Kyselina kávová

Kyselina kávová
strukturní vzorec
strukturní vzorec
model molekuly
model molekuly
Obecné
Systematický názevkyselina 3-(3,4-dihydroxyfenyl)-prop-2-enová
Ostatní názvykyselina 3,4-trans-dihydroxyskořicová, kyselina 3,4-dihydroxybenzenakrylová
Latinský názevacidum caffeicum
Anglický názevcaffeic acid
Německý názevKaffeesäure
Sumární vzorecC9H8O4
Vzhledžlutá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS331-39-5
PubChem689043
ChEBI16433
SMILESO=C(O)\C=C\c1cc(O)c(O)cc1
InChIInChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
Vlastnosti
Molární hmotnost180,16 g/mol
Teplota tání223–225 °C (496–498 K)
Hustota1,478 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina kávová je organická sloučenina, která patří mezi hydroxykyseliny. Obsahuje fenolovou i akrylovou funkční skupinu. Nachází se ve všech rostlinách, protože je důležitým meziproduktem v biosyntéze ligninu, jedné z hlavních složek rostlin.

Výskyt v potravinách

Kyselina kávová se nachází v malém množství (0,03 mg/100 ml) v kávě.[2] Je jedním z hlavních přírodních fenolů v arganovém oleji.[3]

Tato kyselina je obsažena ve velkých množstvích v některých léčivých bylinách, jako jsou mateřídouška, šalvěj lékařská a máta klasnatá (kolem 20 mg/100 g), ve skořici cejlonské a badyáníku pravém (kolem 22 mg/100 g), také v semenech slunečnice (8 mg/100 g), červeném vínu (1,88 mg/100 g) a broskvích (okolo 1 mg/100 g). Velmi velká množství se nacházejí v arónii černoplodé (1418 mg/100 g) a v yerba maté (150 mg/100 g).[2][4][5] Kyselina kávová je také přítomna v ječném[6] a žitném zrnu.[2]

Metabolismus

Biosyntéza

Kyselina kávová je v organismech syntetizována hydroxylací kumaroylesteru kyseliny chinové (esterifikována alkoholem s postranním řetězcem). Touto reakcí vznikne ester kyseliny kávové a kyseliny šikimové, který je převeden na kyselinu chlorogenovou. Kyselina kávová je prekurzorem kyseliny ferulové, koniferylalkoholu a sinapylalkoholu, které jsou významnými součástmi ligninu.[7]

Kyselina kávová a její fenethylester se vytvářejí v mnoha druzích rostlin.[8][9]

Biodegradace

Kyselina kávová je enzymem kafeát 3,4-dioxygenázou přeměněna na 3-(2-karboxyethenyl)-cis,cis-mukonát.

Farmakologie

Kyselina kávová je antioxidant in vitro a také in vivo.[10] Má rovněž imunomodulační a protizánětlivé účinky. Překonává ostatní antioxidanty tím, že snižuje tvorbu aflatoxinu o více než 95 %.

Kyselina kávová je náchylná k samovolné oxidaci na vzduchu, čemuž zabraňují glutathionové a thiolové sloučeniny (cystein, kyselina thioglykolová a thiokresol) a také kyselina askorbová.[11] Oxidací kyseliny kávové v kyselém prostředí za použití jodistanu sodného dochází k tvorbě dimerů s furanovou strukturou (izomerů kyseliny 2,5-(3′,4′-dihydroxyfenyl)tetrahydrofuran-3,4-dikarboxylové).[12] Kyselinu kávovou lze rovněž polymerizovat použitím avidin-peroxidáza/H2O2 oxidačního systému.[13]

Izomery

  • Kyselina umbelová (2,4-dihydroxyskořicová)
  • Kyselina 2,3-dihydroxyskořicová
  • Kyselina 2,5-dihydroxyskořicová

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Caffeic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Caffeic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b c http://phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/457
  3. ↑ CHARROUF, Z.; GUILLAUME, D. Phenols and Polyphenols from Argania spinosa. American Journal of Food Technology. 2007, s. 679–683. doi:10.3923/ajft.2007.679.683. 
  4. ↑ http://www.hindawi.com/journals/jamc/2013/658596/
  5. ↑ http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jf2008343
  6. ↑ QUINDE-AXTELL, Zory; BAIK, Byung-Kee. Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration. J. Agric. Food Chem.. 2006, s. 9978–9984. doi:10.1021/jf060974w. PMID 17177530. 
  7. ↑ BOERJAN, Wout; RALPH, John; BAUCHER, Marie. Ligninbiosynthesis. Annual Review of Plant Biology. 2003, s. 519–546. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002. 
  8. ↑ Red Clover Flowers Herbal Information
  9. ↑ Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases [online]. [cit. 2017-06-10]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2000-12-05. 
  10. ↑ OLTHOF, M. R.; HOLLMAN, P. C.; KATAN, M. B. Chlorogenic acid and caffeic acid are absorbed in humans. J. Nutr.. January 2001, s. 66–71. Dostupné online. PMID 11208940. 
  11. ↑ CILLIERS, Johannes J. L.; SINGLETON, Vernon L. Caffeic acid autoxidation and the effects of thiols. J. Agric. Food Chem.. 1990, s. 1789–1796. doi:10.1021/jf00099a002. 
  12. ↑ FULCRAND, Hélène; CHEMINAT, Annie; BROUILLARD, Raymond; CHEYNIER, Véronique. Characterization of compounds obtained by chemical oxidation of caffeic acid in acidic conditions. Phytochemistry. 1994, s. 499–505. doi:10.1016/S0031-9422(00)94790-3. 
  13. ↑ XU, Peng; UYAMA, Hiroshi; WHITTEN, James E.; KOBAYASHI, Shiro; KAPLAN, David L. Peroxidase-Catalyzed in Situ Polymerization of Surface Orientated Caffeic Acid. J. Am. Chem. Soc.. 2005, s. 11745–11753. doi:10.1021/ja051637r. PMID 16104752. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

CaffeicAcid3d.png
Molecular spacefill of Caffeic Acid
Kaffeesäure.svg
Structure of caffeic acid