Kyselina mravenčí

Kyselina mravenčí
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Prostorový model
Prostorový model
Prostorový model molekuly kyseliny mravenčí
Prostorový model molekuly kyseliny mravenčí
Obecné
Systematický názevmethanová kyselina
Triviální názevkyselina mravenčí
Latinský názevacidum formicicum;
acidum formicum
Anglický názevformic acid
Německý názevAmeisensäure
Funkční vzorecHCOOH
Sumární vzorecCH2O2
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS64-18-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-579-1
Indexové číslo607-001-00-0
Vlastnosti
Molární hmotnost46,024 8 g/mol
Teplota tání8,4 °C (281,6 K)
Teplota varu100,8 °C (374,0 K)
Hustota1,22 g/cm³ (kapalina)
Viskozita1,57 cP (26 °C)
Disociační konstanta pKa3,75
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH314
R-větyR35
S-věty(S1/2) S23 S26 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.
Kyselina mravenčí

Kyselina mravenčí (lat. acidum formicicum, též acidum formicum), methanová kyselina je nejjednodušší karboxylovou kyselinou. Z jejího vzorce vyplývá, že na karboxylovou skupinu —COOH je vázán pouze jeden atom vodíku. Je to bezbarvá, na vzduchu dýmající, ostře páchnoucí kapalina s leptavými účinky.[1] Její teplota tání a hlavně teplota varu jsou podobně vysoké jako u vody díky vlivu vodíkových vazeb. Má silné redukční účinky. (Její molekula totiž obsahuje vlastně aldehydovou skupinu, která se snadno oxiduje[2])

Tvoří soli, které se nazývají mravenčany, převládá však označení formiáty. Stejné označení se používá i pro látky, vznikající esterifikací – tzn. reakcíalkoholy. Nejjednodušším esterem je methylformiát.

Výskyt a použití

Kyselina mravenčí je obsažena v mravenčím jedu, odtud pochází její název. Dále je obsažena např. v jedu včel.[3] Používá se především v organické technologii.

Vyskytuje se v žahavých buňkách kopřivy, avšak není hlavní složkou způsobující příznaky popálení.[4]

Syntetická kyselina mravenčí se užívá k výrobě barviv, na odstraňování bradavic, v gumárenském průmyslu a v koželužstvíodvápnění kůže, též jako přídatná látka do potravin pod označením E 236.[5] Používá se také do přípravků na čištění vodního a močového kamene v toaletní míse.

Je možné ji vyrábět s vysokou účinností elektrochemicky z oxidu uhličitého a vody s použitím olověné, rtuťové nebo cínové katody.[6]

laboratoři slouží k přípravě oxidu uhelnatého pomocí kyseliny sírové, která odštěpí z kyseliny mravenčí vodu. HCOOH → CO + H2O

Ve včelařské chovatelské praxi se páry kyseliny mravenčí používají jako účinný prostředek k tlumení varroázy. Varroáza je onemocnění způsobené roztočem kleštíkem včelím.

Účinek na člověka

Na kůži: Při dotyku s lidskou kůží ji začíná okamžitě leptat, což způsobuje svědění a kůže začíná červenat. Poškození kůže obvykle není vážné, při kontaktu s koncentrovanou kyselinou mravenčí však může dojít k silnému podráždění a vzniku puchýřů.[7]

V krevním oběhu: Zásadní úlohu hraje při otravách methanolem, který se nejprve metabolizuje na formaldehyd a ten zas na kyselinu mravenčí. Její vyšší koncentrace pak vede k rozvoji metabolické acidózy, která může končit smrtí.[8]

Akutní toxicita spočívá v tom, že kyselina mravenčí inhibuje cytochromoxidázu a tím i mitochondriální respiraci, podobně jako kyanidy a oxid uhelnatý. Rozvoj acidózy je doprovázen tvorbou mravenčanů a laktátů. Acidóza také usnadňuje průnik kyseliny do buněk. Hromadí se zejména v sítnici, očním nervu a bazálních gangliích.

Odkazy

Reference

  1. a b c Formic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. STREBLOVÁ, Eva. Souhrnné texty z chemie: pro přípravu k přijímacím zkouškám (přírodovědné obory, lékařství). 4. vydání. Praha: Karolinum, 2017. ISBN 978-80-246-3480-7.
  3. OTLES, Semih. Phenolic compounds analysis of root, stalk, and leaves of nettle. S. 564367.Chybí název periodika! ScientificWorldJournal, 19. dubna. Roč. 2012, s. 564367. PMID 22593694. (anglicky) 
  4. FU, Han Yi; CHEN, Shiang Jiuun; CHEN, Ruei Feng; DING, Wang Hsien; KUO-HUANG, Ling Long; HUANG, Rong Nan. Identification of Oxalic Acid and Tartaric Acid as Major Persistent Pain-inducing Toxins in the Stinging Hairs of the Nettle, Urtica thunbergiana. S. 57–65. Annals of Botany [online]. 2006-07-01. Roč. 98, čís. 1, s. 57–65. Dostupné online. DOI 10.1093/aob/mcl089. 
  5. E236. www.ferpotravina.cz [online]. [cit. 2023-08-10]. Dostupné online. 
  6. DYTRYCH, Pavel; Vladislav Dřínek; Martin Koštejn, Radek Fajgar. CO₂ – surovina budoucnosti?. Vesmír. 2023-09, roč. 102, čís. 9, s. 510. 
  7. Occupational Health Guideline for Formic Acid. Center for Disease Control and Prevention [online]. [cit. 2023-05-26]. Dostupné z: https://www.cdc.gov/niosh/docs/81-123/pdfs/0296.pdf
  8. LIESIVUORI, Jyrki a and Heikki SAVOLAINEN. Methanol and Formic Acid Toxicity: Biochemical Mechanisms. Pharmacology & Toxicology [online]. 1991, 69(3), 157-163 [cit. 2023-05-26]. ISSN 0901-9928. Dostupné z: doi:10.1111/j.1600-0773.1991.tb01290.x

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Formic acid.svg
Structure of formic acid
Formic-acid.JPG
A bottle of industrial product of formic acid and a graduated cylinder showing the appearance of formic acid as a liquid.

Formic acid is a carboxylic acid with the formula HCOOH. Label on the bottle says (translated from Serbian): "Formic acid For destruction of Varoa and disinfection HCOOH - 85%

Dose: use data from literature, put above the hive"
Formic-acid-3D-vdW.png
Space-filling model of the formic acid molecule, based on microwave (rotational) spectroscopic data from George Hsing Kwei and R. F. Curl, Jr. (1960). "Microwave Spectrum of O18 Formic Acid and Structure of Formic Acid". The Journal of Chemical Physics 32: 1592-1594. DOI:10.1063/1.1730986.