Kyselina pivalová

Kyselina pivalová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina 2,2-dimethylpropanová
Ostatní názvy	kyselina dimethylpropanová, kyselina neopentanová, kyselina trimethyloctová
Latinský název	acidum pivalicum
Anglický název	pivalic acid
Německý název	Pivalinsäure
Funkční vzorec	CH3CH2(CH3)2COOH
Sumární vzorec	C5H10O2
Vzhled	bezbarvé až bílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	75-98-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-922-5
PubChem	6417
SMILES	CC(C)(C)C(=O)O
InChI	1S/C5H10O2/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3,(H,6,7)
Číslo RTECS	TO7700000
Vlastnosti
Molární hmotnost	102,13 g/mol
Teplota tání	35 °C (328 K)[1]
Teplota varu	164 °C (437 K)[1]
Hustota	0,905 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě	2,17 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustná v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustná v diethyletheru[1]
Tlak páry	85 Pa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1]
H-věty	H302 H312 H314 H315 H319 H332[1]
P-věty	P260 P261 P264 P270 P271 P280 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P310 P312 P321 P322 P330 P332+313 P337+313 P362 P363 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina pivalová je karboxylová kyselina se vzorcem CH₃CH₂(CH₃)₂COOH, za standardních podmínek krystalická pevná látka.

Acylová skupina odvozená od této kyseliny se nazývá pivalyl nebo pivaloyl (zkráceně Piv, pro samotnou kyselinu se používá zkratka PivOH).

Výroba a příprava

Průmyslová výroba

Kyselina pivalová se vyrábí hydrokarboxylací isobutenu prostřednictvím Kochovy reakce:

(CH₃)₂C=CH₂ + CO + H₂O → (CH₃)₃CCO₂H

Jako katalyzátor slouží kyselina, například kyselina fluorovodíková. Místo isobutenu lze také použít terc-butanol nebo isobutanol.^[2]

Kyselina pivalová se také získává jako vedlejší produkt při výrobě polosyntetických penicilinů, jako jsou ampicilin a amoxycilin.

Laboratorní příprava

Kyselina pivalová může být připravena oxidací pinakolonu kyselinou chromovou^[3] nebo hydrolýzou terc.^[4] Další možnost představuje karbonace Grignardova činidla terc-butylchloridem^[5], při ní vzniká pinakolon, jenž může být, jak je uvedeno výše, následně oxidován.^[6]

(c) V8rik, CC BY-SA 3.0

Použití

Podobně jako u esterů mnoha dalších karboxylových kyselin jsou estery kyseliny pivalové značně odolné vůči hydrolýze; také se vyznačují tepelnou stálostí, z čehož vyplývají některá jejich využití. Polymery odvozené od pivalátových esterů vinylalkoholu se používají jako složky laků. Pivaloyl (zkráceně Piv nebo Pv) se používá jako chránicí skupina pro alkoholy. Samotná kyselina se někdy používá jako vnitřní standard chemického posunu pro NMR spektra vodných roztoků. Také bývá využívaná jako kokatalyzátor některých funkcionalizací vazeb C-H katalyzovaných palladiem.^[7][8]

Ochrana alkoholů

Pivaloylové skupiny se používají jako chránicí skupiny v organické syntéze. Připojují se například reakcí alkoholu s pivaloylchloridem (PvCl) za přítomnosti pyridinu.^[9]

Další možností je příprava esterů z pivaloylanhydridu za přítomnosti triflátu skanditého (Sc(OTf)₃) nebo triflátu vanadylu (VO(OTf)₂).

K jejich odstranění slouží například hydrolýza pomozí zásad nebo vhodných nukleofilů.^{[10][11][12][13]}

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pivalic acid na anglické Wikipedii.

Související články

• Methyl-pivalát

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyselina pivalová na Wikimedia Commons