Kyselina m-chlorperoxybenzoová

Kyselina m-chlorperoxybenzoová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina 3-chlorbenzenkarboperoxová
Ostatní názvy	Kyselina 3-chlorperoxybenzoová, kyselina meta-chlorperoxybenzoová
Anglický název	meta-Chloroperoxybenzoic acid
Sumární vzorec	C7H5ClO3
Vzhled	bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	937-14-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	213-322-3
PubChem	70297
SMILES	ClC1=CC(C(OO)=O)=CC=C1
InChI	1/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H
Vlastnosti
Molární hmotnost	172,57 g/mol
Teplota rozkladu	92 až 94 °C (365 až 367 K)
Disociační konstanta pKa	7,57
Bezpečnost
GHS02 GHS03 GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H226 H314 H318 H335
P-věty	P210 P220 P233 P234 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P271 P272 P280 P301+330+331 P302+352 P303 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P332+313 P333+313 P337+313 P361 P353
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina meta-chlorperoxybenzoová (též kyselina m-chlorperoxybenzoová) je karboxylová peroxokyselina často používaná v organické syntéze jako oxidační činidlo. Obvykle se upřednostňuje před ostatními peroxokyselinami, protože se snáze skladuje. Mezi hlavní způsoby jejího použití patří přeměna ketonů na estery (Baeyerova-Villigerova oxidace), epoxidace alkenů (Priležajevova reakce), přeměna silylenoletherů na silyl α-hydroxyketony (Rubottomova oxidace), oxidace thioetherů na sulfoxidy a sulfony a oxidace aminů na aminoxidy.^[2] Je to silné oxidační činidlo, které při styku s hořlavými látkami může způsobit požár.

Příprava

Kyselina m-chlorperoxybenzoová se dá připravit reakcí m-chlorbenzoylchloridu s peroxidem vodíku za přítomnosti síranu hořečnatého, hydroxidu sodného a 1,4-dioxanu a následným okyselením.

Dostupnost a čistota

Jako čistá látka může kyselina m-chlorperoxybenzoová vybouchnout při nárazu nebo dotekem s jiskrami. Z tohoto důvodu se prodává jako méně než 72% směs.^[2] Peroxykyselina může být přečištěna promytím komerčního materiálu mírně zásaditým pufrem a následným sušením.^[3] Peroxykyseliny jsou obecně o něco slabší než odpovídající karboxylové kyseliny a tak lze zvýšit jejich čistotu opatrným pozměněním pH. Čistá kyselina je dostatečně odolná vůči rozkladu, pokud je skladována při nízkých teplotách v plastových nádobách.

V případech, kdy musí být známa přesná koncentrace kyseliny meta-chlorperoxybenzoové, může být vzorek titrován za účelem zjištění přesné koncentrace aktivního oxidačního činidla.

Příklad reakce

Na následujícím obrázku je znázorněna reakce kyseliny cyklohexenu s kyselinou meta-chlorperoxybenzoovou za vzniku epoxidu:

Cis nebo trans izomerie alkenového výchozího materiálu zůstává zachována.

Odkazy

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina m-chlorperoxybenzoová na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku meta-Chloroperoxybenzoic acid na anglické Wikipedii.