Kyselina mellitová

Kyselina mellitová
strukturní vzorec
model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina benzen-1,2,3,4,5,6-hexakarboxylová
Ostatní názvy	kyselina benzenhexakarboxylová
Sumární vzorec	C12H6O12
Vzhled	bílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS	517-60-2
PubChem	2334
ChEBI	41089
SMILES	O=C(O)c1c(c(c(c(c1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
InChI	1S/C12H6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)
Vlastnosti
Molární hmotnost	342,16 g/mol
Teplota tání	>300 °C (>573 K)
Teplota varu	678 °C (951 K)
Disociační konstanta pKa	1,40; 2,19; 3,31; 4,78; 5,89; 6,96[1]
Rozpustnost ve vodě	rozpustná
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustná v ethanolu
Bezpečnost
GHS07 [2] Varování[2]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina mellitová (systematický název kyselina benzen-1,2,3,4,5,6-hexakarboxylová) je organická kyselina se šesti karboxylovými skupinami navázanými na benzenové jádro.

Tuto kyselinu objevil roku 1799 Martin Heinrich Klaproth v minerálu mellitu, který je její hlinitou solí.^[3]

Příprava

Prvním ze způsobů přípravy kyseliny mellitové je zahřívání mellitu s uhličitanem amonným, odstranění přebytku amonné soli a přidání amoniaku do roztoku. Vysrážený oxid hlinitý se následně oddělí filtrací a z filtrátu se odpařováním získá amonná sůl, která se dále přečišťuje rekrystalizací. Amonná sůl se následně přemění na olovnatou sůl srážením octanem olovnatým, tato olovnatá sůl nakonec reaguje se sulfanem a vzniká kyselina mellitová (vedlejším produktem je sulfid olovnatý).

Kyselinu mellitovou lze rovněž připravit oxidací čistého uhlíku (ve formě grafitu) či hexamethylbenzenu manganistanem draselným při pokojové teplotě nebo horkou koncentrovanou kyselinou dusičnou.

Reakce

Kyselina mellitová je značně stabilní, nereaguje s chlorem, kyselinou jodovodíkovou koncentrovanou kyselinou dusičnou. Zahříváním se rozkládá na oxid uhličitý a kyselinu pyromellitovou (benzen-1,2,4,5-tetrakarboxylovou); zahříváním s vápencem vzniká oxid uhličitý a benzen. Působením chloridu fosforečného se přeměňuje na acylchlorid, který vytváří jehličkovité krystaly a taje při 190 °C. Zahříváním amonné soli kyseliny mellitové při 150–160 °C se uvolňuje amoniak a vzniká směs paramidu (mellimid, sumární vzorec C₆(CONHCO)₃) a euchroátu amonného (amonné soli 1,2:4,5-diimidu benzenhexakarboxylové kyseliny). Složky této směsi od sebe lze oddělit rozpuštěním euchroátu ve vodě; paramid je bílý amorfní prášek, který se nerozpouští ve vodě ani v ethanolu.

Z velké stability kyseliny mellitové a jejích solí a skutečnosti, že vznikají při oxidaci polycyklických aromatických uhlovodíků, které se nacházejí ve Sluneční soustavě, vyplývá jejich možná přítomnost na povrchu Marsu.^[4]

Mellitáty (a soli ostatních benzenpolykarboxylových kyselin) železa a kobaltu mají zajímavé magnetické vlastnosti.^[5]

Odkazy

Související články

• Anhydrid kyseliny mellitové

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina mellitová na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mellitic acid na anglické Wikipedii.