Kyselina sebaková

Kyselina sebaková
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevkyselina dekandiová
Triviální názevkyselina sebaková
Anglický názevSebacic acid
decanedioic acid
Německý názevSebacinsäure
Funkční vzorecHOOC(CH2)8COOH
Sumární vzorecC10H18O4
Vzhledbílá vločkovitá pevná látka nebo krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS
SMILESOC(=O)CCCCCCCCC(=O)O
Vlastnosti
Molární hmotnost202,25 g/mol
Teplota tání131–134,5 °C (404,2–407,6 K)
Teplota varu294,4 °C (391,0 K) (100 mm Hg
Hustota1,209 g/cm3 (25 °C)
Disociační konstanta pKa4,720
5,450
Rozpustnost ve vodě0,025 g/100 ml
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina sebaková (systematický název kyselina dekandiová) je v přírodě se vyskytující dikarboxylová kyselina se vzorcem HOOC(CH2)8COOH. jedná se o nasycenou karboxylovou kyselinu, protože všechny vazby mezi atomy uhlíku jsou jednoduché. Její soli a estery se nazývají sebakáty.

Za běžných podmínek je to bílá práškovitá látka. V průmyslu se kyselina sebaková používá například pro výrobu nylonu, změkčovadel, maziv, kosmetiky nebo svíček.

Název

Vlasový folikul včetně mazových žláz. 1 - vlas, 2 - povrch kůže, 3 - kožní maz, 4 - mazová žláza, která obsahuje kyselinu sebakovou, 5 - folikul

Její název pochází z latinského slova sebaceus (česky mazové) nebo sebum (česky kožní maz nebo lůj). Latinský název tak odkazuje na její výskyt v kožním mazu nebo na použití při výrobě svíček.

Výskyt

  • V ricinovém oleji
  • V kožním mazu, který vzniká sekrecí kožními mazovými žlázami. Jedná se o lipidy složené převážně z triglyceridů (41%), voskových esterů (26%), skvalenu (12%) a mastných kyselin (16%), ve kterých je hlavní složkou právě kyselina sebaková.
  • Nachází se i v jiných lipidech, které pokrývají povrch kůže. Je silným aktivátorem prozánětlivých buněk u organismů. Tím přispívá ke zhoršení různých zánětlivých kožních infekcí.

Výroba

Drtivá většina světové produkce kyseliny sebakové pochází z Číny, která ročně vyveze přes 20 000 tun této kyseliny. To představuje 90 % světové produkce.

Využití

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Sebacic acid na anglické Wikipedii a Sebacinsäure na německé Wikipedii.

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Sebacic-acid-3D-balls.png
Ball and stick model of the sebacic acid molecule.
Sebacic acid.png
Chemical structure of sebacic acid created with ChemDraw.