Kyselina krotonová

Krotonová kyselina
Obecné
Systematický název	(2E)-but-2-enová kyselina
Triviální název	kyselina krotonová
Latinský název	acidum crotonicum
Anglický název	crotonic acid
Německý název	Crotonsäure
Sumární vzorec	C₄H₆O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	107-93-7
Vlastnosti
Molární hmotnost	86,037 Da
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07; Nebezpečí
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina krotonová (kyselina trans-but-2-enová) je nenasycená karboxylová kyselina se vzorcem CH₃CH=CHCOOH. Název kyselina krotonová získala díky tomu, že byla mylně považována za produkt zmýdelnění krotonového oleje.^[2] Je to bezbarvá krystalická látka charakteristického zápachu, podobného kyselině máselné. Cis- izomer kyseliny krotonové se nazývá izokrotonová kyselina. Kyselina krotonová je rozpustná ve vodě a v mnoha organických rozpouštědlech.

Výroba

Kyselinu krotonovou lze získat několika způsoby:

oxidací krotonaldehydu:^[3]

Knoevenagelovou kondenzací acetaldehydu s kyselinou malonovou v pyridinu.^[3]

alkalickou hydrolýzou allylkyanidu po intramolekulárním přesmyku dvojné vazby:^[4]

Dehydratací kyseliny 3-hydroxymáselné:^[5]

Vlastnosti

Kyselina krotonová krystalizuje v monoklinické soustavě v prostorové grupě P21/a s mřížkovými parametry a = 971 pm, b = 690 pm, c = 775 pm a β = 104.0°.^[6]

Reaktivita

Krotonovou kyselinu lze redukovat na máselnou hydrogenací nebo redukcí zinkem a kyselinou sírovou.^[7]

S chlorem nebo bromem reaguje za vzniku 2,3-dihalobutanové kyseliny:^[7]

Adicí bromovodíku vzniká 3-brommáselná kyselina.^[7]^[8]

Reakcí s alkalickým roztokem manganistanu draselného vzniká 2,3-dihydroxymáselná kyselina.^[7]

Reakcí s alkoholy za přítomnosti kyselého katalyzátoru vznikají estery.

Kyselina krotonová reaguje s kyselinou chlornou za vzniku 2-chlor-3-hydroxymáselné kyseliny. Ta může být redukována sodným amalgámem na kyselinu máselnou, dehydratována pomocí kyseliny sírové na 2-chlorbutenovou kyselinu, reagovat s chlorovodíkem za vzniku 2,3-dichlorbutenové kyseliny nebo s ethoxidem draselným za vzniku 3-methyloxiran-2-karboxylové kyseliny:^[5]

Kyselina krotonová reaguje s amoniakem v poloze alfa v přítomnosti octanu rtuťnatého. Tato reakce poskytuje DL-threonin.^[9]

Využití

Kyselina krotonová se používá hlavně jako komonomer s vinylacetátem. Výsledné kopolymery se používají v barvách a lepidlech.^[10]

Chlorid krotonové kyseliny reaguje s N-ethyl-2-methylanilinem (N- ethyl-o-toluidinem) za vzniku krotamitonu, který se používá jako prostředek proti svrabu.^[11]

Bezpečnost

LD50 krotonové kyseliny je 1 g/kg.^[10] Dráždí oči, kůži a dýchací systém.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Crotonic acid na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Crotonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Crotonic acid | chemical compound. Encyclopedia Britannica [online]. [cit. 2020-12-07]. Dostupné online. (anglicky)
↑ ^a ^b BEYER, HANS 1905-1971. Lehrbuch der organischen Chemie. 20., überarb. u. erg. Aufl. vyd. Stuttgart: [s.n.] XVI, 954 S s. Dostupné online. ISBN 978-3-7776-0406-0, ISBN 3-7776-0406-2. OCLC 310841763
↑ RINNE, A.; TOLLENS, B. VIII. Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1871, roč. 159, čís. 1, s. 105–109. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1099-0690. DOI 10.1002/jlac.18711590110. (anglicky) Archivováno 11. 3. 2021 na Wayback Machine.
↑ ^a ^b BEILSTEIN, Friedrich Konrad. Handbuch der organischen Chemie. [s.l.]: Hamburg ; Leipzig : L. Voss 1640 s. Dostupné online.
↑ SHIMIZU, Shozo; KEKKA, Shinji; KASHINO, Setsuo. Topochemical Studies. III. The Crystal and Molecular Structures of Crotonic Acid, CH3CH=CHCOOH, and Crotonamide, CH3CH=CHCONH2. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1974-07-01, roč. 47, čís. 7, s. 1627–1631. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 0009-2673. DOI 10.1246/bcsj.47.1627.
↑ ^a ^b ^c ^d SIR IAN HEILBRON. Dictionary Of Organic Compounds Volume One Abadole Cytosine. [s.l.]: Oxford University Press 682 s. Dostupné online.
↑ LOVÉN, J. M.; JOHANSSON, Hjalmar. Einige schwefelhaltige β-Substitutionsderivate der Buttersäure. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1915, roč. 48, čís. 2, s. 1254–1262. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1099-0682. DOI 10.1002/cber.19150480205. (anglicky) Archivováno 11. 3. 2021 na Wayback Machine.
↑ CARTER, H. E.; WEST, H. D. dl-Threonine. Org. Synth.. 1955. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 813. (anglicky)
↑ ^a ^b SCHULZ, Rolf P.; BLUMENSTEIN, Jürgen; KOHLPAINTNER, Christian. Crotonaldehyde and Crotonic Acid. [s.l.]: Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a08_083. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a08_083.
↑ KLEEMANN, AXEL. Pharmazeutische Wirkstoffe : Synthesen, Patente, Anwendungen. 2., neubearbeitete und erw. Aufl. vyd. Stuttgart: Thieme xxvi, 1040 pages s. Dostupné online. ISBN 3-13-558402-X, ISBN 978-3-13-558402-7. OCLC 9564549

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Krotonová kyselina na Wikimedia Commons

[pubchem_cid_637090-1] Crotonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Crotonic acid | chemical compound. Encyclopedia Britannica [online]. [cit. 2020-12-07]. Dostupné online. (anglicky)

[Beyer-3] BEYER, HANS 1905-1971. Lehrbuch der organischen Chemie. 20., überarb. u. erg. Aufl. vyd. Stuttgart: [s.n.] XVI, 954 S s. Dostupné online. ISBN 978-3-7776-0406-0, ISBN 3-7776-0406-2. OCLC 310841763

[4] RINNE, A.; TOLLENS, B. VIII. Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1871, roč. 159, čís. 1, s. 105–109. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1099-0690. DOI 10.1002/jlac.18711590110. (anglicky) Archivováno 11. 3. 2021 na Wayback Machine.

[#1-5] BEILSTEIN, Friedrich Konrad. Handbuch der organischen Chemie. [s.l.]: Hamburg ; Leipzig : L. Voss 1640 s. Dostupné online.

[6] SHIMIZU, Shozo; KEKKA, Shinji; KASHINO, Setsuo. Topochemical Studies. III. The Crystal and Molecular Structures of Crotonic Acid, CH3CH=CHCOOH, and Crotonamide, CH3CH=CHCONH2. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1974-07-01, roč. 47, čís. 7, s. 1627–1631. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 0009-2673. DOI 10.1246/bcsj.47.1627.

[:0-7] SIR IAN HEILBRON. Dictionary Of Organic Compounds Volume One Abadole Cytosine. [s.l.]: Oxford University Press 682 s. Dostupné online.

[8] LOVÉN, J. M.; JOHANSSON, Hjalmar. Einige schwefelhaltige β-Substitutionsderivate der Buttersäure. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1915, roč. 48, čís. 2, s. 1254–1262. Dostupné online [cit. 2020-12-07]. ISSN 1099-0682. DOI 10.1002/cber.19150480205. (anglicky) Archivováno 11. 3. 2021 na Wayback Machine.

[9] CARTER, H. E.; WEST, H. D. dl-Threonine. Org. Synth.. 1955. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 813. (anglicky)

[:1-10] SCHULZ, Rolf P.; BLUMENSTEIN, Jürgen; KOHLPAINTNER, Christian. Crotonaldehyde and Crotonic Acid. [s.l.]: Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a08_083. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a08_083.

[11] KLEEMANN, AXEL. Pharmazeutische Wirkstoffe : Synthesen, Patente, Anwendungen. 2., neubearbeitete und erw. Aufl. vyd. Stuttgart: Thieme xxvi, 1040 pages s. Dostupné online. ISBN 3-13-558402-X, ISBN 978-3-13-558402-7. OCLC 9564549

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

Navigation

Navigace

Tématické portály