Kyselina malonová

Kyselina malonová
Obecné
Systematický názevpropandiová kyselina
Triviální názevkyselina malonová
Latinský názevacidum malonicum
Anglický názevmalonic acid
Německý názevMalonsäure
Sumární vzorecC3H4O4
Identifikace
Registrační číslo CAS141-82-2
Vlastnosti
Molární hmotnost104,06 g/mol
Teplota tání135–137 °C (208–209 K)
Hustota1,619 g/cm3
Disociační konstanta pKapKa1=2,86

pKa2=5,70

Rozpustnost ve vodě1 390 g/l (20 °C)
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina malonová, systematicky: kyselina propandiová, latinsky: acidum malonicum je nasycená dikarboxylová kyselina (druhá nejjednodušší dikarboxylová kyselina po kyselině šťavelové). Její složení vystihuje vzorec CH2(COOH)2. Za normálních podmínek to je bílá pevná krystalická látka. Její soli a estery se označují jako malonany, respektive propandionany, aniont se nazývá malonát.

Příprava a výroba

Obvyklá příprava kyseliny malonové začíná u kyseliny chloroctové:
Reakcí kyseliny chloroctové s uhličitanem sodným vzniká sodná sůl, která reaguje s kyanidem sodným za vzniku sodné soli kyseliny kyanooctové nukleofilní substitucí. Nitrilová skupina je hydrolyzována roztokem hydroxidu sodného, čímž vzniká malonát sodný, z něhož je kyselina malonová vytěsněna silnější kyselinou. Průmyslově se kyselina malonová vyrábí hydrolýzou jejích esterů.

Tuto kyselinu poprvé připravil roku 1858 francouzský chemik Victor Dessaignes oxidací kyseliny jablečné.

V poslední době se také vyrábí kvašením glukózy. Tento účinnější způsob má výhody díky omezení množství kyanidu a kyseliny chloroctové.

Biochemie

Dříve se myslelo, že je kyselina malonová obsažena ve velkých koncentracích v červené řepě, avšak studie složení příslušných destilátů neprokázala její přítomnost.[2] Derivát kyseliny malonové a koenzymu A, malonyl-CoA, je společně s acetyl-CoA důležitým prekurzorem v syntéze mastných kyselin. Malonyl-CoA se tvoří z acetyl-CoA reakcí katalyzovanou enzymem acetyl-CoA karboxylázou a malonát je přepraven na transportní protein, aby byl připojen na řetězec mastné kyseliny.

Kyselina malonová je kompetitivní inhibitor sukcinátdehydrogenázy[3] v oxidativní fosforylaci.

Patologie

Pokud je zvýšená hladina kyseliny malonové doprovázena zvýšenou hladinou kyseliny methylmalonové, může to také znamenat často přehlíženou[4] metabolickou poruchu, kombinovaná malonová a methylmalonová acidurie (CMAMMA).[5]

Organické reakce

Dobře známa je reakce, kdy kyselina malonová kondenzuje s močovinou za vzniku kyseliny barbiturové.

Termochemické údaje

VeličinaHodnotaJednotka
ΔfH°pevná látka−891,1 ± 0,4kJ⋅mol−1
ΔcH°pevná látka−861,15 ± 0,63kJ⋅mol−1
S°pevná látka,1 bar149,00J⋅K−1⋅mol−1

Tepelná kapacita pevné látky za stálého tlaku

Tepelná kapacita (J⋅K−1⋅mol−1)Teplota (K)
127,63298,15

Použití

Kyselina malonová je prekurzorem některých polyesterů. Také může být složkou alkydových pryskyřic, které se používají v nátěrech na ochranu proti ultrafialovému záření a korozi.

V potravinách a léčivech může být kyselina malonová použita jako regulátor kyselosti.

Používá se také jako surovina na výrobu mnoha látek, například gama-nonalaktonu, složky vůní a aromat, kyseliny skořicové a kyseliny valproové.

Reference

  1. ↑ a b Malonic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ STARK, J.B. Composition of Sugar Beet Liquors. Industrial and Engineering Chemistry. 1950. DOI 10.1021/ie50495a018. (anglicky) 
  3. ↑ PARDEE, Arthur B.; POTTER, Van R. Malonate Inhibition of Oxidations in the Krebs Tricarboxylic Acid Cycle. Journal of Biological Chemistry. 26 October 1948, s. 241–250. Dostupné online [cit. 5 June 2015]. (anglicky) 
  4. ↑ NIH INTRAMURAL SEQUENCING CENTER GROUP; SLOAN, Jennifer L; JOHNSTON, Jennifer J. Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria. Nature Genetics. 2011-09, roč. 43, čís. 9, s. 883–886. Dostupné online. ISSN 1061-4036. DOI 10.1038/ng.908. PMID 21841779. (anglicky) 
  5. ↑ DE SAIN-VAN DER VELDEN, Monique G. M.; VAN DER HAM, Maria; JANS, Judith J. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. Příprava vydání Eva Morava, Matthias Baumgartner, Marc Patterson, Shamima Rahman, Johannes Zschocke, Verena Peters. Svazek 30. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg Dostupné online. ISBN 978-3-662-53680-3, ISBN 978-3-662-53681-0. DOI 10.1007/8904_2016_531. S. 15–22. DOI: 10.1007/8904_2016_531. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce