Kyselina pikolinová

Kyselina pikolinová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevkyselina pyridin-2-karboxylová
Sumární vzorecC6H5NO2
Vzhledbílá až nahnědlá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS98-98-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)202-719-7
PubChem1018
SMILESc1ccnc(c1)C(=O)O
InChI1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9)
Vlastnosti
Molární hmotnost123,11 g/mol
Teplota tání136,5 °C (409,6 K)[1]
Rozpustnost ve vodě0,096 g/100 ml (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH302 H315 H319 H332 H335[1]
P-větyP261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P302+352 P304+312 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina pikolinová je organická sloučenina se vzorcem C5H4N(CO2H). Jde o derivát pyridinu, na který je napojena karboxylová skupina (COOH) v poloze 2; díky tomu se jedná o izomer kyseliny nikotinové (karboxyl v poloze 3) a izonikotinové (karboxyl v poloze 4). Je to bílá pevná látka rozpustná ve vodě.

Používá se v organické syntéze jako substrát při Micunobově a Hammickově reakci.[2]

Výroba

Kyselina pikolinová se vyrábí oxidací 2-methylpyridinu, jako oxidační činidlo může sloužit manganistan draselný (KMnO4).[3][4]

Biosyntéza

Kyselina pikolinová je metabolitem aminokyseliny tryptofanu, z něhož vzniká v kynureninové dráze.[5][6]

Její funkce není přesně známa, ale předpokládá se, že má řadu ochranných a imunologických účinků a také omezuje dělení buněk. Bylo také zjištěno, že na sebe váže zinečnaté a jiné dvojmocné a trojmocné ionty kovů v tenkém střevu.[7]

Použití v koordinační chemii

Kyselina pikolinová funguje jako bidentátní chelatační činidlo pro ionty chromu, zinku, manganu, mědi, železa a molybdenu.[5]

Mnohé tyto komplexy nemají náboj a jsou tak lipofilní. Zinečnatá sůl kyseliny pikolinové se používá jako doplněk stravy poskytující zdroj zinku.[5]

Pikolináty

K solím kyseliny pikolinové (pikolinátům) patří například:

  • Pikolinát chromitý
  • Pikolinát zinečnatý

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Picolinic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f Picolinic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Picolinic Acid Philip L. Fuchs. Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Catalytic Oxidation Reagents. John Wiley & Sons, Jul 29, 2013 ISBN 9781118704820
  3. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Příprava vydání Wiley-VCH. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a22_399. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007. 
  4. ↑ Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494.
  5. ↑ a b c R. S. Grant; S. E. Coggan; G. A. Smythe. The physiological action of picolinic Acid in the human brain. International Journal of Tryptophan Research : IJTR. 2009, s. 71–79. DOI 10.4137/ijtr.s2469. PMID 22084583. 
  6. ↑ L. Tan, et al. The kynurenine pathway in neurodegenerative diseases: mechanistic and therapeutic considerations. Journal of the Neurological Sciences. 2012, s. 1–8. DOI 10.1016/j.jns.2012.08.005. PMID 22939820. 
  7. ↑ Gary Evans. The Role of Picolinic Acid in Metal Metabolism. Life Chemistry Reports. 1982, s. 57–67. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-01-26.  Archivováno 26. 1. 2016 na Wayback Machine.

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce