná
Strukturní vzorec L-jablečné kyseliny
Obecné
Systematický název	kyselina hydroxybutandiová
Triviální název	kyselina jablečná
Anglický název	malic acid
Sumární vzorec	C4H6O5
Identifikace
Registrační číslo CAS	617-48-1
Vlastnosti
Molární hmotnost	134,09 g/mol
Teplota tání	130 °C
Hustota	1,609 g/cm³
Disociační konstanta pKa	pKa1 = 3,46 pKa2 = 5,21
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina jablečná (systematicky 2-hydroxybutandiová kyselina) je kysele chutnající dikarboxylová kyselina, která se vyskytuje v mnoha trpkých nebo kyselých pokrmech. Její aniont se nazývá malát (název z latinského mālum, česky jablko) a je článkem v citrátovém cyklu.

Kyselina jablečná má dvě stereoizomerní formy (L- a D-enantiomery), pouze L-stereoizomer existuje přirozeně, D-stereoizomer se vyrábí synteticky.

Kyselina jablečná byla poprvé izolována v roce 1785 z jablečné šťávy. Antoine Lavoisier v roce 1787 navrhl název acide malique, který je odvozen z latinského slova pro jablko, mālum.

Jako potravinářská přídatná látka se označuje E296. Propůjčuje potravinám a nápojům kyselou chuť. Spolu s dalšími kyselinami (především kyselina vinná) je příčinou nakyslé chuti vína. Je složkou také mnoha produktů pro péči o pleť a vlasy, včetně šamponů, tělových mlék a produktů proti akné a pro omlazení pleti.

Vlastnosti a výskyt

Za běžných podmínek je kyselina jablečná bílý prášek, který je dobře rozpustný ve vodě. Bod vzplanutí je 203 °C, teplota rozkladu je 140 °C a teplota vznícení je 349 °C. Má silně kyselou chuť. Má dvě varianty podle schopnosti otáčet polarizovaným světlem:

• kyselina L-jablečná (levotočivá, označována + pozitivní)
• kyselina D-jablečná (pravotočivá, označována - negativní)

Stejně jako všechny enantiomery mají kyselina L-jablečná a D-jablečná stejné fyzikální vlastnosti, s výjimkou směru hodnoty rotace. Varianta L se přirozeně vyskytuje v přírodě, nejvíce v nezralém ovoci, zelených jablkách, višních, hroznech vinné révy, meruňkách, hruškách apod. V nižších koncentracích je přítomna i v jiných druzích ovoce, například v citrusech. Varianta D se připravuje synteticky.

Kyselina jablečná se přirozeně vyskytuje i v lidském těle v podobě svého aniontu, malátu. Ten je meziproduktem v citrátovém cyklu. Vzniká z fumarátu pomocí fumarázy, na oxalacetát je oxidován malátdehydrogenázou. Může se ale také oxidovat na pyruvát za současné redukce NADP⁺ na NADPH; pyruvát se může hodit pro syntézu sacharidů nebo aminokyselin.^[2] Malát také dal název malát-aspartátovému člunku.

Vinařství

Kyselina L-jablečná se nachází v hroznech a její snižující se obsah je považován za parametr zrání.^[3] V hroznech a ve většině vín se vyskytuje v koncentraci až 5 g/l. Při zrání vína postupně dochází k jablečno-mléčnému kvašení. Bakterie mléčného kvašení Oenococcus oeni metabolizují výrazně kyselejší kyselinu jablečnou na méně kyselou kyselinu mléčnou za uvolňování kysličníku uhličitého a dalších vedlejších produktů.

Použití

Jako potravinářskou přídatnou látku E 296 lze kyselinu jablečnou použít v L-formě, D-formě nebo racemát. V praxi je její použití poměrně nízké vzhledem k relativně vysoké ceně. Místo toho se obvykle používají levnější kyselina citronová (E 330), kyselina vinná (E 334) nebo kyselina fosforečná (E 338).

Malát sodný (E 350), malát draselný (E 351) a malát vápenatý (E 352) se používají jako přísady například v bramborových lupíncích. V medicíně se malát draselný používá jako infuzní roztok při hypokalcémii, pokud chlorid draselný nelze použít kvůli souběžné hyperchloremii.

Bezpečnost

Nejsou známy žádné nežádoucí účinky kyseliny jablečné, a proto je tato látka považována za bezpečnou. V případě konzumace kyseliny jablečné v koncentrované podobě jako doplňku stravy, jsou možné alergické reakce, například zhoršené dýchání, vyrážka, svědění. Stejné příznaky mohou nastat i při aplikaci jako krému na kůži, kde může dráždit pokožku. Jako přídatná látka se ale do potravin přidává v zanedbatelném množství a tyto alergické reakce proto nehrozí.

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Malic acid na anglické Wikipedii a Äpfelsäure na německé Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina jablečná na Wikimedia Commons