Kyselina prefenová
| Kyselina prefenová | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | kyselina (1s,4s)-1-(2-karboxy-2-oxoethyl)-4-hydroxycyklohexa-2,5-dien-1-karboxylová |
| Sumární vzorec | C10H10O6 |
| Vzhled | bílé krystaly[1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 126-49-8 87664-40-2 (cis-izomer) |
| PubChem | 1028 |
| ChEBI | 84387 |
| SMILES | O=C(O)[C@@]/1(CC(=O)C(O)=O)\C=C/[C@@H](O)\C=C\1 |
| InChI | InChI=1S/C10H10O6/c11-6-1-3-10(4-2-6,9(15)16)5-7(12)8(13)14/h1-4,6,11H,5H2,(H,13,14)(H,15,16)/t6-,10+ |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 226,18 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Kyselina prefenová, označovaná také jako prefenát, je meziprodukt biosyntézy aromatických aminokyselin fenylalaninu a tyrosinu, a řady sekundárních metabolitů, v šikimátové dráze.
Vytváří se [3,3]-sigmatropním Claisenovým přesmykem kyseliny chorismové.[2][3]
Stereochemie
Kyselina prefenová je nechirální molekula se dvěma pseudoasymetrickými (stereogenními ale ne chirotopními) centry, na C1 a C4 v cyklohexa-1,4-dienovém kruhu. Ze dvou možných diastereomerů se v přírodě vyskytuje ten, který má karbonylovou a hydroxylovou skupinu navzájem v poloze cis.[4]
Trans-izomer se obývá označován jako kyselina epiprefenová.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Prephenic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15337
- ↑ Helmut Goerisch. On the mechanism of the chorismate mutase reaction. Biochemistry. 1978, s. 3700–3705. DOI 10.1021/bi00611a004. PMID 100134.
- ↑ Peter Kast; Yadu B. Tewari; Olaf Wiest; Donald Hilvert; Kendall N. Houk; Robert N. Goldberg. Thermodynamics of the Conversion of Chorismate to Prephenate: Experimental Results and Theoretical Predictions. The Journal of Physical Chemistry B. 1997, s. 10976–10982. DOI 10.1021/jp972501l.
- ↑ Samuel Danishefsky; Masahiro Hirama; Nancy Fritsch; Jon Clardy. Synthesis of disodium prephenate and disodium epiprephenate. Stereochemistry of prephenic acid and an observation on the base-catalyzed rearrangement of prephenic acid to p-hydroxyphenyllactic acid. Journal of the American Chemical Society. 1979, s. 7013–7018. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja00517a039.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina prefenová na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Ball-and-stick model of an prephenic acid molecule, C10H10O6, based on ligand PRE 1118 bound to chain A1 in the crystal structure of Arg90Cit chorismate mutase of Bacillus subtilis in complex with chorismate and prephenate, reported in Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. (2014) 111, 17516-17521 and PDB entry 3ZP7.
Colour code:
- Carbon, C: grey
- Hydrogen, H: white
- Oxygen, O: red
Chemical structure of prephenic acid