Kyselina kyanurová

kyselina kyanurová
Obecné
Systematický název1,3,5-triazin-2,4,6-triol
Sumární vzorecC₃H₃N₃O₃
Identifikace
Registrační číslo CAS108-80-5
Vlastnosti
Molární hmotnost129,017 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina kyanurová, systematickým názvem 1,3,5-triazin-2,4,6-triol, je sloučenina se sumárním vzorcem (CNOH)3. Podobně jako mnoho jiných průmyslově důležitých sloučenin má i tento triazin řadu dalších názvů. Kyselina kyanurová je bílá pevná látka bez zápachu. Nachází uplatnění jako prekurzor nebo součást bělidel, dezinfekčních prostředků a herbicidů. V roce 1997 činila celková světová produkce kyseliny kyanurové 160 milionů kilogramů.[1]

Vlastnosti a syntéza

Vlastnosti

Kyselina kyanurová je cyklický trimer těkavého derivátu kyanovodíku, HOCN - kyseliny kyanaté. Vyskytuje se ve dvou strukturách (triol a trion), vzájemně v sebe přecházejících, jedná se tedy o tautomery. Tautomer triol, který může mít aromatický charakter, v roztoku převládá. Hydroxylové (-OH) skupiny ukazují na fenolický charakter. Deprotonace zásaditou látkou poskytuje řadu kyanurátových solí:

[C(O)NH]3 ⇌ [C(O)NH]2[C(O)N]− + H+, Ka = 10−7
[C(O)NH]2[C(O)N]− ⇌ [C(O)NH][C(O)N]22− + H+, Ka = 10−11
[C(O)NH][C(O)N]22− ⇌ [C(O)N]33− + H+, Ka = 10−14

Syntéza

Kyselina kyanurová byla poprvé syntetizována Friedrichem Wöhlerem v roce 1829 tepelným rozkladem močoviny a kyseliny močové.[2] Současná průmyslová metoda výroby je založena na tepelném rozkladu močoviny, při současném uvolnění amoniaku. Přeměna začíná přibližně na 175 °C:[1]

3 H2N-CO-NH2 → [C(O)NH]3 + 3 NH3

Kyselina krystalizuje z vody jako dihydrát.

Kyselinu kyanurovou lze vyrábět také hydrolýzou surového nebo odpadního melaminu, s následnou krystalizací. Kyselé kapalné odpady z továren vyrábějících takové materiály obsahují kyanurovou kyselinu, a někdy též rozpuštěné triaziny s nahrazenou aminovou skupinou, jmenovitě ammelin, ammelid a melamin. V jedné z metod se roztok síranu amonného zahřívá k varu a přidá se stechiometrické množství melaminu, načež se kyanurová kyselina sráží jako melamin kyanurát. Různé odpadní vody obsahující kyselinu kyanurovou a triaziny s nahrazenými aminy se mohou mísit a za určitých podmínek v nich může být přítomna nerozpuštěná kyselina kyanurová.[3][4]

Toxicita

Kyselina kyanurová je klasifikována jako "v zásadě netoxická".[1] Smrtelná dávka LD50 u potkanů je 7 700 mg/kg.[5]

Avšak pokud je kyselina kyanurová pohromadě s melaminem (který je sám o sobě též málo toxickou látkou), mohou vznikat extrémně nerozpustné krystaly,[6] vedoucí k tvorbě ledvinových kamenů a potenciálně k selhání ledvin a k smrti. To se stalo v případě psů a koček při kontaminaci krmiva v roce 2007 a u dětí při kontaminaci čínského mléka v roce 2008.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyanuric acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  2. ↑ Wöhler, F. On the decomposition of urea and uric acid at high temperature. Ann Phys Chemie 1829 15:619-30
  3. ↑ Process for preparing pure cyanuric acid [online]. July 14 1981 [cit. 2007-12-10]. Dostupné online. 
  4. ↑ High pressure thermal hydrolysis process to decompose triazines in acid waste streams [online]. March 22 1977 [cit. 2007-12-10]. Dostupné online. 
  5. ↑ FDA, "Interim Melamine and Analogues Safety/Risk Assessment; Availability", Archivováno 16. 12. 2007 na Wayback Machine. Federal Register: May 30, 2007 (Volume 72, Number 103). Accessed 2008-09-27.
  6. ↑ "Melamine and Cyanuric Acid Interaction May Play Part in Illness and Death from Recalled Pet Food" Archivováno 18. 5. 2007 na Wayback Machine., American Veterinary Medical Association (AVMA), Press Release, May 1, 2007. Accessed 2008-09-27.

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Cyanuric acid.svg
Structure of cyanuric acid