Kyselina kaprinová

Kyselina kaprinová
Uhlíková kostra

Uhlíková kostra

3D model molekuly

3D model molekuly

Obecné
Systematický názevkyselina dekanová
Triviální názevkyselina kaprinová
Ostatní názvykyselina n-dekanová
Anglický názevCapric acid, n-Capric acid, n-Decanoic acid, Decylic acid, n-Decylic acid, systematicky decanoic acid
Německý názevCaprinsäure
Funkční vzorecCH3(CH2)8COOH
Sumární vzorecC10H20O2
Vzhledbílá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILESO=C(O)CCCCCCCCC
InChI1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12)
Vlastnosti
Molární hmotnost172,27 g/mol
Teplota tání31,6 °C (304,8 K)
Teplota varu268,7 °C (541,8 K)
Hustota0,893 g/cm3 (25 °C)
0,8 884 g/cm3 (35,05 °C)
0,8 773 g/cm3 (50,17 °C)
Dynamický viskozitní koeficient4,327 cP (50 °C)
2,88 cP (70 °C)
Index lomu1,428 8 (40 °C)
Disociační konstanta pKa4,9
Rozpustnost ve vodě0,015 g/100 ml
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpuzstná v acetonu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustná v diethyletheru, chloroformu, benzenu a sirouhlíku
Tlak páry0,048 8 Pa (25 °C)
100 Pa (108 °C)
2,03 kPa (160 °C)
Struktura
Krystalová strukturajednoklonná
Hrana krystalové mřížkya=23,1 Å, b=4,973 Å, c=9,716 Å
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°−713,7 kJ/mol
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp6 079,3 kJ/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH315, H319, H335
P-větyP261, P305, P351, P338
R-větyR36/37/38
S-větyS24/25 S26 S36/37/39
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Teplota vzplanutí110 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina kaprinová (systematický název kyselina dekanová) je karboxylová kyselina patřící mezi nasycené mastné kyseliny. Její soli a estery se nazývají dekanoáty nebo kaprináty. Triviální název je odvozen od jejího výskytu v kozím mléku (capra je latinsky koza).

Výskyt

Kyselina kaprinová se vyskytuje v kokosovém oleji (kolem 10 %) a palmojádrovém oleji (4 %), v běžných olejích ze semen je vzácná.[2] Také se nachází v mléku různých savců a v menší míře v ostatních živočišných tucích. Společně s dalšími dvěma kyselinami pojmenovanými podle výskytu v kozím mléku, kapronovou a kyselinou kaprylovou, tvoří asi 15 % tuku kozího mléka.

Výroba a reakce

Tuto kyselinu lze vyrobit oxidací primárního alkoholu dekanolu oxidem chromovýmkyselém prostředí.[3]

neutralizací kyseliny kaprinové nebo zmýdelněním jejich esterů (obvykle triacylglycerolů) hydroxidy vznikají příslušné soli, sodné a draselné soli jsou součástí mýdel.

Použití

Kyselina kaprinová se používá na výrobu esterů, které slouží jako umělá aromata a parfémy. Také se z ní vyrábějí některá léčiva.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Decanoic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b Decanoic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  3. John McMurry. Organic Chemistry 7th edition. [s.l.]: Thompson - Brooks/Cole, 2008. (anglicky)  Page 624

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Decanoic acid acsv.svg
Chemical structure of decanoic acid.
Decanoic-acid-3D-balls.png
Ball and stick model of the decanoic acid molecule (also known as capric acid), a saturated fatty acid that occurs in coconut oil and in palm kernel oil, as well as the millk of various mammals.
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.