Kyselina pimelová

Kyselina pimelová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina heptandiová
Triviální název	kyselina pimelová
Ostatní názvy	kyselina pentyldikarboxylová
Anglický název	heptanedioic acid (systematický název) pimelic acid
Funkční vzorec	HOOC(CH2)5COOH
Sumární vzorec	C7H12O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	111-16-0
SMILES	OC(=O)CCCCCC(=O)O
Vlastnosti
Molární hmotnost	160,17 g/mol
Teplota tání	103–105 °C
Teplota varu	rozklad
Hustota	1,28 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina pimelová (kyselina heptandiová) je dikarboxylová kyselina, neboť obsahuje dvě karboxylové skupiny. Její molekula má sedm atomů uhlíku a její sumární vzorec je C₇H₁₂O₄. Název je odvozen z řeckého pimele, česky tuk. Její soli se nazývají pimeláty.

Podle počtu uhlíků leží kyselina pimelová mezi kyselinou adipovou (6 atomů uhlíku) a kyselinou suberovou (8 atomů uhlíku). Molekula kyseliny pimelové tak obsahuje o jednu methylenovou skupinu více než kyselina adipová, která je prekurzorem mnoha polyesterů a polyamidů. Na rozdíl od kyseliny adipové má kyselina pimelinová jen velmi omezenou oblast použití v chemickém průmyslu.

Biologický význam

• Pimeloyl-CoA je součástí biosyntézy aminokyseliny lysinu a vitaminu biotinu.
• Biosyntéza kyseliny pimelové není dosud zcela potvrzena, ale předpokládá se, že začíná s malonylovým CoA.

Výroba

Stejně jako ostatní jednoduché dikarboxylové kyseliny bylo vyvinuto mnoho metod pro výrobu kyseliny pimelové. Patří mezi ně například:

• reakcí cyklohexanonu a kyseliny salicylové^[2]
• oxidací cykloheptanonu oxidem dusičitým

• oxidací kyseliny palmitové a karbonylace kaprolaktonu

Podobné sloučeniny

• kyselina diaminopimelová

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pimelic acid na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina pimelová na Wikimedia Commons